CAS: 16499-62-0; 4-Chloro-7-Fluoroquinazoline

该化合物是一种氟基五甲苯衍生物,广泛用作制药和农用化学合成的关键中间体,其活性氯和氟替代物使它成为建造异环化合物的多用途建筑块,特别是在发展动脉抑制剂和其他生物活性分子方面.电子退出氟化物组增强了代谢稳定性和目标结构的结合性,而氯组则通过核分裂医学替代促进进一步功能化.该化合物因其纯度高,具有一致性的再活动性,并与一系列混合反应相容而备受重视.它通常用于医药化学研究,用于设计新型治疗剂.

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16499-60-8 791602-75-0 174566-15-5

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7-fluoro-3H-quinazolin-4-one methyl 4-fluoroanthranilate 4-fluoroanthranilic acid 7-fluoro-3,4-dihydroquinazolin-4-one -7-fluoroquinazoline4-(3-bromophenyl)amino-7-fluoroquinazoline N-[4-(2-amino-6-methylpyrimidin-4-ylamino)phenyl]-4-(7-fluoroquinazolin-4-ylamino)benzamide

合成工艺路线路线简述

    📜2-氨基-4-氟苯甲酸甲酯置于三氯氧磷体系中,化学反应生成4-氯-7-氟喹唑啉
    参考文献:小分子磷酸二酯酶探针:发现有效和选择性的cns穿透性pde1喹唑啉抑制剂†
    标题:小分子磷酸二酯酶探针:发现有效和选择性的cns穿透性pde1喹唑啉抑制剂†
    摘要:Pde1是在中枢神经系统和周围区域表达的钙激活双底物磷酸二酯酶家族,在细胞内钙和环状核苷酸信号级联反应的整合中发挥作用.由于缺乏有效,选择性和脑穿透性的pde1抑制剂,阻碍了针对这种酶家族治疗神经精神疾病的潜力的探索.为了鉴定此类化合物,我们使用了高通量筛选,基于结构的设计和针对性的合成化学,以发现4-氨基喹唑啉7A(pf-04471141)和4-茚满基喹唑啉27(pf-04822163)每种都是易于穿越血脑屏障的pde1抑制剂.这些基于喹唑啉的pde1选择性抑制剂代表了有价值的新工具,可用于研究pde1调节的生物学过程并开始确定此类化合物治疗神经精神疾病的潜在治疗作用.
    Doi:10.1039/c4Md00113C

    专利信息


    专利号:US-7825244-B2
    优先权日:2005-06-10
    标题:Intermediates useful in the synthesis of alkylquinoline and alkylquinazoline kinase modulators, and related methods of synthesis
    发明人:BAINDUR NAND; GAUL MICHAEL DAVID; KREUTTER KEVIN DOUGLAS; XU GUOZHANG
    权利人:JANSSEN PHARMACEUTICA NV
    摘要:The invention is directed to alkylquinoline and alkylquinazoline compounds of Formula C: n nwherein R 1 , R 2 , R 99 , and X are as defined herein, the use of such compounds in the synthesis of protein tyrosine kinase inhibitors, particularly inhibitors of FLT3 and/or c-kit and/or TrkB.

    专利号:US-2007021436-A1
    优先权日:2005-06-10
    标 题 :Intermediates useful in the synthesis of alkylquinoline and alkylquinazoline kinase modulators, and related methods of synthesis

    专利号:CA-2611219-A1
    优先权日:2005-06-10
    标题 :Intermediates useful in the synthesis of alkylquinoline and alkylquinazoline kinase modulators and related methods of synthesis

    专利号:AU-2006258056-A1
    优先权日:2005-06-10
    标 题:Intermediates useful in the synthesis of alkylquinoline and alkylquinazoline kinase modulators and related methods of synthesis

    专利号:CN-101243065-A
    优先权日:2005-06-10
    标 题:Intermediates useful in the synthesis of alkylquinoline and alkylquinazoline kinase modulators and related methods of synthesis

    专利号:KR-20080033234-A
    优先权日:2005-06-10
    标 题 :Intermediates useful in the synthesis of alkylquinoline and alkylquinazoline kinase modulators and related methods of synthesis

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    合成参考文献


    参考文献:10.1107/s1600536810053286
    摘要:Jia J, Wang G, Lu D. 4-[(7-Fluoro-quinazolin-4-yl)-oxy]aniline. Acta Crystallogr Sect E Struct Rep Online. 2010 Dec 24;67(Pt 1):o229.
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