CAS: 51481-61-9; N-Cyano-N'-Methyl-N''-[2-[[(4-Methyl-1H-Imidazol-5-yl)Methyl]Thio]Ethyl]Guanidine

该化合物是一种广泛用于抑制气态酸分泌的甲胺H2-受体敌体,主要用于治疗胃溃疡,胃道复发性病(GERD)和佐林格-埃利生综合征.该化合物具有竞争性地阻塞了胃肾细胞H2受体的血清胺,减少了呼吸道和刺激的酸生产.氯丁二烯表现出良好的生物利用率和相对短的等离子半衰期,需要每天多剂量才能达到最佳效果.它通过细胞化P450来代谢代谢,这可能导致药物的相互作用.关键优势包括其有详细记载的功效,成本效益和广泛的临床历史.然而,使用该化合物需要谨慎对待肾损伤患者或受CYP450抑制影响的伴生药物患者.

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4-chloromethyl-5-methyl-imidazole hydr°Chloride N-Cyano-N'-methyl-N''-(2-mercaptoethyl)guanidine 4-Bromomethyl-5-methylimidazole hydrobromide N-nitros°Cimetidine monohydrate -N''-nitrosoguanidineN-cyano-N'-methyl-N''-2-((5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methylthio)ethyl-N''-nitrosoguanidine -N'-nitrosoguanidineN-cyano-N'-methyl-N''-2-((5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methylthio)-ethyl-N'-nitrosoguanidine 1,1-di(phthalazin-3-yl)amine

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Cimetidine 主要起始原料 N-Cyano-N',S-Dimethylisothiourea And Mercury Chloride And 4-[[(2-Aminoethyl)Thio]Methyl]-5-Methylimidazole
  • (文献来源)合成步骤主要原料 N-Cyano-N',S-Dimethylisothiourea 和 Mercury Chloride 和 4-[[(2-Aminoethyl)Thio]Methyl]-5-Methylimidazole
N-Cyano-N'-Methyl-N"-(2-(Butane-2,3-Dionyl)Thioethyl)-Guanidine置于paraformaldehyde体系中,用 异丙醇 作为反应溶剂,以57%的收率获得产物西咪替丁
参考文献:Process For Preparation Of Guanidine Derivative
标题:Process For Preparation Of Guanidine Derivative
摘要:N-氰基-N'-甲基-N''-(2-(5-甲基-4-咪唑甲基硫基)乙基)胍(Cimetidine),作为一种控制胃酸分泌的药物,通过将n-氰基-N'-甲基-N''-(2-(丁酮-2,3-二酮基)硫基乙基)-胍作为起始化合物与羧酸铵盐和甲醛反应,高产率地制备.

海关参考信息

专利信息


专利号:US-9353057-B2
优先权日:2003-12-30
标 题:Synthesis of acyloxyalkyl carbamate prodrugs and intermediates thereof
发明人:GALLOP MARK A; DAI XUEDONG; SCHEUERMAN RANDALL A; RAILLARD STEPHEN P; MANTHATI SURESH K; YAO FENMEI; PHAN THU; LUDWIKOW MARIA; PENG GE; BHAT SEEMA
权利人:XENOPORT INC
摘要:Methods for synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl carbamates, particularly, the synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl carbamate prodrugs of primary or secondary amine-containing drugs are described. Also described are methods for synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl N-hydroxysuccinimidyl carbonates which are useful intermediates in the synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl carbamates are also described.

专利号:US-9428399-B1
优先权日:2015-09-28
标题 :Synthesis of nanoparticles of metals and metal oxides using plant seed extract
发明人:AWAD MANAL AHMED GASMELSEED; HENDI AWATIF AHMED; Wagealla Mai Abdelrahman Elobeid; ORTASHI KHALID MUSTAFA OSMAN; VIRK PROMY
权利人:UNIV KING SAUD; KNG SAUD UNIV
摘要:The synthesis of nanoparticles of metals and metal oxides using plant seeds extract involves providing a solution comprising a metal ion; providing a plant seeds extract solution that comprises a reducing agent; and combining the metal ion solution and the plant extract solution while stirring at room temperature to produce metal nanoparticles. The plant extract is obtained from Trigonella foenum - graecum seeds, and the metal ion is selected from the group consisting of silver (Ag), gold (Au) and zinc (Zn).

专利号:US-7211590-B2
优先权日:2002-08-01
标 题:Nitrosated proton pump inhibitors, compositions and methods of use
发明人:FANG XINQIN; GARVEY DAVID S; LETTS L GORDON
权利人:NITROMED INC
摘要:The invention describes novel nitrosated proton pump inhibitor compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, and novel compositions comprising at least one nitrosated proton pump inhibitor compound, and, optionally, at least one compound that donates, transfers or releases nitric oxide, stimulates endogenous synthesis of nitric oxide, elevates endogenous levels of endothelium-derived relaxing factor or is a substrate for nitric oxide synthase, and/or at least one therapeutic agent. The invention also provides novel compositions comprising at least one nitrosated proton pump inhibitor compound, and at least one compound that donates, transfers or releases nitric oxide, elevates endogenous levels of endothelium-derived relaxing factor, stimulates endogenous synthesis of nitric oxide or is a substrate for nitric oxide synthase and/or at least one therapeutic agent. The invention also provides novel kits comprising at least one nitrosated proton pump inhibitor compound, and, optionally, at least one nitric oxide donor and/or at least one therapeutic agent. The invention also provides methods for treating gastrointestinal disorders; facilitating ulcer healing; decreasing the recurrence of ulcers; improving gastroprotective properties, anti-Helicobacter pylori properties or antacid properties of proton pump inhibitors; decreasing or reducing the gastrointestinal toxicity associated with the use of nonsteroidal antiinflammatory compounds; treating bacterial infections and/or viral infections.

专利号:US-2008287407-A1
优先权日:2003-12-10
标题 :Nitric Oxide Releasing Pyruvate Compounds, Compositions and Methods of Use
发明人:GARVEY DAVID S; FANG XINQIN; KHANAPURE SUBHASH P; RANATUNGA RAMANI R; WEY SHIOW-JYI
权利人:NITROMED INC
摘要:The invention describes novel nitrosated and/or nitrosylated pyruvate compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, and novel compositions comprising at least one nitrosated and/or nitrosylated pyruvate compound, and, optionally, at least one compound that donates, transfers or releases nitric oxide, stimulates endogenous synthesis of nitric oxide, elevates endogenous levels of endothelium-derived relaxing factor or is a substrate for nitric oxide synthase, and/or at least one therapeutic agent. The invention also provides novel compositions comprising at least one pyruvate compound and at least one compound that donates, transfers or releases nitric oxide, elevates endogenous levels of endothelium-derived relaxing factor, stimulates endogenous synthesis of nitric oxide or is a substrate for nitric oxide synthase and/or at least one therapeutic agent. The invention also provides novel kits comprising at least one pyruvate compound, that is optionally nitrosated and/or nitrosylated, and, optionally, at least one nitric oxide donor and/or at least one therapeutic agent. The invention also provides methods for treating diseases resulting from oxidative stress, diabetes, reperfusion injury following ischemia, preservation of tissues, organs, organ parts and/or limbs.

专利号:US-8304409-B2
优先权日:2002-07-03
标 题:Nitrosated nonsteroidal antiinflammatory compounds, compositions and methods of use
发明人:EARL RICHARD A; EZAWA MAIKO; FANG XINQIN; GARVEY DAVID S; GASTON RICKY D; KHANAPURE SUBHASH P; LETTS L GORDON; LIN CHIA-EN; RANATUNGE RAMANI R; RICHARDSON STEWART K; SCHROEDER JOSEPH D; STEVENSON CHERI A; WEY SHIOW-JYI
权利人:EARL RICHARD A; EZAWA MAIKO; FANG XINQIN; GARVEY DAVID S; GASTON RICKY D; KHANAPURE SUBHASH P; LETTS L GORDON; LIN CHIA-EN; RANATUNGE RAMANI R; RICHARDSON STEWART K; SCHROEDER JOSEPH D; STEVENSON CHERI A; WEY SHIOW-JYI; NICOX SA
摘要:The invention describes novel nitrosated nonsteroidal antiinflammatory drugs (NSAIDs) and pharmaceutically acceptable salts thereof, and novel compositions comprising at least one nitrosated NSAID, and, optionally, at least one compound that donates, transfers or releases nitric oxide, stimulates endogenous synthesis of nitric oxide, elevates endogenous levels of endothelium-derived relaxing factor or is a substrate for nitric oxide synthase, and/or at least one therapeutic agent. The invention also provides novel compositions comprising at least one nitrosated NSAID, and at least one compound that donates, transfers or releases nitric oxide, elevates endogenous levels of endothelium-derived relaxing factor, stimulates endogenous synthesis of nitric oxide or is a substrate for nitric oxide synthase and/or at least one therapeutic agent. The invention also provides novel kits comprising at least one nitrosated NSAID, and, optionally, at least one nitric oxide donor and/or at least one therapeutic agent. The invention also provides methods for treating inflammation, pain and fever; for treating gastrointestinal disorders; for facilitating wound healing; for treating and/or preventing gastrointestinal, renal and/or respiratory toxicities resulting from the use of nonsteroidal antiinflammatory compounds; for treating inflammatory disease states and/or disorders; and for treating and/or preventing ophthalmic diseases and/or disorders.

专利号:US-8067465-B2
优先权日:2002-01-15
标题:Tricyclic-bis-enone derivatives and methods of use thereof
发明人:HONDA TADASHI; FAVALORO FRANK G; GRIBBLE GORDON W; SPORN MICHAEL B; SUH NANJOO
权利人:HONDA TADASHI; FAVALORO FRANK G; GRIBBLE GORDON W; SPORN MICHAEL B; SUH NANJOO; DARTMOUTH COLLEGE
摘要:Novel tricyclic-bis-enone derivatives (TBEs) as well as the process for the preparation of such TBEs are provided. Also provided are methods for prevention and/or treatment of cancer, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, multiple sclerosis, amyotropic lateral sclerosis, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, and all other diseases whose pathogenesis is believed to involve excessive production of either nitric oxide (NO) or prostaglandins or the overexpression of iNOS or COX-2 genes or gene products. Further, methods for the synthesis of the TBE compounds of the invention utilize cheap commercially available reagents and are highly cost effective and amenable to scale-up. Additional high efficiency synthetic methods that utilize novel intermediates as well as the synthesis of these intermediates are also provided. Furthermore, the invention also provides methods for designing novel and water-soluble TBEs.
万邦德制药集团股份有限公司
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安成医药公司
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湖北恒硕化工有限公司
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主要参考文献


1: Fazelipour S, Kiaei SB, Tootian Z, Haeri SA, Zehtabvar O, Sadeghinezhad J. Cimetidine administration decreases radiogenic damage on the thyroid gland in mice. Int J Radiat Biol. 2015 Mar;91(3):218-23. doi: 10.3109/09553002.2014.980464. Epub 2014 Nov 20. doi: 10.1016/j.intimp.2014.07.003. Epub 2014 Jul 16. doi: 10.1016/j.jpba.2014.11.023. Epub 2014 Nov 18. doi: 10.1007/s00280-014-2487-8. Epub 2014 May 31. doi: 10.1902/jop.2013.130453. Epub 2013 Nov 28. doi: 10.1016/j.jpba.2015.01.016. Epub 2015 Jan 15. doi: 10.1007/s10695-013-9804-8. Epub 2013 May 24. doi: 10.1038/clpt.2013.145. Epub 2013 Jul 17.
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合成参考文献


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