CAS: 16937-99-8; Boc-D-Leu-Oh

该化合物是一种在peptide合成中广泛使用的受N保护的氨基酸衍生物,其乙氧碳酸酯(Boc) 组是一个强有力的防雷组,能够在酸性条件下不受种族化地有选择地取消保护.D的配置使其对将非自然立体化学纳入合成peptides和生物活性化合物具有价值. 盐酸液侧链会增强peptide稳定性和影响二级结构. 磷酸酯因其高纯度,与标准混合剂的兼容性以及高效的脱保,在固相聚和药用化学应用方面特别有用. 它在基本条件下的稳定性进一步便利了复杂合成物中的外科保护战略.

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200937-17-3 64727-35-1 103478-62-2

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CAS号328-38-1 D-亮氨酸 | CAS号24424-99-5 二碳酸二叔丁酯 | CAS号73371-96-7 2-[[(tert-butox... | CAS号54594-06-8 D-烯丙基甘氨酸 | CAS号170642-24-7 (R)-2-amino-N-(... | CAS号106930-51-2 N-B°C-D-亮氨醇 | CAS号328-38-1 D-亮氨酸 | CAS号89536-84-5 N-(叔丁氧基羰基)-N-甲基... | CAS号106930-51-2 N-B°C-D-亮氨醇 | CAS号116300-00-6 (s)-3-b°C-amino... | CAS号68838-94-8 (R)-2-氨基-4-甲基戊酸苄酯盐酸盐

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Boc-D-Leucine Monohydrate 主要起始原料 D-2-Amino-4-Methylpentanoic Acid And Di-Tert-Butyl Dicarbonate
  • (文献来源)合成步骤主要原料 D-2-Amino-4-Methylpentanoic Acid 和 Di-Tert-Butyl Dicarbonate
(S,S)-Pseudoephedrine D-Allylglycinamide 以 1,4-二氧六环,水 用作溶剂,化学反应 10.0H,反应生成Boc-D-亮氨酸
参考文献:合成 D-和l-α-氨基酸,N-保护的 α-氨基酸和 N-甲基-α-氨基酸的高度实用方法
标题:合成 D-和l-α-氨基酸,N-保护的 α-氨基酸和 N-甲基-α-氨基酸的高度实用方法
摘要:提供了一种非常实用的合成 D-和 L-α-氨基酸,N-保护的 α-氨基酸和 N-甲基-α-氨基酸的方法的完整细节,其中使用伪麻黄碱甘氨酰胺的不对称烷基化作为关键步骤(1) 或伪麻黄碱肌酰胺 (2).介绍了分别从伪麻黄碱和甘氨酸甲酯或肌氨酸甲酯合成 1 和 2 的实用程序.描述了 1 和 2 的烯醇化和随后的烷基化的最佳方案.发现 1 和 2 的烷基化反应对于范围广泛的卤代烷底物非常有效,并且产物以高非对映选择性形成.通过在水或水-二恶烷混合物中加热,这些烷基化反应的产物可以有效地水解并且几乎没有外消旋化.该协议为制备高对映体纯度的无盐 α-氨基酸提供了一种非常实用的方法.或者,烷基化产物...
Doi:10.1021/ja9624073

海关参考信息

专利信息


专利号:US-11708341-B2
优先权日:2016-08-05
标题:Synthesis of (S)-2-amino-4-methyl-((R)-2-methyloxirane-2-yl)-pentan-1-one and pharmaceutically acceptable salts thereof
发明人:Beaver Matthew; CUI SHENG; SHI XIANGQING
权利人:AMGEN INC
摘要:The present invention provides new methods for preparing compound 5, and pharmaceutically acceptable salts thereof, of structure n nCompound 5, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, is an important intermediate in the synthesis of carfilzomib. The invention further provides methods of making a useful manganese catalyst that may be used in the epoxidation step of the present invention.

专利号:US-2017320908-A1
优先权日:2014-11-19
标题 :Solid phase synthesis of cyclic amino acid molecules
发明人:HICKEY JENNIFER L; MANCUSO JOHN; MARSAULT ERIC; ROUGHTON ANDREW L; TREDER ADAM P; TREMBLEY MARIE-CLAUDE J; YUDIN ANDREI K; ZARETSKY SERGE
权利人:ENCYCLE THERAPEUTICS; GOVERNING COUNCIL OF THE UNIV OF TORONTO; UNIV SHERBROOKE
摘要:The present invention relates to cyclic amino acid molecules and methods of preparing the same, and in particular the macrocyclization of amino acids or linear peptides bound to a solid support.

专利号:US-2018312463-A1
优先权日:2015-10-22
标题:Synthesis of Cyclohexane Carboxamide Derivatives Useful as Sensates in Consumer Products
发明人:YELM KENNETH EDWARD; WOS JOHN AUGUST; BUNKE GREGORY MARK; FREDERICK HEATH; HAUGHT JOHN CHRISTIAN; HOKE STEVEN HAMILTON; SREEKRISHNA KOTI TATACHAR; LIN YAKANG
权利人:PROCTER & GAMBLE
摘要:Synthesis methods to produce a series of carboxamides built off of an (S)-2-amino acid backbone or an (R)-2-amino acid backbone, depending upon the desired diastereomer of the end product.

专利号:US-2004110228-A1
优先权日:2002-04-01
标 题:Combinatorial organic synthesis of unique biologically active compounds
发明人:MCALPINE SHELLI R; TAYLOR RACHEL E; BOLLA MEGAN L; SEGALL ANCA M
摘要:The invention provides a method for making a combinatorial library of cyclic compounds, such as Holliday junction-trapping compounds, comprising the steps of (a) obtaining a plurality of trimers according to the generic structure X 1- X 2- X 3 , wherein X 1 , X 2 and X 3 can be independently any naturally or nonnaturally occurring amino acids or peptidomimetics thereof; (b) optionally coupling a spacer S to the trimer at either end; (c) cyclizing two trimers or trimer-spacer conjugates in a head-to-tail orientation; thereby obtaining a combinatorial library of compounds, wherein the library does not include an unmodifed or naturally occurring Holliday Junction-trapping compounds. The invention additionally provides methods macrocyclic compounds that are synergimycin derivatives.

专利号:US-5783577-A
优先权日:1995-09-15
标题 :Synthesis of quinazolinone libraries and derivatives thereof
发明人:HOUGHTEN RICHARD A; OSTRESH JOHN M
权利人:TREGA BIOSCIENCES INC
摘要:The present invention provides synthetic combinatorial libraries of organic compounds based on the quinazolinone ring.

专利号:WO-9710221-A1
优先权日:1995-09-15
标 题:Synthesis of quinazolinone libraries
发明人:HOUGHTEN RICHARD A; OSTRESH JOHN M
权利人:TORREY PINES INST
摘要:The present invention provides synthetic combinatorial libraries of organic compounds based on the quinazolinone ring.
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主要参考文献

[参考文献]: Luckose F, Et Al. Effects Of Amino Acid Derivatives On Physical, Mental, And Physiological Activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-1144.
[参考文献]: Griet Van Zeebroeck, Et Al. Transport And Signaling Via The Amino Acid Binding Site Of The Yeast Gap1 Amino Acid Transceptor. Nat Chem Biol. 2009 Jan;5(1):45-52.

合成参考文献


参考文献:10.1038/s44160-023-00267-w
摘要:Ye C, Dansby DR, Chen S, Meggers E. Expedited synthesis of α-amino acids by single-step enantioselective α-amination of carboxylic acids. Nat. Synth. 2023 Mar 23;2(7):645–52. doi: 10.1038/s44160-023-00267-w.
参考文献:10.1038/nchembio.132
摘要:Van Zeebroeck G, Bonini BM, Versele M, Thevelein JM. Transport and signaling via the amino acid binding site of the yeast Gap1 amino acid transceptor. Nat Chem Biol. 2009 Jan;5(1):45–52. doi: 10.1038/nchembio.132.
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