CAS: 82373-94-2; (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(2,4-Dihydroxy-6-((E)-4-Hydroxystyryl)Phenoxy)-6-(Hydroxymethyl)Tetrahydro-2H-Pyran-3,4,5-Triol

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2,4-dihydroxy-6-[(1E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]phenyl-β-D-glucopyranoside 2,4-dibenzyloxybenzaldehyde 4-hydroxy-benzaldehyde p-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]benzaldehyde (Z)-2,3,5,4'-tetrahydroxystilbene-2-O-β-D-glucoside

📜2,4-二苄氧基苯甲醛置于重铬酸吡啶,正丁基锂,硫酸,Palladium 10% On Activated Carbon,四丁基氟化铵,四丁基溴化铵,氢气,双氧水,溶剂黄146,N,N-二异丙基乙胺,Potassium Hydroxide,Sodium Hydroxide体系中,用 四氢呋喃,甲醇,乙醇,正己烷,二氯甲烷,水,乙酸乙酯 作为反应溶剂,-78.0~70.0 °C,310.27 Kpa 条件下,反应 82.92H,反应生成 2,3,5,4'-四羟基芪 2-O-葡萄糖苷
参考文献:两种糖基化对苯二酚的合成:氧白藜芦醇2-O-β-D-葡糖苷和2,3,5,4'-四羟基sti2-O-β-D-葡糖苷
标题:两种糖基化对苯二酚的合成:氧白藜芦醇2-O-β-D-葡糖苷和2,3,5,4'-四羟基sti2-O-β-D-葡糖苷
摘要:糖基化的对苯二酚是植物的生物活性次生代谢产物,具有缓解广泛人类疾病的潜力.然而,这些化合物中的一些不是天然丰富的,因此期望合成此类分子.本文报道了氧白藜芦醇2-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(1)和2,3,5,4'-四羟基sti-2-(2-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(1')的首次合成,这是一种二苯乙烯苷分别来自schoenocaulon Officinale和何首乌的根茎.轻松的四步合成1涉及羟基的选择性保护和wittig烯化反应以8%的总收率反应生成该化合物.对于化合物1',分十步进行的合成利用了羟基的选择性保护,Baeyer-Villiger氧化,改良的duff甲酰化和wittig烯烃化,以6.9%的总收率反应生成该化合物.
DOI:10.1021/acs.Jnatprod.6B00861