CAS: 928672-86-0; (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(3-((5-(4-Fluorophenyl)Thiophen-2-yl)Methyl)-4-Methylphenyl)-6-(Hydroxymethyl)Tetrahydro-2H-Pyran-3,4,5-Triol Hemihydrate

该化合物是一种主要用作管理2型糖尿病的抗糖尿病药物的药物化合物,属于2型糖尿病共同运输者2类(SGLT2)抑制剂,它的作用是防止肾脏中葡萄糖重新吸附,从而推动其在尿液中排泄,降低血糖水平.Hemyhydrodate形式表明,该化合物含有半分子的水,可影响其溶解性和稳定性.Canagliflozin的特征是其特定的分子结构,其中包括一个替代苯环和葡萄激素,有助于其药理活动.该化合物通常通过口述方式施用,并已知具有其他好处,如体重损失和心血管保护.与任何药物一样,它必须考虑潜在的副作用和反作用,并应在医疗监督下使用.

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欧盟法规

C&L通报

合成工艺路线路线简述

    甲基 1-C-[3-[[5-(4-氟苯基)-2-噻吩基]甲基]-4-甲基苯基]-D-吡喃葡萄糖苷 以56.7的收率获得产物卡格列净半水化合物
    参考文献:Glucopyranoside Compound
    标题:Glucopyranoside Compound
    摘要:该化合物的化学式为:其中环a和环b分别为:(1)环a是可选取代的不饱和单环杂环,环b是可选取代的不饱和单环杂环,可选取代的不饱和融合杂双环或可选取代的苯环,(2)环a是可选取代的苯环,环b是可选取代的不饱和单环杂环或可选取代的不饱和融合杂双环,或(3)环a是可选取代的不饱和融合杂双环,环b独立地是可选取代的不饱和单环杂环,可选取代的不饱和融合杂双环或可选取代的苯环;x是碳原子或氮原子;y是-(Ch2)N-(N为1或2);其药学上可接受的盐或前药.

    专利信息


    专利号:EP-2918579-A1
    优先权日:2014-03-14
    标题 :Synthesis of 2-arylmethyl-5-aryl-thiophene
    权利人:LEK PHARMACEUTICALS
    摘要:The present invention provides a new synthetic process for the production of 2-arylmethyl-5-aryl-thiophene, an intermediate in the synthesis of C-aryl glycosides.

    专利号:US-2017247359-A1
    优先权日:2014-09-05
    标题 :Process for the preparation of canagliflozin
    发明人:VELLANKI SIVA RAM PRASAD; BALUSU RAJA BABU; PILLI RAMAKRISHNA; JAWAJI RAJESWARA ROA; ANNADASU ANKAMA NAYUDU
    权利人:MYLAN LABORATORIES LTD
    摘要:A process for the preparation of canagliflozin. The process may be effectively implemented on an industrial scale. Several compounds useful as intermediates for the synthesis of canagliflozin (Formula 4, Formula 4a, Formula 4b and Formula 5) are also disclosed. The process involves the reduction of the compound of formula 3 in the presence of a metal hydride and an organic solvent to obtain the compound of formula 4, converting this into a compound of formula 5 which in turn is converted into canagliflozin.

    专利号:US-2024400552-A1
    优先权日:2016-11-11
    标题 :Heterocyclic modulators of lipid synthesis
    发明人:BUCKLEY DOUGLAS I; DUKE GREGORY; WAGMAN ALLAN S; EVANCHIK MARC; MCDOWELL ROBERT S
    权利人:SAGIMET BIOSCIENCES INC
    摘要:Compounds that are fatty acid synthesis modulators are provided. The compounds may be used to treat disorders characterized by dysregulation of the fatty acid synthase function by modulating the function and/or the fatty acid synthase pathway. Methods are provided for treating such disorders including viral infections, such as hepatitis C infection, cancer and metabolic disorders, such as non-alcoholic steatohepatitis (NASH).

    专利号:US-11622968-B2
    优先权日:2011-03-08
    标 题:Heterocyclic modulators of lipid synthesis
    发明人:BUCKLEY DOUGLAS; DUKE GREGORY; WAGMAN ALLAN S; EVANCHIK MARC; MCDOWELL ROBERT S
    权利人:SAGIMET BIOSCIENCES INC
    摘要:Compounds that are fatty acid synthesis modulators are provided. The compounds may be used to treat disorders characterized by disregulation of the fatty acid synthase function by modulating the function and/or the fatty acid synthase pathway. Methods are provided for treating such disorders including viral infections, such as hepatitis C infection, cancer and metabolic disorders, such as non-alcoholic steatohepatitis (NASH).

    专利号:US-2024342244-A1
    优先权日:2021-07-28
    标 题:Isthmin Protein Therapeutics for the Treatment of Non-Alcoholic Fatty Liver Disease
    发明人:SVENSSON KATRIN JENNIFER; VOILQUIN LAETITIA
    权利人:UNIV LELAND STANFORD JUNIOR
    摘要:Compositions and methods are provided for the treatment of one or both of type 2 diabetes and fatty liver disease, e.g. non-alcoholic fatty liver disease (NAFLD) and nonalcoholic steatohepatitis (NASH). The adipokine Isthmin-1 (ISM1) protein increases adipose glucose uptake while suppressing hepatic lipid synthesis.

    专利号:US-10906888-B2
    优先权日:2016-07-14
    标 题:Pyrimidine carboxamides as inhibitors of Vanin-1 enzyme
    发明人:CASIMIRO-GARCIA AGUSTIN; STROHBACH JOSEPH WALTER; HEPWORTH DAVID; LOVERING FRANK ELDRIDGE; CHOI CHULHO; ALLAIS CHRISTOPHE PHILIPPE; WRIGHT STEPHEN WAYNE
    权利人:PFIZER
    摘要:Compounds, pharmaceutically acceptable salts thereof, are disclosed wherein the compounds have the structure of (I) as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.
    上海齐奥化工科技有限公司
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    1: Davidson JA, Sloan L. Fixed-Dose Combination of Canagliflozin and Metformin for the Treatment of Type 2 Diabetes: An Overview. Adv Ther. 2016 Nov 16. [Epub ahead of print] Review. Available from http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK349575/ doi: 10.4103/2230-8210.167562. Review.
    5: Parveen R, Agarwal NB, Kaushal N, Mali G, Raisuddin S. Efficacy and safety of canagliflozin in type 2 diabetes mellitus: systematic review of randomized controlled trials. Expert Opin Pharmacother. 2016;17(1):105-15. doi: 10.1517/14656566.2016.1109629. Review. doi: 10.2147/DMSO.S90662. Review.
    7: Syed SH, Gosavi S, Shami W, Bustamante M, Farah Z, Teleb M, Abbas A, Said S, Mukherjee D. A Review of Sodium Glucose Co-transporter 2 Inhibitors Canagliflozin, Dapagliflozin and Empagliflozin. Cardiovasc Hematol Agents Med Chem. 2015;13(2):105-12. Review. doi: 10.4137/CMED.S31526. Review.

    合成参考文献


    参考文献:10.1021/jm300180r
    摘要:Tzoupis H, Leonis G, Megariotis G, Supuran CT, Mavromoustakos T, Papadopoulos MG. Dual inhibitors for aspartic proteases HIV-1 PR and renin: advancements in AIDS-hypertension-diabetes linkage via molecular dynamics, inhibition assays, and binding free energy calculations. J Med Chem. 2012 Jun 28;55(12):5784–96. doi: 10.1021/jm300180r.
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