CAS: 69739-34-0; Tert-Butyldimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate

该化合物是一种在有机合成中广泛使用的高度反应性硅化剂,其主要优势在于它能够有效地将 t-丁二甲基硅酸(TBS)保护群体引入酒精,酚和其他温和条件下的核素中.三叶酸离子组增强回旋性,即使与受到窒息的亚质也能够快速和有选择地实现合融化.TBSOTf在碳水化合物和天然产品化学中特别有用,因为在这些化学中,强有力的保护群体是必不可少的.其湿性敏感性要求在不热条件下处理,但这种回活动确保了高产量和复杂的合成序列中的清洁转化.

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相似化合物

80522-42-5 27607-77-8 91158-36-0

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上下游产品

CAS号1493-13-6 三氟甲烷磺酸 | CAS号18162-48-6 叔丁基二甲基氯硅烷 | CAS号18163-07-0 2-烯丙基三甲基硅烷 | CAS号29681-57-0 叔丁基二甲基硅烷 | CAS号2923-28-6 三氟甲烷磺酸银 | CAS号111830-53-6 3,6-双邻(叔丁基二甲基甲硅... | CAS号111830-58-1 4-O-Benzyl-3,6-... | CAS号148717-08-2 N,N-bis[2-[tert... | CAS号41138-69-6 (R)-(+)-3-(叔丁基二... | CAS号183620-66-8 tert-butyl-dime... | CAS号199191-11-2 {[(3S)-4-(Benzy... | CAS号189894-13-1 (3S,5S)-3,5-二(叔... | CAS号20152-34-5 tert-butyl-dime... | CAS号20152-33-4 1-TERT-BUTYLDIM... | CAS号193146-53-1 (3S,7S,8S,12Z,1...

合成工艺路线路线简述

    三氟甲磺酸,叔丁基二甲基氯硅烷 反应 12.0H,以79%的收率获得产物叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯
    参考文献:(S)-(-)-迷迭香酸的非酶法合成和对(+)-Rabdosiin的仿生途径的研究
    标题:(S)-(-)-迷迭香酸的非酶法合成和对(+)-Rabdosiin的仿生途径的研究
    摘要:描述了以 9% 总产率合成 (S)-(-)-迷迭香酸 (30).该合成是通过收敛途径实现的,其中 3-(3',4'-二羟基苯基)-(S)-乳酸 (23) 和咖啡酸 (25),两者均得到适当保护,偶联产生五烯丙基前体 29,然后将其脱保护以得到 (S)-(-)-迷迭香酸 (30).类似地制备了三烯丙基衍生物 35,并通过仿生氧化自由基偶联-环化,然后去烯丙基化转化为 (+)-Rabdosiin (41) 及其 (1R,2S) 异构体 (42).偶联-环化产生了不同于自然界中发现的 Rabdosiin 非对映异构体的比例.初步研究表明,(R)-扁桃酸甲酯 (15) 可以非对映选择性地二聚化,得到 1,2-反式 Thomasidioate 二酯 (16).关键词:Rabdosiin,迷迭香酸,木脂素,
    DOI:10.1139/v97-612

    专利信息


    专利号:WO-2010103857-A1
    优先权日:2009-03-12
    标 题 :Method for solid-phase synthesis of glycopeptide using silicon-containing protecting group and synthesis device
    发明人:NISHIMURA SHIN-ICHIRO; SHIMAWAKI KEN
    权利人:UNIV HOKKAIDO NAT UNIV CORP; NISHIMURA SHIN-ICHIRO; SHIMAWAKI KEN
    摘要:Disclosed are a novel method for the synthesis of a glycopeptide by which glycopeptides of various types can be deprotected and excised from a resin, each under weakly acidic to weakly basic conditions, without causing the problems of the epimerization of an amino acid at the a-position and the ß-elimination of a sugar residue; a synthesis device therefor; and a synthesis intermediate to be used in synthesizing a glycopeptide. Specifically disclosed are a method for the solid-phase synthesis of a glycopeptide which comprises a step for obtaining a glycopeptide derivative wherein the N-terminus is protected, the C-terminus is immobilized to a solid phase via a silicon linker, and a reactive group carried by a sugar residue and a reactive group carried by an amino acid side chain constituting a peptide are protected by silicon-containing groups, and a step for obtaining the glycopeptide by deprotecting said glycopeptide derivative and releasing the same from the solid phase by treating the glycopeptide derivative with an agent for removing the silicon-containing groups and the silicon linker; a synthesis intermediate to be used in the step for obtaining the glycopeptide derivative in the aforesaid method; and a device for the solid-phase synthesis of a glycopeptide.

    专利号:US-11548898-B2
    优先权日:2017-07-06
    标题 :Synthesis of halichondrins
    发明人:KISHI YOSHITO; AI YANRAN; YE NING; WANG QIAOYI; YAHATA KENZO; ISO Kentaro; NAINI SANTHOSH REDDY; YAMASHITA SHUJI; LEE JIHOON; OHASHI ISAO; FUKUYAMA TAKASHI
    权利人:HARVARD COLLEGE; EISAI R&D MAN CO LTD
    摘要:The present invention provides methods for the synthesis of ketones involving a Ni/Zr-mediated coupling reaction. The Ni/Zr-mediated ketolization reactions can be used in the synthesis of halichondrins (e.g., halichondrin A, B, C; homohalichondrin A, B, C; norhalichondrin A, B, C), and analogs thereof. Therefore, the present invention also provides synthetic methods useful for the synthesis of halichondrins, and analogs thereof. Also provided herein are compounds (i.e., intermediates) useful in the synthesis of halichondrins, and analogs thereof. In particular, the present invention provides methods and compounds useful in the synthesis of compound of Formula (H3-A).

    专利号:US-2004018598-A1
    优先权日:2000-05-30
    标题 :Bio-intermediates for use in the chemical synthesis of polyketides
    发明人:SANTI DANIEL; ASHLEY GARY; MYLES DAVID C
    摘要:The present invention relates to compounds made by a subset of modules from one or more polyketide synthase (“PKSâ€?) genes that are used as starting material in the chemical synthesis of novel molecules, particularly naturally occurring polyketides or derivatives thereof. The biologically derived intermediates (“bio-intermediatesâ€?) generally represent particularly difficult compounds to synthesize using traditional chemical approaches due to one or more stereocenters. In one aspect of the invention, an intermediate in the synthesis of epothilone is provided that feeds into the synthetic protocol of Danishefsky and co-workers. In another aspect of the invention, intermediates in the synthesis of discodermolide are provided that feed into the synthetic protocol of Smith and co-workers. By taking advantage of the inherent stereochemical specificity of biological processes, the syntheses of key intermediates and thus the overall syntheses of compounds like epothilone and discodermolide are greaty simplified.

    专利号:US-7943594-B2
    优先权日:2002-07-10
    标 题 :Solid-phase and solution-phase synthesis of glycosylphosphatidylinositol glycans
    发明人:SEEBERGER PETER H; HEWITT MICHAEL C; SNYDER DANIEL A
    权利人:MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY
    摘要:One aspect of the present invention relates to solution-phase approaches to GPI synthesis. Another aspect of the present invention relates to key building blocks, and syntheses thereof, useful for GPI assembly. Yet another aspect of the invention relates to an automated method for the synthesis of GPIs and fragments thereof.

    专利号:US-5087703-A
    优先权日:1988-01-28
    标题 :Process for synthesis of FK-506 intermediates
    发明人:VOLANTE RALPH P; ASKIN DAVID; SHINKAI ICHIRO; RYAN KENNETH M
    权利人:MERCK & CO INC
    摘要:A process is described for the synthesis of diastereomeric 2-methyl-4-hydroxy-5-protected-hydroxy-hept-6-en-prolinolamides, which are useful as intermediates in the synthesis of the C10-C18 chain of the macrolide structure for the immunosuppressant FK-506. These compounds are also useful as intermediates for preparing lactone ultraviolet radiation absorbers.

    专利号:US-10913749-B2
    优先权日:2015-05-07
    标 题 :Macrocyclization reactions and intermediates and other fragments useful in the synthesis of halichondrin macrolides
    发明人:FANG FRANCIS G; KIM DAE-SHIK; CHOI HYEONG-WOOK; CHASE CHARLES E
    权利人:EISAI R&D MAN CO LTD
    摘要:The invention provides methods for the synthesis of a halichondrin macrolides through a macrocyclization strategy. The macrocyclization strategy of the present invention involves subjecting a non-macrocyclic intermediate to a carbon-carbon bond-forming reaction (e.g., an olefination reaction (e.g., Horner-Wadsworth-Emmons olefination), catalytic Ring-Closing Olefin Metathesis, or Nozaki-Hiyama-Kishi reaction) to afford a macrocyclic macrolide. The invention also provides compounds useful as intermediates in the synthesis of a halichondrin macrolides and methods for preparing the same.
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    Trifluoromethanesulfonic acid tert-butyldimethylsilyl ester
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    摘要:Wu, X.-F., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2014) 1, 255.
    摘要:Araki, S.; Hirashita, T., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2010) 4, 134.
    摘要:Jackowski, O.; Perez-Luna, A., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2022) 3, 63.
    摘要:Okamoto, K.; Ohe, K., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2020) 1, 75.
    摘要:Joule, J. A., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2010) 2, 211.
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