CAS: 194804-75-6; (R)-1-Cyclopropyl-8-(Difluoromethoxy)-7-(1-Methylisoindolin-5-yl)-4-Oxo-1,4-Dihydroquinoline-3-Carboxylic Acid
该化合物是一种广泛频谱的氟丙酮抗生素,对抗药性细菌和抗药性阴性细菌(包括抗药性菌株)都有强大的活动,其行动机制包括抑制细菌DNAgyras和TOpo异构体4,干扰DNA复制和转录;加尼诺毒素展示出良好的生物利用率和组织渗透,使其在治疗呼吸道,尿道和皮肤感染方面有效;该化合物展示出一种有利于药动因的特征,具有长期半衰期,允许每天服用一次剂量;抗药性发展倾向低,药物相互作用极少,这进一步加强了其临床用途;加尼诺毒素因其对典型病原体(如Mycoplasma和Legionella物种)的功效而特别突出.
- 英文名称(R)-1-Cyclopropyl-8-(Difluoromethoxy)-7-(1-Methylisoindolin-5-yl)-4-Oxo-1,4-Dihydroquinoline-3-Carboxylic Acid
- 中文名称加雷沙星
- IUPAC名称(R)-1-cyclopropyl-8-(difluoromethoxy)-7-(1-methylisoindolin-5-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
- 其它别名Garenfloxacin; Garenoxacin [inn:Ban]; Garenoxacin [who-Dd]; Methylcholanthrene; 3-Mc; Garenoxacin; Garenoxacino
- CAS编号194804-75-6
- MFCD编号:MFCD08141853
- FDA UNII编号:V72H9867WB
- 分子式:C23H20F2N2O4
- 分子量:426.42
- 产品CID: 989480
- 同类组份化合物CAS223652-82-2 (mesylate)194804-75-6 (free base)223652-90-2 (mesylate hydrate)
- 产品分类原料药 → 人工合成抗感染类药 → 喹诺酮类药
- 相似结构搜索
- 产品信息参考
;; - InChIKey: NJDRXTDGYFKORP-LLVKDONJSA-N
- NJDRXTDGYFKORP-LLVKDONJSA-N…
- 计算化学: 氢键受体数8.0氢键供体数2.0可旋转键数5.0
物理性质
- 熔点226-227°; mp 234-235°
- 沸点581.5±50.0 °C(预测)
- 闪点305.5 °C
- 密度1.421±0.06 g/cm3(预测)
- PH:D27 -9.0° (c = 0.10 in N,N-dimethylformamide)
- pKa:6.44±0.50(预测)
- PSA:80.56
- LogP:4.796
- 蒸汽压2.29E-14 mmHg at 25 °C
- 溶解性DMF (Slightly, Heated), DMSO (Slightly, Heated), Methanol (Slightly, Heated)
- 外观形态类白色至淡黄色固体
- 储存条件防潮, -20°C 冰箱, 在惰性气其中
- 产品应用该化合物是抗克丁酸和抗氟己酮肺炎的第四代五氯酮抗生素抗生菌,对抗草药性细菌感染和抗草抗菌性细菌细菌细菌感染有效,通过抑制细菌DNA甘蓝酶和四聚丙异构体酶四(TOPII),有选择性地抑制了细菌-多氯异构体酶二(TOPII)二(TOPII).对抗青霉素和抗全氟丙酮抗血清素抗血球素肺炎特别有效,应对治疗呼吸道感染以及抗药性淋巴菌菌菌细菌造成的耳,鼻鼻和喉感染这一日益严重的挑战.在临床上,加内辛醇素表现出很高的功效:对细菌肺炎,淋巴素肺病,甲状腺炎,乳腺炎和急性支气炎的92%;对慢性呼吸道疾病急性炎的85%;对耳鼻部和喉部感染的8195%.它实现了较高的细菌根除率:对呼吸道科菌的90.9%;对抗菌素的99.2%,对口腔肺炎肺炎进行99.6%的99,对肺炎炎的98.2%;对于甲片性流感的麻疹的98%的麻疹,麻疹的982%,以及对麻疹的90%的98%;对麻疹的血液的98%.
MSDS等安全信息
上下游产品
(+)-(R)-5-bromo-1-methyl-2-(triphenylmethyl)isoindoline 2-[(1R)-1-methyl-2-trityl-2,3-dihydro-1H-5-isoindolyl]-1,3,6,2-dioxazabor°Cane合成工艺路线路线简述
(1R)-5-溴-1-甲基-2-三苯甲基-2,3-二氢-1H-异吲哚置于盐酸,正丁基锂,硼酸三异丙酯,溶剂黄146体系中,用 四氢呋喃,乙二醇二甲醚,乙醇,正己烷,水 用作溶剂,化学反应 11.0H,反应生成加雷沙星
参考文献:Hayashi,Kazuya; Takahata,Masahiro; Kawamura,Yasuhito,Arzneimittel-Forschung/drug Research,2002,Vol. 52,# 12,P. 903-913
标题:Hayashi,Kazuya; Takahata,Masahiro; Kawamura,Yasuhito,Arzneimittel-Forschung/drug Research,2002,Vol. 52,# 12,P. 903-913
海关参考信息
- 2902600000-乙苯
2905110000-甲醇
2912110000-甲醛
2915110000-甲酸 - 💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
- 详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则
专利信息
专利号:US-9353057-B2
优先权日:2003-12-30
标 题:Synthesis of acyloxyalkyl carbamate prodrugs and intermediates thereof
发明人：GALLOP MARK A; DAI XUEDONG; SCHEUERMAN RANDALL A; RAILLARD STEPHEN P; MANTHATI SURESH K; YAO FENMEI; PHAN THU; LUDWIKOW MARIA; PENG GE; BHAT SEEMA
权利人:XENOPORT INC
摘要:Methods for synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl carbamates, particularly, the synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl carbamate prodrugs of primary or secondary amine-containing drugs are described. Also described are methods for synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl N-hydroxysuccinimidyl carbonates which are useful intermediates in the synthesis of 1-(acyloxy)-alkyl carbamates are also described.
专利号:US-2015158809-A9
优先权日:2013-02-26
标 题 :Method of making 1-(acyloxy)-alkyl carbamate compounds
发明人：WANG HUAN; LIU PENG; DAI QUNYING; YIN HAO; RAILLARD STEPHEN P
权利人:XENOPORT INC
摘要:Methods of preparing carbamate prodrugs of amine-containing drugs are provided. Carbonates useful in the synthesis of the carbamate prodrugs are also provided.
专利号:CA-2551859-C
优先权日:2003-12-30
标题 :Synthesis of acyloxyalkyl carbamate prodrugs and intermediates thereof
专利号:EP-2250143-A2
优先权日:2008-01-25
标题 :Method for the enzymatic kinetic resolution of acyloxyalkyl thiocarbonates used for the synthesis of acyloxyalkyl carbamates
专利号:WO-2005066122-A2
优先权日:2003-12-30
标题 :Synthesis of acyloxyalkyl carbamate prodrugs and intermediates thereof
专利号:EP-2250143-B1
优先权日:2008-01-25
标 题 :Method for the enzymatic kinetic resolution of acyloxyalkyl thiocarbonates used for the synthesis of acyloxyalkyl carbamates
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主要参考文献
1: Yamagishi Y, Hagihara M, Hamada Y, Kimura Y, Imai H, Mikamo H. Pharmacokinetic study of garenoxacin in severe renal failure patients. Jpn J Antibiot. 2015 Jun;68(3):141-50. doi: 10.4103/2229-516X.157151.
3: Tagawa M, Ochiai S, Nakamura Y, Sato A, Chinushi M. Secondly ECG recordings in the emergency room revealed Garenoxacin-induced abnormal QT interval prolongation in a patient with multiple syncopal attacks. Heart Vessels. 2015 May 29. [Epub ahead of print] doi: 10.1093/jjco/hyv071. Epub 2015 May 19. Japanese. doi: 10.7860/JCDR/2014/9066.4458. Epub 2014 Jun 20.
8: Izumikawa K, Watanabe A, Miyashita N, Ishida T, Hosono H, Kushimoto S, Kohno S. Efficacy and safety of garenoxacin tablets on bacterial pneumonia: postmarketing surveillance in Japan. J Infect Chemother. 2014 Sep;20(9):549-57. doi: 10.1016/j.jiac.2014.05.003. Epub 2014 Jun 13. doi: 10.1016/j.jiac.2014.05.002. Epub 2014 Jun 13. doi: 10.1016/j.diagmicrobio.2013.11.003. Epub 2013 Nov 14. doi: 10.1007/s10156-013-0618-5. Epub 2013 May 22. doi: 10.1684/ejd.2012.1892. doi: 10.1099/jmm.0.053280-0. Epub 2013 Jan 14. doi: 10.1007/s10156-012-0502-8. Epub 2012 Oct 23. Epub 2012 Jul 1. doi: 10.1093/jac/dks140. Epub 2012 Apr 24. doi: 10.1007/s10156-011-0345-8. Epub 2011 Nov 25. doi: 10.1016/j.ijantimicag.2011.09.021. Epub 2011 Nov 15. doi: 10.1016/j.anl.2011.09.004. Epub 2011 Nov 9. doi: 10.1007/s00228-011-1095-3. Epub 2011 Jul 28.
合成参考文献
参考文献:10.1007/s10096-011-1326-7
摘要:Tatano Y, Sano C, Yasumoto K, Shimizu T, Sato K, Nishimori K, Matsumoto T, Yano S, Takeyama H, Tomioka H. Correlation between variable-number tandem-repeat-based genotypes and drug susceptibility in Mycobacterium avium isolates. European Journal of Clinical Microbiology & Infectious Diseases. 2011 Jul 12;31(4):445–54. doi: 10.1007/s10096-011-1326-7.
参考文献:10.1016/j.ejphar.2011.06.046
摘要:Hara S, Ishimatsu Y, Mukae H, Sakamoto N, Kakugawa T, Fujita H, Hara A, Kohno S. Anti-inflammatory effects of garenoxacin on IL-8 production and ERK1/2 activation induced by lipopolysaccharides in A549 and THP-1 cells. Eur J Pharmacol. 2011 Oct 01;668(1-2):264–70. doi: 10.1016/j.ejphar.2011.06.046.
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