📜2-甲基-6-苯基吡啶置于sodium Hydroxide,磷酸,双氧水,溶剂黄146,二甲基亚砜,N,N'-二环己基碳二亚胺体系中,用 甲醇 用作溶剂,化学反应 7.0H,反应生成6-(4-氟苯基)吡啶-2-甲醛
参考文献:烷基和2-苯乙基1,4-二氢-2,6-二甲基-3-硝基-4-(3-或6-取代的-2-吡啶基)-5-吡啶羧酸酯的合成,旋转异构体取向和钙通道调节活性.
标题:烷基和2-苯乙基1,4-二氢-2,6-二甲基-3-硝基-4-(3-或6-取代的-2-吡啶基)-5-吡啶羧酸酯的合成,旋转异构体取向和钙通道调节活性.
摘要:制备了一组外消旋的烷基和2-苯乙基的1,4-二氢-2,6-二甲基-3-硝基-4-(3-或6-取代的-2-吡啶基)-5-吡啶羧酸酯(13A-Q)使用改良的hantzsch反应,该反应涉及将3-或6-取代的2-吡啶甲醛(7A-J)与3-氨基巴豆酸烷基酯或2-苯乙基丁烯酸酯(11A-D)和硝基丙酮(12)缩合.核overhauser(noe)研究表明,溶液中存在大量的旋转异构体,无论取代基是位于3位还是6位,吡啶氮原子都位于1,4-二氢吡啶环上方.吡啶基氮自由电子对与适当定位的1,4-二氢吡啶nh部分之间的潜在h键相互作用可稳定该旋转异构体的取向.分别使用豚鼠回肠纵向平滑肌(gpilsm)和豚鼠左心房(gpla)测定来确定体外钙通道拮抗剂和激动剂活性.具有i-Pr酯取代基的化合物可作为双重心脏选择性钙通道激动剂(gpla)/平滑肌选择性钙通道拮抗剂(gpilsm),但对c-4 3-硝基-2-吡啶基化合物表现出拮抗作用的c-4
Doi:10.1021/jm970529F