CAS: 2449-05-0; Dibenzyl Diazene-1,2-Dicarboxylate

该化合物是有机化合物,其独特结构特征是两个联苯甲基组,附于二亚二氮二氮二甲酸二甲酸二甲酯混合物,该化合物通常呈现黄色至橙色,在二氯甲烷和丙酮等有机溶剂中可溶解,但水溶解性有限;已知该化合物在有机合成中的潜在应用,以及作为各种化学反应的试剂,特别是在氮二甲酸二甲酯化学领域.二氮二甲酸二甲酯功能组的存在有助于其再活动,允许通过二氮分解反应形成氮化合物.此外,该化合物可能具有有趣的光化学特性,使其成为材料科学和光化学学研究的课题.安全数据表明,与许多有机化合物一样,应谨慎处理该化合物,因为如果浸入或吸入,可能会对健康造成危害.在与该物质打交道时,应遵循适当的实验室做法.

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上下游产品

bis(phenylmethyl) 1,2-hydrazinedicarboxylate benzyl chloroformate5-benzyloxy-[1,3,4]oxadiazole-2,3-dicarboxylic acid 3-benzyl ester 2-ethyl ester Glyoxylsaeureethylester-(N-dibenzyloxycarbonyl-hydrazon) 17H14Br2N2O4C17H14Br2N2O4 17H14Cl2N2O4C17H14Cl2N2O4

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Dibenzyl Azodicarboxylate 主要起始原料 1,2-Dicarbobenzyloxyhydrazine
  • (文献来源)合成步骤主要原料 1,2-Dicarbobenzyloxyhydrazine
聯胺置于吡啶,溴体系中,用 二氯甲烷 用作溶剂,化学反应 1.5H,以90%的收率获得偶氮二甲酸二苄酯
参考文献:黄素和可见光介导的mitsunobu反应条件下的光催化酯化†
标题:黄素和可见光介导的mitsunobu反应条件下的光催化酯化†
摘要:证明了基于黄素的空中光氧化在mitsunobu反应条件下进行酯化反应中的有用性,从而提供了从相应的二烷基肼二羧酸二乙酯中回收/生成空中二烷基偶氮二羧酸酯的方法.同时,通过黄素的光诱导电子转移激活三苯膦(ph 3 P)可以使无偶氮试剂进行酯化.已显示使用3-乙酸甲基黄酮黄素四乙酸酯(10%),氧气(末端氧化剂),可见光(450 Nm),Ph 3 P和二羧酸肼二甲酸二烷基酯(10%)的优化系统可提供各种醇的高效立体选择性偶联和酸变成酯,并保留构型.
Doi:10.1039/c6Ob02770A

海关参考信息

专利信息


专利号:US-4287123-A
优先权日:1980-01-14
标题 :Synthesis of thienamycin via (3SR, 4RS)-3-((RS)-1-acyloxyethyl)-2-oxo-4-azetidineacetate
发明人:LIU THOMAS M H; MELILLO DAVID G; RYAN KENNETH M; SHINKAI ICHIRO; SLETZINGER MEYER
权利人:MERCK & CO INC
摘要:Disclosed is a process for the stereocontrolled total synthesis of thienamycin, which synthesis proceeds via intermediate II: II wherein R is a readily removable carboxyl protecting group; and is a readily removable acyl group.

专利号:US-4282148-A
优先权日:1980-01-14
标 题:Synthesis of thienamycin via esters of (3SR, 4RS)-3-[(SR)-1-hydroxyethyl]-β,2-dioxo-4-azetidinebutanoic acid
发明人:LIU THOMAS M H; MELILLO DAVID G; RYAN KENNETH M; SHINKAI ICHIRO; SLETZINGER MEYER
权利人:MERCK & CO INC
摘要:Disclosed is a process for the stereocontrolled total synthesis of thienamycin, which synthesis proceeds via intermediate II: II wherein R3 is a readily removable carboxyl protecting group.

专利号:US-4414155-A
优先权日:1980-01-14
标题 :Synthesis of thienamycin via esters of (3SR, 4RS)-3-[(SR)-1-hydroxyethyl]-β,2-dioxo-4-azetidinebutanoic acid
发明人:LIU THOMAS M H; MELILLO DAVID G; RYAN KENNETH M; SHINKAI ICHIRO; SLETZINGER MEYER
权利人:MERCK & CO INC
摘要:Disclosed is a process for the stereocontrolled total synthesis of thienamycin, which synthesis proceeds via intermediate II: II wherein R3 is a readily removable carboxyl protecting group.

专利号:WO-2015193910-A1
优先权日:2014-06-20
标题:Asymmetric synthesis of 2-substituted indolines and 3-substituted cinnolines
发明人:KUMAR BOOPATHY SENTHIL; SUDALAI ARUMUGAM
权利人:COUNCIL SCIENT IND RES
摘要:The present invention relates to a novel one step proline catalyzed process for synthesis of chiral hydrazine and its derivatives from o-bromo hydro cinamaldehyde. Further, it relates to a novel one step process for the synthesis of substitued indolines and cinnolines from chiral hydrazines and its derivatives.

专利号:US-8440844-B2
优先权日:2011-06-21
标题 :Process for the preparation of β-amino alcohol
发明人:RAWAT VARUN; CHOUTHAIWALE PANDURANG VILASRAO; CHAVAN VILAS BHIKU; SURYAVANSHI GURUNATH MALLAPPA; SUDALAI ARUMUGAM
权利人:RAWAT VARUN; CHOUTHAIWALE PANDURANG VILASRAO; CHAVAN VILAS BHIKU; SURYAVANSHI GURUNATH MALLAPPA; SUDALAI ARUMUGAM; COUNCIL SCIENT IND RES
摘要:A high-yielding enantioselective synthesis of the bioactive (S)—N-(5-chlorothiophene-2-sulfonyl)-β,β-diethylalaniol (7.b.2), a Notch-1-sparing γ-secretase inhibitor metabolite (with EC 50 =28 nM) effective in reduction of Aβ production in vivo, has been realized starting from readily available 3-pentanone. The key steps of the synthesis are proline-catalyzed α-aminooxylation and α-amination of aldehyde; the latter contributing an overall yield of 50-75% and 90-99% enantiomeric excess.

专利号:US-8268936-B2
优先权日:2005-01-04
标题:Synthesis of hybrid block copolymers and uses thereof
发明人:BREITENKAMP KURT; SILL KEVIN N
权利人:BREITENKAMP KURT; SILL KEVIN N; INTEZYNE TECHNOLOGIES INC
摘要:The present invention relates to the field of polymer chemistry and more particularly to multiblock copolymers and methods of preparing the same.
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✅ COA系统入驻 | 共享模式

主要参考文献

[参考文献]: Shengming Ma, Et Al. Cu- And Pd-Catalyzed Asymmetric One-Pot Tandem Addition-Cyclization Reaction Of 2-(2',3'-Alkadienyl)-Beta-Keto Esters, Organic Halides, And Dibenzyl Azodicarboxylate: An Effective Protocol For The Enantioselective Synthesis Of Pyrazolidine Derivatives. Org Lett. 2004 Jun 24;6(13):2193-6.

合成参考文献


摘要:Li, W.; Liu, X. H.; Feng, X. M., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2021) 1, 54.
摘要:Zimmer, R.; Trawny, D., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2013) 4, 184.
摘要:Yamazaki, T., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2017) 2, 302.
摘要:Ayad, T.; Pirat, J.-L.; Virieux, D., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2022) 1, 297.
摘要:Terada, M., Science of Synthesis: Stereoselective Synthesis, (2011) 3, 342.
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