CAS: 61597-55-5; (R)-1-(Furan-3-yl)-2-((1S,4As,8As)-5,5,8A-Trimethyl-2-Methylenedecahydronaphthalen-1-yl)Ethan-1-Ol

该化合物是一种实验室型二元体,其三环框架具有独特的环氧和氢氧机能特征,这一复合体的结构复杂,对有机合成和天然产品化学的研究很有价值,其环氧和氢氧机组增强了反应性,有利于有选择地修改衍生物开发.该复合体的硬性,多环形结构也具有研究生物活动的潜力,特别是在反炎或抗微生物应用方面.高纯度和定义明确的立体化学确保实验研究的可复制性.在标准条件下,其稳定性进一步支持其在实验室调查中的实用性.

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3-bromofurane (1S,4aS,8aS)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-1-naphthaleneacetaldehyde 3-[(1R)-2-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-decahydronaphthalen-1-yl]-1-hydroxyethyl]-2,5-dihydrofuran-2-one 8α-hydroxy-15,16-epoxy-labda-13(16),14-dien-12-one (1-(furan-3-yl)-2-((1S,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidenedecahydronaphthalen-1-yl)ethoxy)triisopropylsilane

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 15,16-Epoxy-12R-Hydroxylabda-8(17),13(16),14-Triene 主要起始原料 12-Hydroxy-8(17),13-Labdadien-16,15-Olide
  • (文献来源)合成步骤主要原料 12-Hydroxy-8(17),13-Labdadien-16,15-Olide
📜N-Methoxy-N-Methyl-2-((1S,4As,8As)-5,5,8A-Trimethyl-2-Methylenedecahydronaphthalen-1-yl)Acetamide置于盐酸,正丁基锂,二异丁基氢化铝体系中,用 四氢呋喃,乙醚,正己烷,甲苯 作为反应溶剂,化学反应 11.08H,反应生成 15,16-环氧-12R-羟基赖百当-8(17),13(16),14-三烯
参考文献:抗肿瘤二萜(zerumin B)的合成和立体化学
标题:抗肿瘤二萜(zerumin B)的合成和立体化学
摘要:从市售(+)-香紫苏内酯开始,通过一种简明高效的途径实现了蛇毒蛋白b的首次合成,该途径的特征是将新的甲硅烷氧基呋喃基钛试剂立体选择性地添加到醛中间体中,并将甲硅烷氧基呋喃的氧基官能化作为关键步骤.合成建立了相对的和绝对的zerumin B的构形,并与从植物肾小球鼠分离的据说是新的二萜一起鉴定了它的身份.
DOI:10.1021/jo0610154

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主要参考文献

参考标题:Synthesis Of The Marine Furanoditerpene (−)-Marginatone
作者:Maria Kolympadi,Maria Liapis,Valentine Ragoussis |发布日期:2005.2
摘要:A Synthesis Of The Marine Labdane Furanoditerpene (−)-Marginatone 1 Has Been Accomplished By A Short Sequence Of Reactions Starting From (+)-Coronarin E 5. The Key Step Is The Stereocontrolled-Intramolecular Electrophilic Cyclisation Of The (+)-Dihydrocoronarin E 6, To The Tetracyclic Marginatane Skeleton 7, Which Is Subsequently Functionalized By Allylic Oxidation To Give 1. As (+)-Coronarin E 5 Was

合成参考文献

参考DOI号:10.1021/jo0610154
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