CAS: 865759-25-7; (R)-2-((6-(3-Aminopiperidin-1-yl)-3-Methyl-2,4-Dioxo-3,4-Dihydropyrimidin-1(2H)-yl)Methyl)-4-Fluorobenzonitrile

该化合物是用于管理2型糖尿病的选择性,长效低血脂4型抑制剂(DPP-4),其主要优势在于其延长半衰期,允许每一周一次的口服管理,这比每天的剂量疗程能提高病人的合规性.特雷拉利普丁有效抑制了DPP-4, 增加了活性内心素水平(GLP-1和GIP),从而促进了依赖葡萄糖的胰岛素分泌,减少了甘油释放.该化合物显示了DPP-4的高选择性,最大限度地减少离目标效果.临床研究显示,在降低HbA1c时,以有利的安全性特征,包括低缺血糖风险方面,它具有功效.它的相干特性使它成为长期控制甘油的方便选择.

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物理性质

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上下游产品

曲格列汀-Int D 2-[(6-Chloro-3,4-Dihydro-3-Methyl-2,4-Dioxo-1(2H)-Pyrimidinyl)Methyl]-4-Fluorobenzonitrile 865759-24-6

合成工艺路线路线简述

    烟酰胺置于吡啶,Palladium On Carbon Type-K,氢气,Ru-(Cf3Co2)2{(S)-Phanephos},Potassium Carbonate,[双(三氟乙酰氧基)碘]苯,Potassium Bromide体系中,用 甲醇,乙醇,水,异丙醇 作为反应溶剂,20.0~65.0 °C,1.0 Mpa 条件下,反应 63.0H,反应生成 曲格列汀
    参考文献:阿格列汀的不对称合成工艺的开发和放大
    标题:阿格列汀的不对称合成工艺的开发和放大
    摘要:阿格列汀(1)苯甲酸酯是一种有效的,高度选择性的丝氨酸蛋白酶二肽基肽酶iv抑制剂,已获美国fda批准用于治疗2型糖尿病.在此,我们报告了一种更具成本效益的方法,其中包括钌催化的不对称氢化反应,然后进行2-(((6-氯-3-甲基-2,4-二氧代-3,4-二氢嘧啶-1(2 H)-基)甲基)苄腈(10)在后期引入手性氨基部分.在温和且特殊的条件下,使用廉价且容易获得的烟酰胺(6)制备手性氨基哌啶核和碘代苯二乙酸盐(pida),使我们可以使用1 具有极佳的总产量和可与原始工艺生产的产品相媲美的质量.
    DOI:10.1021/acs.Oprd.0C00544

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    1: Kondo Y, Satoh S, Terauchi Y. Effects of dulaglutide and trelagliptin on beta-cell function in patients with type 2 diabetes: a randomized controlled study: DUET-beta study. Diabetol Int. 2024 Apr 3;15(3):474-482. doi: 10.1007/s13340-024-00717-6.
    2: Abdullah Ali M, Naji Alhassani A, Kareem Hamad B. Impacts of trelagliptin and remogliflozin alone and in combination with Alpha Lipoic Acid on cardiac function in streptozotocin-induced diabetes mellitus in rats. Cell Mol Biol (Noisy-le-grand). 2023 Sep 30;69(9):106-112. doi: 10.14715/cmb/2023.69.9.15.
    182:112307. doi: 10.1016/j.exger.2023.112307. Epub 2023 Oct 7.
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