CAS: 6750-25-0; (3Ar,4R,6E,10E,11Ar)-4-Hydroxy-6,10-Dimethyl-3-Methylene-3A,4,5,8,9,11A-Hexahydrocyclodeca[b]Furan-2(3H)-One
该化合物是一种自然发生的化合物,被归类为静脉内酯,主要来自各种植物物种,特别是阿斯特拉夏家族的植物,其特征是独特的化学结构,包括内酯环和多个手部中心,有助于其生物活动.该化合物展示了一系列药理特性,包括抗炎,抗氧化剂和潜在的抗癌效应,使其在医药化学和自然产品研究中具有兴趣.其溶性特性可能不同,往往比水中有机溶剂更容易溶.Eupatolide的安全特征和毒性仍在调查中,但其自然来源表明与合成化合物相比风险较低.
- 英文名称(3Ar,4R,6E,10E,11Ar)-4-Hydroxy-6,10-Dimethyl-3-Methylene-3A,4,5,8,9,11A-Hexahydrocyclodeca[b]Furan-2(3H)-One
- 中文名称泽兰内酯
- IUPAC名称(3aR,4R,6E,10E,11aR)-4-hydroxy-6,10-dimethyl-3-methylene-3a,4,5,8,9,11a-hexahydrocyclodeca[b]furan-2(3H)-one
- 其它别名Eupatolide; (3Ar,4R,6E,10E,11Ar)-3A,4,5,8,9,11A-Hexahydro-4-Hydroxy-6,10-Dimethyl-3-Methylenecyclodeca[b]Furan-2(3H)-One; Cyclodeca[b]Furan-2(3H)-One, 3A,4,5,8,9,11A-Hexahydro-4-Hydroxy-6,10-Dimethyl-3-Methylene-, (3Ar,4R,6E,10E,11Ar)-
- CAS编号6750-25-0
- MFCD编号:MFCD31746806
- EINECS号:683-136-9
- 分子式:C15H20O3分子量:248.32
- 产品CID: 1657826
- 产品分类天然产物 → 倍半萜
物理性质
- 熔点182.1-188.1 °C
- 沸点438.7±45.0 °C(预测)
- 闪点186.7 °C
- 密度1.11±0.1 g/cm3(预测)
- pKa:13.92±0.60(预测)
- PSA:46.53
- LogP:2.820 (est)
- 折射率1.538
- 蒸汽压1.54E-09 mmHg at 25 °C
- 外观形态固体-粉末
- 储存条件Dry, dark and at 0 - 4 C for short term (days to weeks) or -20 C for long term (months to years).
- 产品应用该化合物是一种从摩萨南聚氨酯中分离出来的抗抗声剂;它显示出细胞毒性活动,抑制人类宫内皮瘤细胞在体外生长.
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19H31NO3C19H31NO3 Eupatoriopicrinepitulipinolide合成工艺路线路线简述
📜6Alpha,8Beta-Hydroxygermacra-1(10),4,11(13)-Trien-12-Oate,氢(+1)阳离子 反应生成 泽兰内酯,水
参考文献:Eupatolide的生物合成-涉及p450酶cyp71Dd6的倍半萜内酯形成的代谢途径
标题:Eupatolide的生物合成-涉及p450酶cyp71Dd6的倍半萜内酯形成的代谢途径
摘要:倍半萜内酯是一类以其生物活性而闻名的天然化合物,并且是菊科家族的特征.大多数倍半萜烯内酯被认为是胚aca酸(gaa)的衍生物.gaa可以通过细胞色素p450酶(cyp)进行立体定向羟基化,而苜蓿山茱cost内酯合酶cyp71Bl2(lscos)和向日葵gaa8β-羟化酶cyp71Bl1(hag8H)分别位于c6(α方向)或c8(β方向).所得的6α-羟基-Gaa的自发随后内酯化会导致木香酚内酯,而尚未报道8β-羟基-Gaa可环化为倍半萜内酯.向日葵部落的向日葵和相关物种包含倍半萜烯内酯,其主要衍生自inunolide(7,8-顺式内酯)和eupatolide(8β-羟基-Costunolide)前体.但是,一般来说,7,8-顺式内酯化的机制以及向日葵部落中6,7-反式内酯的形成仍然难以捉摸.在这里,我们表明,在植物细胞中,Cyp71Bl1的异源表达导致inunolide的形成.通过对涉
DOI:10.1021/acschembio.8B00126
海关参考信息
- 2901210000-乙烯
2901220000-丙烯
2905122000-异丙醇
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主要参考文献
1: Avila-Carrasco L, Majano P, Sánchez-Toméro JA, Selgas R, López-Cabrera M, Aguilera A, González Mateo G. Natural Plants Compounds as Modulators of Epithelial-to-Mesenchymal Transition. Front Pharmacol. 2019 Jul 30;10:715. doi: 10.3389/fphar.2019.00715.
2: Ma X, Wu K, Xu A, Jiao P, Li H, Xing L. The sesquiterpene lactone eupatolide induces apoptosis in non-small cell lung cancer cells by suppressing STAT3 signaling. Environ Toxicol Pharmacol. 2021 Jan;81:103513. doi: 10.1016/j.etap.2020.103513. Epub 2020 Oct 20. 14(5):6031-6039. doi: 10.3892/ol.2017.6957. Epub 2017 Sep 15. Erratum in: Oncol Lett. 2018 Jun;15(6):8885.
4: Frey M, Schmauder K, Pateraki I, Spring O. Biosynthesis of Eupatolide-A Metabolic Route for Sesquiterpene Lactone Formation Involving the P450 Enzyme CYP71DD6. ACS Chem Biol. 2018 Jun 15;13(6):1536-1543. doi: 10.1021/acschembio.8b00126. Epub 2018 May 21. 636(1-3):173-80. doi: 10.1016/j.ejphar.2010.03.021. Epub 2010 Mar 28. Erratum in: Eur J Pharmacol. 2013 May 15;708(1-3):139. 15(6):8885. doi: 10.3892/ol.2018.8427. Epub 2018 Apr 4. Erratum for: Oncol Lett. 2017 Nov;14 (5):6031-6039.
合成参考文献
参考文献:10.1002/ptr.4924
摘要:Kim N, Hwangbo C, Lee S, Lee JH. Eupatolide inhibits PDGF-induced proliferation and migration of aortic smooth muscle cells through ROS-dependent heme oxygenase-1 induction. Phytother Res. 2013 Nov;27(11):1700–7. doi: 10.1002/ptr.4924.
参考文献:10.1021/acschembio.8b00126
摘要:Frey M, Schmauder K, Pateraki I, Spring O. Biosynthesis of Eupatolide-A Metabolic Route for Sesquiterpene Lactone Formation Involving the P450 Enzyme CYP71DD6. ACS Chem Biol. 2018 Jun 15;13(6):1536–43. doi: 10.1021/acschembio.8b00126.
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