CAS: 17199-29-0; (S)-2-Hydroxy-2-Phenylacetic Acid

该化合物是一种具有分子式C8H8O3的手性芳香甲型羟基酸,具有分子式C8H8O3. 作为人造酸的(S)-抗生素,它具有很高的光学纯度,并被广泛用于非对称合成,制药中间体和手性解析过程.它的主要优势包括催化反应中的极好的对应选择性及其作为生物活性化合物前体的作用. 化合物的晶体形式确保了处理的稳定性和方便性,而其在极地溶剂中的溶解性则增强了其在有机合成中的可应用性. (S-+)-曼德利酸也因其在涉及立体化学研究和对应纯度药物开发的研究中使用而受到重视.

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CAS号4755-72-0 2-氯-2-苯基乙酸 | CAS号4870-65-9 alpha-溴苯乙酸 | CAS号3966-30-1 (R)-(-)-2-羟基-2-苯基丙酸 | CAS号40435-14-1 (S)-(+)-1-苯基-1,... | CAS号95061-51-1 (S)-(-)-2-羟基-1,... | CAS号1517-69-7 (R)-(+)-1-苯基乙醇 | CAS号119-53-9 2-羟基-2-苯基苯乙酮 | CAS号29125-24-4 S-2-氯-2-苯基乙酸 | CAS号20780-54-5 (S)-环氧苯乙烷 | CAS号2912-62-1 DL-2-氯-2-苯基乙酰氯

合成工艺路线路线简述

    扁桃酸置于sodium Hydroxide体系中,用 甲醇,水 用作溶剂,化学反应生成(S)-(+)-扁桃酸
    参考文献:扁桃酸和赤型-2-氨基-1,2-二苯乙醇的互解中溶剂诱导的反向立体选择性
    标题:扁桃酸和赤型-2-氨基-1,2-二苯乙醇的互解中溶剂诱导的反向立体选择性
    摘要:已经证明了溶剂诱导的手性在扁桃酸(1)和赤型-2-氨基-1,2-二苯乙醇(2)之间的光学拆分.通过将结晶溶剂从1-Proh或1-Buoh更改为1,4-二恶烷,可以控制沉积盐的立体化学.从1透露盐的1 H NMR光谱,热重分析和x射线晶体学,其中等摩尔量的结晶溶剂掺入了每种非对映体盐中.根据晶体结构,发现氢键合能力和溶剂分子的尺寸均起重要作用.发现形成的氢键网络(柱状或片状结构)及其堆积方式的差异对于逆转立体选择性至关重要.此外,外消旋2的对映体分离过程中获得了掺入1,4-二恶烷的假多晶型盐晶体.,并通过测量其红外光谱检查了它们的固态性质.这种溶剂诱导的双重立体控制技术已成功应用于后续的拆分过程,从而无需更改拆分剂即可获得1和2的两种对映体.
    Doi:10.1021/jo401517Q

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-11161827-B2
    优先权日:2019-04-05
    标 题 :Catalytic systems for stereoselective synthesis of chiral amines by enantiodivergent radical C—H amination
    发明人:Zhang xiao-xiang; Lang kai
    权利人:TRUSTEES BOSTON COLLEGE; THE TRUSTEES OF BOSTON COLLEGE
    摘要:In one aspect, the disclosure relates to a mode of asymmetric induction in radical processes based on sequential combination of enantiodifferentiative H-atom abstraction and stereoretentive radical substitution. Also disclosed is an asymmetric system for stereoselective synthesis of strained 5-membered cyclic sulfamides via radical 1,5-C—H amination of sulfamoyl azides. The disclosed metalloradical system can control the degree and sense of asymmetric induction in the catalytic radical C—H amination in a systematic manner. The disclosed system is applicable to a broad scope of substrates with different types of C(sp 3 )—H bonds and exhibits reactivity and selectivity, providing access to both enantiomers of useful 5-membered cyclic sulfamides in a highly enantioenriched form. Also disclosed are catalysts useful in these processes. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present disclosure.

    专利号:US-2004249170-A1
    优先权日:2002-01-24
    标 题 :Process for preparing an intermediate useful for the asymmetric synthesis of duloxetine
    发明人:BORGHESE ALFIO
    摘要:This invention provides a process for the synthesis of(S)-3-Methylamino-1-2-thienyl)-1-propanol, a key intermediate in the synthesis of duloxetine.

    专利号:WO-2013008044-A1
    优先权日:2011-07-08
    标题:Synthesis of (+) and (-) 1 -(5,5-diphenyltetrahydrofuran-3- yl)-n,n-dimethylmethanamine, (+) and (-) 1-(2,2-diphenyltetrahydrofuran-3-yl)-n,n- dimethylmethanamine and (+) and (-) 1-(2,2- dffhenyltetrahydrofuran-3-yl)-n-metihylmethanamine
    发明人:WAMVAKIDES ALEXANDRE; MOUTSOS VASSILIOS; SCHMITT MARTINE
    权利人:ANAVEX LIFE SCIENCES CORP; WAMVAKIDES ALEXANDRE; MOUTSOS VASSILIOS; SCHMITT MARTINE
    摘要:The current invention covers the synthesis of (+) and (-) l-(5,5-diphenyItetrahydrofuran-3- yl)-N,N-dimethylmethanamine [(±)1] and [(-)1] respectively, including their pharmacologically acceptable acid addition salts. The new products can be synthesized starting from 5,5-diphenyltetrahydrofuran-2(3H)-one (4) after insertion of an aldehyde group in the α-position, reduction to the prochiral 3-(hydroxymethyl)-1, 1-diphenylbutane-1,4-diol (6), chemoenzymatic desymmetrization using the enzyme Amano Lipase PS30, tosylation, intramolecular nucleophilic attack, hydrolysis, reaction with trifluoromethanesulfonic anhydride and substitution by dimethylamine, thus producing (+) 1-(5,5-diphenyl- tetrahydrofuran-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine [(+)1]. Protection of the product of the chemoenzymatic desymmetrization with tert-butyldimethylsilyl chloride, hydrolysis, tosylation, intramolecular nucleophilic attack, removal of tert-butyldimethylsilyl group, reaction with trifluoromethanesulfonic anhydride and substitution by dimethylamine produces (-) 1-(5,5-diphenyltetrahydrofuran-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine [(-)1]. It also covers the synthesis of (+) and (-) 1-(2,2-diphenyltetrahydrofuran-3-yl)-N,N- dimethylmethanamine [(+)2] and [(-)2] respectively and (+) and (-) 1-(2,2-diphenyl- tetrahydrofuran-3-yl)-N-methylmethanamine \\(+)3] and [(-)3] respectively, including their pharmacologically acceptable acid addition salts. The new products can be synthesized either starting from the reduction of 5-oxo-2,2-diphenyltetrahydrofuran-3-carboxylic acid (13) with LiA1H 4 , followed by the cyclization of the obtained triol (14) under acidic conditions, reaction with 1S-(-) or1R-(+)camphanic chloride, recrystallization, hydrolysis, reaction with trifluoromethanesulfonic anhydride and substitution by dimethylamine or methylamine, or by the reaction of R-(-) or S-(+) Mandelic acid and acetic acid with racemic 1-(2,2-diphenyltetrahydrofuran-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine (2), recrystallization, followed by reaction with an aqueous solution of NaOH. The compounds mentioned in the invention present neuroprotective, antiepileptic and antidepressant activity and can be used as therapeutic agents.

    专利号:WO-2011113486-A1
    优先权日:2010-03-17
    标 题 :Process for the synthesis of hydroxyphenylglycine esters
    发明人:PALLARES BAYO ANTONIO; LOPEZ SANCHEZ RAMON; SANTIANDREU LOPEZ RICARDO MANUEL
    权利人:DERETIL S A; PALLARES BAYO ANTONIO; LOPEZ SANCHEZ RAMON; SANTIANDREU LOPEZ RICARDO MANUEL
    摘要:The present invention refers to a process for the synthesis of a D-(-)-p-hydroxyphenylglycine (HPG) ester in crystal form, by crystallizing D-HPG ester from a solution containing dissolved D-HPG ester to obtain a suspension comprising D-HPG ester crystals, characterized in that the ee D of the D-HPG ester in the solution and the ee D of the D-HPG ester crystals is above 95%, preferably above 97%, more preferably above 98%, more preferably above 99%, more preferably above 99.5%.

    专利号:US-6472534-B2
    优先权日:1999-10-21
    标 题:Methods for the preparation of intermediates in the synthesis of HIV-protease inhibitors
    发明人:BORER BENNETT C; ZOOK SCOTT E; BUSSE JULIETTE K
    权利人:AGOURON PHARMA
    摘要:Methods for the preparation of chemical intermediates in the synthesis of HIV-protease inhibitors related to and including nelfinavir mesylate are disclosed. The method of this invention comprises converting tetrohydran derivatives into oxazolines to provide key reaction intermediates for the preparation of nelfinavir. Also disclosed is a method for the preparation of a chiral amino alcohol from an epoxy-tetrahydrofuran.

    专利号:US-6861416-B2
    优先权日:2001-08-03
    标题 :Oxazinones and methods for their use and synthesis
    发明人:WOLFE SAUL; SHUSTOV GENNADY
    权利人:CHIROLOGIX PHARMACEUTICALS INC
    摘要:The invention pertains, at least in part, to new intermediates and synthetic methods for the stereospecific synthesis of oxazinone compounds, which are useful, for example, as antibiotics. The invention also pertains to novel olefinic oxazinone compounds, methods for their synthesis, and methods of using these compounds for the synthesis of oxazinones. The invention also pertains to methods for using the compounds to treat bacterial associated states in subjects.
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    南京欧凯化工有限公司
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    上海蓝润化学有限公司
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    江西科苑生物股份有限公司
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    湖北威德利化学科技有限公司
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    上海康拓化工有限公司
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    重庆亚翔龙生物医药有限公司
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    上海金洹化工有限公司
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    联系人:陈经理
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    邮箱:sales@jinhchem.com
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    邮编: 200071
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    潍坊市伟蒙化工有限公司
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    手机:15105445095
    传真:0536-8790166
    邮箱:weimengchem@163.com
    通信地址: 山东省潍坊市临朐县东城工业园
    邮编: 262600
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    上海依诺基科生物技术有限公司
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    邮箱:137973750@qq.com,caishunjie@enlogics.com.cn,wangbolun@enlogics.com.cn
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    上海亚毓生物医药有限公司
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    合成参考文献


    摘要:Faber, K.; Glueck, S. M., Science of Synthesis: Biocatalysis in Organic Synthesis, (2015) 1, 427.
    摘要:Faber, K.; Glueck, S. M., Science of Synthesis: Biocatalysis in Organic Synthesis, (2015) 1, 423.
    摘要:Martínková, L.; Veselá, A. B., Science of Synthesis: Biocatalysis in Organic Synthesis, (2015) 1, 286.
    摘要:Bertau, M.; Jeromin, G. E., Science of Synthesis: Biocatalysis in Organic Synthesis, (2015) 1, 178.
    摘要:Oroz-Guinea, I.; Fernández-Lucas, J.; Hormigo, D.; García-Junceda, E., Science of Synthesis: Biocatalysis in Organic Synthesis, (2015) 3, 449.
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