CAS: 1153-51-1; 5α-Androst-16-En-3α-Ol

该化合物是一种属于类和rogens类的类固醇化合物,其特点是结构结构,包括一个16号位置双环的类固醇脊柱和3号位置的氢氧基组;该化合物通常存在于各种生物系统中,与类固醇的代谢作用有关;该化合物展示生物活动,影响肌肉生长和发育等过程,使其在药理学和体育环境中都感兴趣;该氢氧基组的存在有助于其溶解性以及与生物受体的潜在相互作用;作为类固醇,它也可能在身体上经历各种代谢变,影响其功效和活动;在处理这些化合物时,特别是在提高性能和对健康的影响方面,安全和监管考虑非常重要;

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5α-androst-16-en-3-one aluminum isopropoxide 5α-androstan-3α-ol 5α-androst-16-en-3-one

合成工艺路线路线简述

    📜雄诺龙置于乙醇,水,Lithium Tri-Sec-Butyl(Hydrido)Borate体系中,用 吡啶,甲苯 用作溶剂,化学反应 27.0H,反应生成(3α,5α)-16-烯-3-甾醇
    参考文献:类固醇感官过程的结构和构型依赖性†
    标题:类固醇感官过程的结构和构型依赖性†
    摘要:睾丸激素和19-去甲睾丸激素的结构修饰已导致合成了60多种雄甾烷和雌二醇衍生物,其感官评估已为释放"类固醇型"气味建立了分子参数.两种类别的含o化合物的气味感知都具有区域选择性1.C(3)处的渗透基团是最活跃和最特异的.C(2)处的功能在很大程度上伴随着原子缺陷,并且在特殊情况下,C(1)和c(4)处的含o取代基似乎会影响受体膜.
    Doi:10.1002/hlca.19830660121

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    主要参考文献


    1: Gustavson AR, Dawson ME, Bonett DG. Androstenol, a putative human pheromone, affects human (Homo sapiens) male choice performance. J Comp Psychol. 1987 Jun;101(2):210-2. 5(2):e8651. doi: 10.1371/journal.pone.0008651.
    3: Kaminski RM, Marini H, Ortinski PI, Vicini S, Rogawski MA. The pheromone androstenol (5 alpha-androst-16-en-3 alpha-ol) is a neurosteroid positive modulator of GABAA receptors. J Pharmacol Exp Ther. 2006 May;317(2):694-703. doi: 10.1124/jpet.105.098319. Epub 2006 Jan 13. 77(4-5):223-7. doi: 10.1016/s0960-0760(01)00057-7. 135(4):2128-32. doi: 10.1016/j.foodchem.2012.06.105. Epub 2012 Jul 14. 34(3):326-30. doi: 10.1016/s0163-1047(82)91711-3. 66(3 Pt 1):741-52. doi: 10.1016/s0006-3495(94)80850-1.
    8: Stefańczyk-Krzymowska S, Wasowska B, Jana B. Boar pheromone androstenol may affect the ovarian morphology in cycling gilts by humoral pathway. Folia Histochem Cytobiol. 2002;40(2):155-6. 28(2):129-32. doi: 10.1016/0028-2243(88)90091-3. 42(3):274-83. doi: 10.1006/hbeh.2002.1826. 22(2):141-7. doi: 10.1016/0301-0511(86)90041-4. 33(2):116-8. doi: 10.1783/147118907780254042. 10(8):573-4. doi: 10.1038/nrd3516. 10(12):2197-208. doi: 10.1002/cbdv.201300286. 15(3-4):249-56. doi: 10.1016/0301-0511(82)90047-3. 52(7):1225-40. doi: 10.1016/S0093-691X(99)00200-9. 85(6):801-9. doi: 10.1111/j.1469-445x.2000.02056.x. 270(6):1349-55. doi: 10.1046/j.1432-1033.2003.03508.x. 83(17):6785-91. doi: 10.1021/ac201465q. Epub 2011 Aug 15. 161(4100):848. doi: 10.1038/161848b0.

    合成参考文献


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    参考文献:10.1074/jbc.m205239200
    摘要:Min G, Kim H, Bae Y, Petz L, Kemper JK. Inhibitory cross-talk between estrogen receptor (ER) and constitutively activated androstane receptor (CAR). CAR inhibits ER-mediated signaling pathway by squelching p160 coactivators. J Biol Chem. 2002 Sep 13;277(37):34626–33. doi: 10.1074/jbc.m205239200.
    参考文献:10.1093/toxsci/kfl088
    摘要:Sakai H, Iwata H, Kim EY, Tsydenova O, Miyazaki N, Petrov EA, Batoev VB, Tanabe S. Constitutive androstane receptor (CAR) as a potential sensing biomarker of persistent organic pollutants (POPs) in aquatic mammal: molecular characterization, expression level, and ligand profiling in Baikal seal (Pusa sibirica). Toxicol Sci. 2006 Nov;94(1):57–70. doi: 10.1093/toxsci/kfl088.
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