CAS: 55722-48-0; Beta-D-Galactopyranoside, Methyl 1-Thio-, 2,3,4,6-Tetraacetate

该化合物是伽丽菊酯的一种合成衍生物,专门经过修改,以包括硫醇功能.该化合物具有四种乙酰基体,附于伽丽菊酯环的氢氧基位置,这加强了其稳定性和有机溶液中的溶液.硫醇组的存在具有独特的反应性,使其在各种化学反应中有用,特别是在凝聚过程中和作为碳水化合物化学的建筑块.在特定条件下可以去除乙酰胺组,允许氢氧基组的再生,以便进一步功能化.该化合物通常用于研究环境,特别是合成甘油边和其他碳水化合物衍生物,其结构特征有助于其在与碳水化合物相互作用,生物活动以及合成物学发展有关的研究中发挥作用.与许多化学物质一样,应观察适当的处理和安全防范措施,以潜在再生毒性为目的.

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methylthiol 1-bromo-1-deoxy-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-a-D-galactopyranoside methyl magnesium iodide 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl thi°Cyanatemethyl 1-thio-β-D-galactopyranoside Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester benzyl 6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester

合成工艺路线路线简述

    📜1-Bromo-2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-D-Galactopyranose置于sodium Acetate体系中,用 丙酮 作为反应溶剂,化学反应 18.0H,反应生成 甲基 2,3,4,6-O-四乙酰基-Beta-D-硫代吡喃半乳糖苷
    参考文献:A Through-Process For The Preparation Of Methyl Per-O-Acetyl 1-Thio-Glycosides From Aldoses
    标题:A Through-Process For The Preparation Of Methyl Per-O-Acetyl 1-Thio-Glycosides From Aldoses
    摘要:D-葡萄糖,D-半乳糖,D-甘露糖,D-木糖,L-阿拉伯糖,L-岩藻糖,L-鼠李糖,麦芽糖,纤维二糖,乳糖,D-葡萄糖胺,D-半乳糖胺和d-甘露糖胺通过一个反应器经过三步(溴乙酰化,甲硫化和乙酰化)转化为相应的甲基全乙酰化1-硫代糖呋喃糖苷.
    DOI:10.1246/bcsj.55.3667

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-2014323705-A1
    优先权日:2011-05-13
    标题:Manufacture of lacto-n-tetraose
    发明人:HEDEROS MARKUS; DEKANY GYULA; DEMKÓ Sà NDOR; Kovács Imre; BAJZA ISTVà N
    权利人:HEDEROS MARKUS; DEKANY GYULA; DEMKÓ Sà NDOR; Kovács Imre; BAJZA ISTVà N
    摘要:The present invention relates to the synthesis of the tetrasaccharide of formula (I) and novel intermediates used in the synthesis.

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    合成参考文献

    合成方法参考DOI号:10.1080/07328309808002346
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