CAS: 109431-87-0; (R)-N-(Tert-Butoxycarbonyl)-3-Hydroxypyrrolidine

该化合物是一种化学化合物,其特点是其丙烯环结构,其特点是三位置的氢氧化物组和与氮原子相连的丙氧碳基(BOC)保护组,该化合物通常用于有机合成,特别是用于制作各种药品和生物活性分子.BOC组在化学反应过程中保护地雷功能,允许有选择地修改其他功能组.3位置的立体化学对其生物活动至关重要,因为3位置的立体化学对其生物活动至关重要,因为(3R)配置可以影响该化合物与生物目标的相互作用.此外,(3R)-3-Hydroxydropyprilloline在极溶剂中溶解,有助于其在各种合成途径的使用.其特性使它成为更复杂的有机化合物合成中的宝贵中间体,特别是在医药化学和药物开发领域.

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tert-butyl dicarbonatedi-tert-butyl dicarbonate (3S)-1-benzyl-3-hydroxypyrrolidine-2,5-dione N-(tert-butyloxycarbonyl) azide (3R)-pyrrolidinol oxy>phenyl>-2-oxoacetateethyl 2-4-(3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-pyrrolidinyloxyphenyl-2-oxoacetate tert-butyl (S)-3-(4-cyanophenoxy)pyrrolidine-1-carboxylate oxy>benzaldehyde4-(3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-pyrrolidinyloxybenzaldehyde tert-butyl (3R)-3-methylsulfonyloxypyrrolidine-1-carboxylate

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 (R)-1-Boc-3-Hydroxypyrrolidine 主要起始原料 Di-Tert-Butyl Dicarbonate And (R)-(-)-3-Pyrrolidinol Hydrochloride
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Di-Tert-Butyl Dicarbonate 和 (R)-(-)-3-Pyrrolidinol Hydrochloride
(S)-1-N-叔丁氧羰基-3-羟基吡咯烷置于吡啶,氨体系中,用 甲醇,二氯甲烷,N,N-二甲基甲酰胺 用作溶剂,化学反应 72.0H,反应生成(R)-1-Boc-3-羟基吡咯烷
参考文献:核碱基的外消旋和对映体3-吡咯烷基衍生物的合成
标题:核碱基的外消旋和对映体3-吡咯烷基衍生物的合成
摘要:描述了核碱基的新型3-吡咯烷基衍生物的合成.从苹果酸开始,我们改善了外消旋和光学活性的合成ñ-苄基-3-羟基吡咯烷-2,5-二酮类,其中转化在四个步骤进入ñ-叔丁氧基羰基-3-Mesyloxypyrrolidines,关键合成子为嘌呤和嘧啶核碱基的烷基化.嘌呤和嘧啶与钠盐的铯盐的烷基化ñ-叔丁氧基羰基-3-Mesyloxypyrrolidines顺利进行,得到9-取代的嘌呤衍生物和1-取代的嘧啶衍生物的中等产率的高收率.使用(S)-N-Tert-丁氧基羰基-3-甲氧基苯并吡咯烷作为合成两个对映体n-Boc-3-吡咯烷基亚基腺嘌呤的相同中间体,并考虑到产品的手性HPLC分析所获得的结果,我们证明了甲磺酰基基团的亲核取代反应通过转化和不保留配置.测试了制备的化合物的细胞抑制和抗病毒特性,但未发现明显的活性.
Doi:10.1016/j.Tet.2006.03.078

海关参考信息

专利信息


专利号:US-2025129021-A1
优先权日:2023-09-19
标 题:Small molecule protein synthesis modulators
发明人:GYGI DAVID; BAHMANYAR SOGOLE SAMI; HAMANN LAWRENCE
权利人:INTERDICT BIO INC
摘要:The present disclosure provides compounds of the formulae herein (e.g., Formula (I), Formula (V)), and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful for modulating protein synthesis (e.g., modulating synthesis of BCL-2, MYC, CCND1, MCL-1, ALK, KRAS-G12D). The present disclosure also provides pharmaceutical compositions and kits comprising the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of treating or preventing diseases or disorders (e.g., diseases or disorders associated with BCL-2, MYC, CCND1, MCL-1, ALK, KRAS-G12D) by administering to a subject in need thereof the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, or pharmaceutical compositions thereof.

专利号:US-9981949-B2
优先权日:2008-12-01
标题 :Synthesis and novel salt forms of (R)-5-((E)-2-pyrrolidin-3-ylvinyl)pyrimidine
发明人:AKIREDDY SRINIVASA RAO; BHATTI BALWINDER SINGH; CUTHBERTSON TIMOTHY J; DULL GARY MAURICE; MILLER CRAIG HARRISON; MITCHENER JR JOSEPH PIKE; MUNOZ JULIO A; OTTEN PIETER ALBERT
权利人:OYSTER POINT PHARMA INC
摘要:The present invention relates to the stereospecific synthesis of (R)-5-((E)-2-pyrrolidin-3-ylvinyl)pyrimidine, its salt forms, and novel polymorphic forms of these salts.

专利号:US-8604191-B2
优先权日:2008-12-01
标 题:Synthesis and novel salt forms of (R)-5-((E)-2-pyrrolidin-3YLVINYL)pyrimidine
发明人:AKIREDDY SRINIVASA RAO; BHATTI BALWINDER SINGH; CUTHBERTSON TIMOTHY J; DULL GARY MAURICE; MILLER CRAIG HARRISON; MITCHENER JR JOSEPH PIKE; MUNOZ JULIO A; OTTEN PIETER ALBERT
权利人:AKIREDDY SRINIVASA RAO; BHATTI BALWINDER SINGH; CUTHBERTSON TIMOTHY J; DULL GARY MAURICE; MILLER CRAIG HARRISON; MITCHENER JR JOSEPH PIKE; MUNOZ JULIO A; OTTEN PIETER ALBERT; TARGACEPT INC
摘要:The present invention relates to the stereospecific synthesis of (R)-5-((E)-2-pyrrolidin-3-yl)pyrimidine, novel salt forms, and novel polymorphic forms of these salts.

专利号:US-5124460-A
优先权日:1991-05-06
标 题 :Enantioselective synthesis of 3-substituted 1-azabicyclo (2.2.1)heptanes
发明人:HUMPHREY GUY R
权利人:MERCK SHARP & DOHME
摘要:A process for preparing a substantially pure enantiomer of a compound formula (I) ##STR1## wherein X is O or S; and n R 2 represents hydrogen, --CF 3 , --OR 7 , --SR 7 , --NR 7 R 8 , --CN, --COOR 7 , --CONR 7 R 8 , or a saturated or unsaturated, substituted or unsubstituted hydrocarbon group, wherein R 7 and R 8 are independently selected from hydrogen and C 1-2 alkyl provided that --NR 7 R 8 is other than NH 2 ; n which process comprises cyclization of a compound of formula (10) or salt thereof: ##STR2## wherein X and R 2 are as defined in formula (I); and R 4 is a labile leaving group and optionally epimerizing the endo-diastereomer so prepared to produce the corresponding exo-diastereomer.

专利号:US-8399502-B2
优先权日:2008-09-17
标 题 :Analogs of indole-3-carbinol and their use as agents against infection
发明人:JONG LING; JIANG FAMING; LI GAOQUAN; MORTELMANS KRISTIEN
权利人:JONG LING; JIANG FAMING; LI GAOQUAN; MORTELMANS KRISTIEN; STANFORD RES INST INT
摘要:Compounds useful as antibacterial agents are provided. The compounds are analogs of indole-3-carbinol and have a backbone selected from dihydroindolo[2,3-b]carbazole, 2,2′-diindolylmethane, 2′,3-diindolylmethane, and 3,3′-diindolylmethane. The compounds are useful therapeutic and prophylactic treatment of bacterial infections in mammals. Methods of synthesis of the compounds are provided, as are pharmaceutical compositions containing the compounds.

专利号:US-2022363662-A1
优先权日:2021-04-20
标题 :Compounds as lxr agonists
发明人:PUJALA BRAHMAM; SATHE BALAJI DASHRATH; DANODIA ABHINANDAN; GUPTA ASHU; SONI SANJEEV; KUMAR VIVEK; ANSARI AMANTULLAH; KHAN FARHA; SARKAR ARINDAM; PAYGHAN PAVAN V
权利人:INTEGRAL BIOSCIENCES PRIVATED LTD
摘要:The present invention generally discloses compounds having LXR (the liver X receptor) agonistic activity, to the use of such compounds in the treatment of various disorders such as proliferative disorders, Alzheimer's disease, inflammatory diseases, and diseases characterized by defects in cholesterol and lipid metabolism. Specifically, the present invention discloses compound of formula (IA) which exhibit LXR agonist activity, specifically to LXRβ. The invention also discloses method of synthesis of said compounds, method of using said compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds and method of using thereof.
四川同晟氨基酸有限公司
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东海县泰亿精细化工有限公司
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参考文献:10.1055/s-0028-1088154
摘要:Bailey J, Bruton G, Huxley A, Johnstone V, Milner P, Orlek B, Stemp G. A Practical Synthesis of Differentially Protected 4,4′-Dipiperidinyl Ethers: Novel Ligands of Pharmaceutical Interest. Synlett. 2009 Mar 20;2009(07):1051–4. doi: 10.1055/s-0028-1088154.
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