CAS: 74288-40-7; P-Nitrobenzyl-6-(1-Hydroxyethyl)-1-Azabicyclo(3.2.0)Heptane-3,7-Dione-2-Carboxylate

该化合物是一种复杂的有机化合物,其特征是其双环结构,包括环状系统中的氮原子.该化合物具有多种功能组,包括硝基苯细胞,氢氧化物组和碳白化物,有助于其潜在的再活性和生物活动.由(5R,6S)和(1R)指定的立体化学学表明,它可以显著影响化合物的特性和相互作用.它可能显示出制药和农用化学的典型特性,取决于其应用情况.二氧化物和氨环状结构的存在表明各种化学反应的潜力,包括涉及核糖分泌物和电荷的化学反应.

结构式图片

上下游产品

CAS号74288-39-4 (3S,4R)-3-[(R)-... | CAS号1180012-46-7 (3S,4R)-benzyl ... | CAS号76899-07-5 (3R,4R)-4-aceto... | CAS号115936-64-6 (3S,4R)-3-[(R)-... | CAS号75321-08-3 亚胺培南中间体 | CAS号64221-86-9 亚胺培南

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 P-Nitrobenzyl-6-(1-Hydroxyethyl)-1-Azabicyclo(3.2.0)Heptane-3,7-Dione-2-Carboxylate 主要起始原料 2-Azetidinebutanoic Acid, A-Diazo-3-(1-Hydroxyethyl)-B,4-Dioxo-, (4-Nitrophenyl)Methyl Ester, [2R-[2A,3B(R*)]]-
  • (文献来源)合成步骤主要原料 2-Azetidinebutanoic Acid, A-Diazo-3-(1-Hydroxyethyl)-B,4-Dioxo-, (4-Nitrophenyl)Methyl Ester, [2R-[2A,3B(R*)]]-
4-乙酰氧基氮杂环丁酮置于盐酸,甲醇,Dirhodium Tetraacetate,Zinc(II) Chloride体系中,用 二氯甲烷,甲苯 作为反应溶剂,化学反应生成 亚胺培南母核
参考文献:碳青霉烯类的催化不对称途径
标题:碳青霉烯类的催化不对称途径
摘要:据报道,N-乙酰基硫霉素和表硫霉素 A 以其易于脱保护的形式高效合成,其中三个连续的立体中心在单个催化不对称氮杂环丁酮形成反应中建立.这些例子是合成 C-5/c-6顺式或反式碳青霉烯类的模板,独立控制 C-8 立体中心.已制备了各种天然碳青霉烯和潜在生物合成中间体的氧化和立体化学定义的氮杂环丁酮前体库,以促进碳青霉烯抗生素生物合成的研究.
DOI:10.1021/ol901269D

海关参考信息

专利信息


专利号:US-4360684-A
优先权日:1981-04-08
标 题 :Process for the preparation of (2S)-tetrahydro-2α-methyl-6-oxo-4βα-carboxylic acid
发明人:CVETOVICH RAYMOND J; MELILLO DAVID G; RYAN KENNETH M; SLETZINGER MEYER
权利人:MERCK & CO INC
摘要:Disclosed is a process for preparing (2S)-tetrahydro-2 alpha -methyl-6-oxo-4 beta -amino-2H-pyran-3 alpha -carboxylic acid (I) which is useful in the synthesis of thienamycin. The process proceeds via a stereospecific reduction of the 2-acetyl-3-(R)- alpha -methylbenzylamino-2-pentenedioic acid diester (II). I II wherein R is, alpha -methylbenzyl, and R1 is lower alkyl having 1-6 carbon atoms or arylalkyl such as benzyl.

专利号:US-4309346-A
优先权日:1980-03-27
标 题:Process for the preparation of 1-carbapenems and intermediates via trithioorthoacetates
发明人:CHRISTENSEN BURTON G; RATCLIFFE RONALD W; SALZMANN THOMAS N
权利人:MERCK & CO INC
摘要:Disclosed is a process for the total synthesis of 1-carbapenem antibiotics (I) from L-aspartic acid via intermediates II and III: I II III wherein R is hydrogen, a pharmaceutically acceptable ester moiety or salt cation, or a readily removable blocking group; R6 and R7 are, inter alia, independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, alkenyl, aryl and aralkyl; R1' is hydrogen or a protecting group; and Ra, Rb and Rc are independently selected from alkyl, aryl and aralkyl.

专利号:US-4378315-A
优先权日:1980-05-29
标题:Process for the preparation of thienamycin and intermediates
发明人:CHRISTENSEN BURTON G; RATCLIFFE RONALD W; SALZMANN THOMAS N
权利人:MERCK & CO INC
摘要:Disclosed is a process for the total synthesis of thienamycin from L-aspartic acid via intermediate III: ##STR1## R=H, blocking group or salt cation.

专利号:US-4290947-A
优先权日:1979-04-27
标 题:Process for the preparation of thienamycin and intermediates
发明人:CHRISTENSEN BURTON G; RATCLIFFE RONALD W; SALZMAN THOMAS N
权利人:MERCK & CO INC
摘要:Disclosed is a process for the total synthesis of thienamycin from L-aspartic acid via intermediate III: ##STR1## R=H, blocking group or salt cation.

专利号:US-4739048-A
优先权日:1980-05-29
标 题:Process for the preparation of thienamycin and intermediates
发明人:CHRISTENSEN BURTON G; RATCLIFFE RONALD W; SALZMANN THOMAS N
权利人:MERCK & CO INC
摘要:Disclosed is a process for the total synthesis of thienamycin from L-aspartic acid via intermediate III: ##STR1##

专利号:US-4383946-A
优先权日:1980-03-27
标题:Process for the preparation of 1-carbapenems and intermediates via silyl-substituted dithioacetals
发明人:CHRISTENSEN BURTON G; RATCLIFFE RONALD W; SALZMANN THOMAS N
权利人:MERCK & CO INC
摘要:Disclosed is a process for the total synthesis of 1-carbapenem antibiotics (I) from L-aspartic acid via central intermediates II and III: I II III wherein R is hydrogen, a pharmaceutically acceptable ester moiety or salt cation, or a readily removable blocking group; R6, R7 and R8 are, inter alia, independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, alkenyl, aryl and aralkyl; R1'and Re are hydrogen, or a readily removable protecting group; Ra, Rb and Rc are selected from alkyl, aryl or aralkyl.
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主要参考文献


1: de Veth MJ, Artegoitia VM, Campagna SR, Lapierre H, Harte F, Girard CL. Choline absorption and evaluation of bioavailability markers when supplementing choline to lactating dairy cows. J Dairy Sci. 2016 Dec;99(12):9732-9744. doi: 10.3168/jds.2016-11382. Epub 2016 Oct 19. doi: 10.1097/RCT.0000000000000458.

合成参考文献


摘要:Kleemann, A.; Engel, J.; Kutscher, B.; Reichert, D., Pharmaceutical Substances[Online], Thieme: Stuttgart, (2006).
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