CAS: 403646-46-8; 2-Bromo-6-(Trifluoromethoxy)Benzoic Acid

二氧化碳,3-三氟甲氧基溴苯置于正丁基锂,二异丙胺体系中,用 四氢呋喃,正己烷 作为反应溶剂,化学反应 2.0H,以90%的收率获得产物2-溴-6-(三氟甲氧基)苯甲酸
参考文献:1,2-二脱氢-3-和-4-(三氟甲氧基)苯:1-和2-(三氟甲氧基)萘的"芳炔"路线
标题:1,2-二脱氢-3-和-4-(三氟甲氧基)苯:1-和2-(三氟甲氧基)萘的"芳炔"路线
摘要:在-100 摄氏度下用二异丙基氨基锂 (Lda) 处理 1-溴-2-(三氟甲氧基)苯后,反应生成 3-溴-2-(三氟甲氧基)苯基锂.它可以像这样被捕获,但是当温度升高时会异构化以提供 2-溴-6-(三氟甲氧基)苯基锂.升至-75 摄氏度.后一种中间体可直接由1-溴-3-(三氟甲氧基)苯得到.1-溴-4-(三氟甲氧基)苯在-100 摄氏度时反应生成 5-溴-2-(三氟甲氧基)苯基锂,但在-75 摄氏度时它会缓慢地消除溴化锂,从而释放出 1,2-脱氢-4-(三氟甲氧基)苯基锂)苯.同理,1-溴-3-(三氟甲氧基)苯可以反应生成1,2-脱氢-3-(三氟甲氧基)苯.两种芳烃都可以用呋喃原位截获.反应生成的 [4+2] 环加合物可以用锌粉还原,得到 1-和 2-(三氟甲氧基)萘,它们可以进行酸催化异构化以产生三氟甲氧基-1-萘酚,或者它们可以被溴化以提供 Vic-二溴衍生物.后者化合物的碱促进脱溴化氢.反应生成
DOI:10.1002/1099-0690(200111)2001:21<3991::Aid-Ejoc3991>3.0.Co;2-J