CAS: 180994-87-0; 2-Amino-5-Bromo-4-Methylnicotinonitrile

该化合物其结构特征为:以氨基组,溴原子,甲基组和硝酸三联苯功能替代的丙烯核心,使其成为有机合成中有价值的中间体.溴代二苯的代谢增加了交叉反应的回动性,而硝酸三联苯组则提供了进一步的衍生潜力.该化合物在制药和农用化学研究中特别有用,作为活性成分的建筑块.其定义明确的再活性特征和在标准条件下的稳定性使得它成为需要衍生物精确功能的合成应用的可靠选择.

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合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 2-Amino-5-Bromo-4-Methylpyridine-3-Carbonitrile 主要起始原料 Propanedinitrile, 2-(3,3-Dimethoxy-1-Methylpropylidene)-
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Propanedinitrile, 2-(3,3-Dimethoxy-1-Methylpropylidene)-
📜2-氨基-3-氰基-4-甲基吡啶置于n-溴代丁二酰亚胺(Nbs)体系中,用 N,N-二甲基甲酰胺 用作溶剂,以92%的收率获得2-氨基-3-氰基-4-甲基-5-溴吡啶
参考文献:通过钯(0)催化的交叉偶联反应合成亲脂性抗叶酸piritrexim.
标题:通过钯(0)催化的交叉偶联反应合成亲脂性抗叶酸piritrexim.
摘要:描述了亲脂性抗叶酸派瑞特昔姆(ptx)的区域专一性和收敛性路线,其中关键步骤是2-氨基-3-氰基-4-甲基-5-溴吡啶与2之间的pd(0)催化的交叉偶联反应. 5-二甲氧基苄基氯化锌形成2-氨基-4-甲基-5-(2,5-二甲氧基苄基)烟腈.为了完成合成,通过亚硝酸叔丁酯的非水重氮化将氨基替换为反应性更高的溴原子,并将所得的溴腈用胍环化.
Doi:10.1021/jo040268Z

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参考文献:10.1021/jo040268z
摘要:Chan DC, Rosowsky A. Synthesis of the lipophilic antifolate piritrexim via a palladium(0)-catalyzed cross-coupling reaction. J Org Chem. 2005 Feb 18;70(4):1364–8. doi: 10.1021/jo040268z.
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