📜(3As,7Ar)-1-Methyl-3A-(2-Nitrophenyl)-2,3,5,6,7,7A-Hexahydroindol-4-One置于bis(1,5-Cyclooctadiene)Nickel (0),Selenium(Iv) Oxide,硫酸,锂丁酯,1,8-双二甲氨基萘,Potassium Carbonate,臭氧,三乙胺,N,N-二异丙基乙胺体系中,用 甲醇,1,2-二氯乙烷,乙腈 作为反应溶剂,化学反应 13.92H,反应生成 去甲氟箭毒素
参考文献:通过常见的 3A-(2-硝基苯基)六氢吲哚-4-One 中间体合成马钱子类生物碱的通用方法.(+/-)-和 (-)-Tubifolidine,(+/-)-Akuammicine,(+/-)-19,20-Dihydroakuammicine,(+/-)-Norfluorocurarine,(+/-)-Echitamidine 和 (+/-)-20-Epilochneridine1 的全合成
标题:通过常见的 3A-(2-硝基苯基)六氢吲哚-4-One 中间体合成马钱子类生物碱的通用方法.(+/-)-和 (-)-Tubifolidine,(+/-)-Akuammicine,(+/-)-19,20-Dihydroakuammicine,(+/-)-Norfluorocurarine,(+/-)-Echitamidine 和 (+/-)-20-Epilochneridine1 的全合成
摘要:已开发出合成具有curan 骨架的五环马钱子生物碱的一般策略.它使用由 2-烯丙基-2-(2-硝基苯基)-1,3-环己二酮 (15) 制备的 3A-(2-硝基苯基)六氢吲哚-4-酮 (23) 作为常见的关键中间体.已采用三种不同的程序来闭合来自 23 的桥连哌啶 D 环: (I) 分子内迈克尔型共轭物加成;(II) Ni(Cod)2 促进的双环化,在单个合成步骤中组装 B 和 D 环,以及 (Iii) 烯酮-炔丙基硅烷系统的分子内环化.必要时,根据所使用的程序,在 C-16 处引入氧化的单碳取代基,关闭吲哚环,和/或调整 C-20 二碳链的功能构成了标题生物碱合成路线的最后阶段.涉及炔丙基硅烷环化的过程已成功扩展到对映特异性......
DOI:10.1021/ja970347A