CAS: 114311-32-9; Imazamox

该化合物是一种属于imidazolinone类的选择性除草剂,主要用于控制作物中各种宽叶素和草杂草,其作用是抑制对植物中基本氨基酸合成至关重要的酶乙醇酶合成酶(ALS),这一行动机制使其在出现后的应用中有效.Imazamox的特点是它对哺乳动物的毒性相对较低,而且其对环境的持久性也比较中度,这取决于土壤类型和气候条件.该化合物通常在农业环境中使用,特别是在水稻和大豆种植中,并且往往被制成水溶液浓缩剂.其使用须得到监管批准,使用者必须遵守准则,以尽量减少潜在的环境影响.此外,建议抗药性管理战略,以防止抗药性杂草人口的发展.总的来说,Imazamox因其在杂草管理方案中的功效和选择性而受到重视.

结构式图片

欧盟法规

[欧盟农药活性物质

上下游产品

methanol 2-[(1-carbamoyl-1,2-dimethylpropyl)carbamoyl]-5-chloromethyl nicotinic acid 5-(methoxymethyl)-2,3-pyridinedicarboxylic acid7H6O3*C15H19N3O4C7H6O3*C15H19N3O4

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Imazamox 主要起始原料 5-Methoxymethyl-2,3-Pyridinedicarboxylic Acid
  • (文献来源)合成步骤主要原料 5-Methoxymethyl-2,3-Pyridinedicarboxylic Acid
Diethyl 5-(Methoxymethyl)Pyridine-2,3-Dicarboxylate置于4-甲基吡啶,双氧水,乙酸酐,Sodium Hydroxide体系中,用 5,5-Dimethyl-1,3-Cyclohexadiene,戊醇,水 用作溶剂,化学反应 7.0H,反应生成甲氧咪草烟
参考文献:一种咪唑啉酮化合物的制备方法
标题:一种咪唑啉酮化合物的制备方法
摘要:本发明提供一种咪唑啉酮化合物的制备方法,属于有机合成技术领域,其可解决现有的制备咪唑啉酮类化合物的过程中产生大量废水,产品中杂质含量较高的问题.本发明的咪唑啉酮化合物的制备方法使用碳酸铵合成5‑烷基吡啶‑2,3‑二甲酸酯的溶液,在后处理时避免加入水,萃取,精制等步骤;得到的5‑烷基吡啶‑2,3‑二甲酸酯的溶液用于后续反应,不产生废水.之后制备5‑烷基吡啶‑2,3‑二甲酸酐的过程中加入了催化剂,并在后续反应过程中控制ph,这样可以避免杂质的产生,提高产品纯度.本发明的方法制备的咪唑啉酮化合物可作为高效除草剂使用.

海关参考信息

专利信息


专利号:WO-2025056767-A1
优先权日:2023-09-15
标题 :Process for the preparation of enantiomerically enriched aliphatic amines
发明人:BOU HAMDAN FARHAN; GODINEAU EDOUARD; SMEJKAL TOMAS; DUMEUNIER RAPHAEL; BOUSSEMGHOUNE MOHAMED ABDELOUAHAB; BLUM MATHIAS
权利人:SYNGENTA CROP PROTECTION AG
摘要:The present invention relates to a process for the preparation of enantiomerically enriched cyclobutylamines of formula (I) from α-tertiary cyclobutanones and reacting said enantiomerically enriched cyclobutylamines to enantiomerically enriched cyclobutylamides. Such compounds are useful intermediates in the synthesis of microbiocidal thiazole compounds.

专利号:US-2016073631-A1
优先权日:2013-03-04
标 题 :Process for the preparation of dihydropyrrole derivatives
发明人:EL QACEMI MYRIEM; SMITS HELMARS; CASSAYRE JEROME YVES; MULHOLLAND NICHOLAS PHILLIP; RENOLD PETER; GODINEAU EDOUARD; PITTERNA THOMAS
权利人:SYNGENTA PARTICIPATIONS AG; SYNGENTA LTD
摘要:The present invention provides stereoselective processes for the preparation of compounds of formula (I) n n n n n n n n n n n n wherein n P is phenyl, naphthyl, a 6-membered heteroaryl group containing one or two nitrogen atoms as ring members, or a 10-membered bicyclic heteroaryl group containing one or two nitrogen atoms as ring members, and wherein the phenyl, naphthyl and heteroaryl groups are optionally substituted; n R 1 is chlorodifluoromethyl or trifluoromethyl; n R 2 is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; n n is 0 or 1; n including the process comprising n (a-i) reacting a compound of formula II n n n n n n n n n n n n n n n n wherein P, R 1 and R 2 are as defined for the compound of formula I; n with nitromethane in the presence a chiral catalyst to give a compound of formula III n n n n n n n n n n n n n n n n wherein P, R 1 and R 2 are as defined for the compound of formula I; and n (a-ii) reductively cyclising the compound of formula III to give the compound of formula I. n n n n n The invention also provides intermediates useful for processes for the synthesis of compounds of formula (I).

专利号:WO-2024256370-A1
优先权日:2023-06-13
标 题 :Synthesis of glufosinate using an amidase-based process
发明人:ZIMMERMANN GUNTHER; POTT MORITZ STEFAN
权利人:BASF SE
摘要:The present invention relates to a method of preparing glufosinate, comprising the steps of hydrolysing an N-carbamoyl glufosinate amide with an Amidase enzyme to form an N- carbamoyl amino acid compound followed by cleaving off the carbamoyl moiety of said N- carbamoyl amino acid compound.

专利号:US-9233920-B2
优先权日:2010-06-11
标题 :Process for the preparation of dihydropyrrole derivatives
发明人:EL QACEMI MYRIEM; SMITS HELMARS; CASSAYRE JEROME YVES; MULHOLLAND NICHOLAS PHILLIP; RENOLD PETER; GODINEAU EDOUARD; PITTERNA THOMAS
权利人:EL QACEMI MYRIEM; SMITS HELMARS; CASSAYRE JEROME YVES; MULHOLLAND NICHOLAS PHILLIP; RENOLD PETER; GODINEAU EDOUARD; PITTERNA THOMAS; SYNGENTA PARTICIPATIONS AG; SYNGENTA LTD
摘要:The present invention provides stereoselective processes for the preparation of compounds of formula (I) wherein P is phenyl, naphthyl, a 6-membered heteroaryl group containing one or two nitrogen atoms as ring members, or a 10-membered bicyclic heteroaryl group containing one or two nitrogen atoms as ring members, and wherein the phenyl, naphthyl and heteroaryl groups are optionally substituted; R 1 is chlorodifluoromethyl or trifluoromethyl; R 2 is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; n is 0 or 1; including the process comprising (a-i) reacting a compound of formula II wherein P, R 1 and R 2 are as defined for the compound of formula I; with nitromethane in the presence a chiral catalyst to give a compound of formula III Wherein P, R 1 and R 2 are as defined for the compound of formula I; and (a-ii) reductively cyclizing the compound of formula III to give the compound of formula I. The invention also provides intermediates useful for processes for the synthesis of compounds of formula (I).

专利号:US-2025120400-A1
优先权日:2021-12-10
标题:Synthesis of glufosinate using a hydantoinase-based process
发明人:DITRICH KLAUS; BREUER MICHAEL; POTT MORITZ STEFAN; ZIMMERMANN GUNTHER; SEEMAYER STEFAN
权利人:BASF SE
摘要:The present invention relates to a method of manufacturing glufosinate, comprising the steps of hydrolysing a hydantoin with a Hydantoinase enzyme to form a N-carbamoyl amino acid compound followed by cleaving off the carbamoyl moiety of said N-carbamoyl amino acid compound.

专利号:WO-2021130756-A1
优先权日:2019-12-25
标题:Combinations of non-protein amino acids and acetolactate synthase enzyme inhibitors
发明人:KLIPCAN LIRON; VAN-OSS PINHASI RUTH
权利人:THE STATE OF ISRAEL MINISTRY OF AGRICULTURE & RURAL DEVELOPMENT AGRICULTURAL RES ORGANIZATION ARO VO
摘要:The present invention provides compositions and methods for disrupting protein synthesis in plant cells.
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主要参考文献


1: Rojano-Delgado AM, Priego-Capote F, De Prado R, de Castro MD. Ultrasound-assisted extraction with LC-TOF/MS identification and LC-UV determination of imazamox and its metabolites in leaves of wheat plants. Phytochem Anal. 2014 Jul-Aug;25(4):357-63. doi: 10.1002/pca.2467. Epub 2013 Aug 10. doi: 10.1016/j.plaphy.2013.10.013. Epub 2013 Oct 17. doi: 10.1139/gen-2014-0145. Epub 2015 Mar 11. doi: 10.1021/acs.jafc.5b04663. Epub 2015 Dec 9. doi: 10.1002/ps.4106. Epub 2015 Oct 5. doi: 10.1007/s00128-015-1682-6. Epub 2015 Oct 27. doi: 10.1016/j.pestbp.2014.04.005. Epub 2014 Apr 18. eCollection 2016.
9: Jimenez F, Rojano-Delgado AM, Fernández PT, Rodríguez-Suárez C, Atienza SG, De Prado R. Physiological, biochemical and molecular characterization of an induced mutation conferring imidazolinone resistance in wheat. Physiol Plant. 2016 Sep;158(1):2-10. doi: 10.1111/ppl.12445. Epub 2016 Jun 9. doi: 10.1021/jf304675j. Epub 2013 Jan 4. Epub 2007 Jun 7. doi: 10.1016/j.ecoenv.2009.06.003. Epub 2009 Jul 4. doi: 10.1016/j.plantsci.2015.06.008. Epub 2015 Jun 12. doi: 10.1016/j.chemosphere.2014.02.010. Epub 2014 Mar 12. doi: 10.1002/ps.4673. Epub 2017 Aug 29. doi: 10.1111/plb.12412. Epub 2015 Nov 25. doi: 10.1007/s10646-016-1643-9. Epub 2016 Mar 10. doi: 10.1007/s00425-017-2784-7. Epub 2017 Oct 11.

合成参考文献


摘要:National Water Quality Monitoring Council. Water Quality Data. Organics, Pesticides. Imazamox. Available from, as of May 22, 2017:
摘要:USEPA/Office of Prevention, Pesticides and Toxic Substances; Pesticide Fact Sheet Imazamox p.1 (May 1997). Available from, as of June 20, 2017:
摘要:US EPA; Pesticide Fact Sheet. Imazamox. Conditional Registration. August 22, 2000. Washington, DC: USEPA, Off Prev Pest Tox Sub (7501C). Available from, as of April 1, 2002:
摘要:Sigma-Aldrich; Safety Data Sheet for Imazamox. Product Number: 34227, Version 4.3 (Revision Date 06/27/2014). Available from, as of May 16, 2017:
摘要:Franke C et al; Chemosphere 29: 1501-14 (1994)
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