CAS: 56317-21-6; 5-(6-Hydroxybenzofuran-2-yl)Benzene-1,3-Diol
该化合物是一种自然形成的化合物,被归类为氟化素,具体地说是一种莫拉辛,来自莫罗塞亚植物家族,主要以其在木莓树果中的存在而闻名,并展示了各种生物活动,包括抗氧化剂,抗炎和潜在的抗癌特性.Moracin M的化学结构复杂,有多种氢氧基,有助于其再活动,并能够开脱自由基.其溶性取决于溶剂,通常比水中有机溶剂更溶.对Moracin M的研究强调了其潜在的治疗应用,特别是在药理学和营养学领域,尽管需要进行进一步研究以充分了解其在临床环境中的行动和效力机制.
物理性质
- 熔点271-273°C
- 沸点369.3±22.0 °C(预测)
- 闪点177.1 °C
- 密度1.451±0.06 g/cm3(预测)
- pKa:9.05±0.40(预测)
- PSA:73.83
- LogP:3.2166
- 折射率1.73
- 蒸汽压5.66E-06 mmHg at 25 °C
- 溶解性DMSO: 16.67 mg/mL (68.82 mM)
- 外观形态类白色至淡黄色粉末
- 储存条件4°C, 避光
- 产品应用该化合物用作4型强效磷化酶抑制剂(PDE4),显示有抗炎活性,显示PDE4D2(IC50=2.9 ΜM)和PDE4(IC50 =4.5 Μ M)的抑制性活动,对PDE5A1(IC50 > 40 ΜM)和 PDE9A2(IC 50 > 100 微M)的影响明显弱.
上下游产品
1,3-bis(triisopropylsilyloxy)-5-(6-t-butyldiphenylsilyloxy-2-benzofuranyl)benzene 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-6-hydroxybenzofuran 36H65N2O6PSi3C36H65N2O6PSi3 2-(3,5-dibenzyloxyphenyl)-6-benzyloxybenzofuran2-(3,5-dimethoxyphenyl)-6-methoxybenzofuran合成工艺路线路线简述
📜2-(3,5-二甲氧基苯基)苯并呋喃-6-醇置于三溴化硼体系中,用 二氯甲烷 作为反应溶剂,化学反应 8.0H,以88%的收率获得产物2-(3,5-二羟基苯基)-6-羟基苯并呋喃
参考文献:解构重组:羟基苯并呋喃的从头合成.
标题:解构重组:羟基苯并呋喃的从头合成.
摘要:报道了一种空前的解构重组策略,用于从曲酸或麦芽酚衍生的炔烃从头合成羟基化苯并呋喃.在该反应中,同时构造了苯环和呋喃环,而曲酸或麦芽酚的吡喃酮部分被解构,然后以六碳组分重组为苯环.通过这种策略,以取代模式可调节的方式将至少一个游离羟基引入苯环,而无需进行保护-脱保护和氧化还原调节.通过这种方法,已经有效地制备了具有不同取代模式的大量羟基化苯并呋喃衍生物.
DOI:10.1002/anie.201915212
海关参考信息
- 2907221000-对苯二酚
2908199090-其他酚的卤化衍生物
2908999090-其他酚的硝化衍生物
2918290000-其他含酚基羧酸 - 💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
- 详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则
专利信息
专利号:CN-104447646-A
优先权日:2014-11-28
标 题 :A method for the total synthesis of natural product Moracin M
专利号:CN-113564140-A
优先权日:2020-04-28
标 题:Three FAD-dependent enzymes in mulberry and their application in the synthesis of Diels-Alder adducts
专利号:CN-115181082-B
优先权日:2022-09-05
标题:A kind of synthesis method of natural molecule Moracin M
专利号:CN-104447646-B
优先权日:2014-11-28
标 题 :A kind of method complete synthesis for natural product Moracin M
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📌 第三方产品分析报告
主要参考文献
1: Zhang F, Zheng T, Wang X, Chen Y, Zhang F, Liu X, Wang S, Yang G, Xie S, Wu Q, Xu C, Zhou Q, Wu D, Luo HB, Huang YY. Structure-Based Optimization of Moracin M as Potent and Selective PDE4 Inhibitors with Antipsoriasis Effects. J Med Chem. 2025 Mar 27;68(6):6789-6803. doi: 10.1021/acs.jmedchem.5c00266. Epub 2025 Mar 11. 317(1):304. doi: 10.1007/s00403-024-03656-z.
149:107474. doi: 10.1016/j.bioorg.2024.107474. Epub 2024 May 18. 28(4):344-353. doi: 10.4062/biomolther.2019.212.
5: Guo F, Zou Y, Zheng Y. Moracin M inhibits lipopolysaccharide-induced inflammatory responses in nucleus pulposus cells via regulating PI3K/Akt/mTOR phosphorylation. Int Immunopharmacol. 2018 May;58:80-86. doi: 10.1016/j.intimp.2018.03.015. Epub 2018 Mar 17.
合成参考文献
摘要:Dembitsky, V. M.; Vil’, V. A., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2019) 3, 346.
参考文献:10.1021/acs.jmedchem.5b01222
摘要:Wang Z, Wang Y, Wang B, Li W, Huang L, Li X. Design, Synthesis, and Evaluation of Orally Available Clioquinol-Moracin M Hybrids as Multitarget-Directed Ligands for Cognitive Improvement in a Rat Model of Neurodegeneration in Alzheimer's Disease. J Med Chem. 2015 Nov 12;58(21):8616–37. doi: 10.1021/acs.jmedchem.5b01222.
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