CAS: 119290-61-8; Benzyl 2-Amino-3-Phenylpropanoate 4-Methylbenzenesulfonate

该化合物是一种化学化合物,作为苯丙烯酸的衍生物,一种必要的氨基酸,该化合物的苯基酯(Obzl)是氨基酸的苯基酯酯(Obzl),可提高其脂性能和稳定性.p-tosylate(p-toylate)组的存在表明,它是磺酸酯,可以提高有机溶剂的溶性,并便利诸如核生殖器替代物等反应.H-DL-Phe-Obzlp-tosylate通常在标准实验室条件下处理,并由于具有保护氨基体功能的能力,可以有选择地在分子的其他地点作出反应.其特性包括相对高的分子重量和具体的立体化学特性,因为它是D和L型苯丙胺的种族混合物.该化合物通常在标准实验室条件下处理,其有机化学特性使其适合用于各种合成化学.

英文名称Benzyl 2-Amino-3-Phenylpropanoate 4-Methylbenzenesulfonate
中文名称2-氨基-3-苯基丙酸苄酯4-甲基苯磺酸盐
其它别名Dl-苯丙氨酸苄酯盐酸盐; Dl-Phenylalanine-Obzl P-Tosylate
CAS编号119290-61-8
MFCD编号:MFCD00035105
分子式:C23H25NO5S分子量:427.51
产品CID: 256074
产品分类有机原料→分子砌块→芳环类化合物→苯类化合物

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产品信息参考;;;;
InChIKey: ZLZGBBIPWXUQST-UHFFFAOYSA-N
1S/C16H17NO2.C7H8O3S/c17-15(11-13-7-3-1-4-8-13)16(18)19-12-14-9-5-2-6-10-14;1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10/h1-10,15H,11-12,17H2;2-5H,1H3,(H,8,9,10)
计算化学: 氢键受体数5.0氢键供体数2.0可旋转键数6.0

相似化合物

28607-46-7 53587-11-4 97984-63-9

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
警示词Warning
危险描述H302-H315-H319-H335
防范说明P261-P280-P302+P352
危险品标志Xi
安全声明H303+H313+H333

上下游产品

CAS号37534-65-9 N-CARBAMYL-DL-P...

合成工艺路线路线简述

📜Dl-苯丙氨酸,对甲苯磺酸,苯甲醇以环己烷,水用作溶剂,化学反应 4.0H,反应生成Dl-苯丙氨酸苄酯盐酸盐
参考文献:一步制备对映体纯的l-或d-氨基酸苄基酯,避免使用禁用的溶剂.
标题:一步制备对映体纯的l-或d-氨基酸苄基酯,避免使用禁用的溶剂.
摘要:氨基酸苄基酯的对映体是非常重要的合成中间体.目前,它们中的许多是通过在回流的苯或四氯化碳中用苯甲醇和对甲苯磺酸处理,共沸除去水,然后通过加入乙醚而以甲苯磺酸盐的形式沉淀而制备的.在这里,我们报告了一个非常有效的准备八个l-或d-氨基酸苄基酯(ala,Phe,Tyr,Phg,Val,Leu,Lys,Ser),其中使用环己烷作为水共沸溶剂和乙酸乙酯除去这些高度危险的溶剂,以沉淀甲苯磺酸盐.经过一些后处理的改进和较低的收率,该方法也可用于蛋氨酸.手性HPLC分析表明,在这些新的反应条件下,所有苄基酯,包括高度可消旋的苄基酯,如苯基甘氨酸,酪氨酸和蛋氨酸的对映体,都是对映体纯的,从而验证了溶剂的替代性.相反,不能使用甲苯代替苯或四氯化碳,因为它会导致部分或全部外消旋的氨基酸苄酯,这取决于塔夫脱取代基常数(σ*)表示的氨基酸α-侧链的极性作用.
Doi:10.1007/s00726-017-2400-Y