CAS: 5986-55-0; (1R,4S,4As,6R,8As)-4,8A,9,9-Tetramethyldecahydro-1,6-Methanonaphthalen-1-Ol

该化合物是天然有机化合物,主要产自patchouli植物(Pogostemon collin)的叶叶叶,是一种以独特的土质,木质和甜香香为特征的除草本醇,其特点是香水和香味中的一种流行成分;该化合物一般是无色的,淡黄色的,其沸点相对较高;Patchouli 酒精因其稳定性和低挥发性而闻名,有助于其在配方中的持久气味;除了其芳香特性外,还表现出潜在的抗微生物和防炎活动,使其在化妆品和治疗用途中都具有兴趣;其溶液在有机溶剂中一般比在水中更受欢迎,而水是许多磷的常见特征;

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CAS号874747-37-2 (1S,4R,6R)-6-(2... | CAS号874747-39-4 (1S,4R,6R)-6-[2... | CAS号874747-38-3 (1S,2R,4S,8S)-4... | CAS号733001-15-5 (-)-(1S,2R,4S,8...

合成工艺路线路线简述

    (-)-(1S,4R,6S)-6-异丙烯基-1,3,3-三甲基二环[2.2.2]辛烷-2-酮置于palladium On Activated Charcoal 4-二甲氨基吡啶,氢气,Sodium,碳酸氢钠,臭氧,N,N-二异丙基乙胺体系中,用 四氢呋喃,甲醇,二氯甲烷,N,N-二甲基甲酰胺 作为反应溶剂,化学反应 55.0H,反应生成 百秋李醇
    参考文献:对映体全合成(-)-广cho香醇
    标题:对映体全合成(-)-广cho香醇
    摘要:从容易获得的单萜(R)-香芹酮开始,完成了广patch香醇的对映体特异性全合成.串联的双迈克尔反应-烷基化序列和单电子介导的6-内基trig环化反应已被用作关键步骤.
    DOI:10.1016/j.Tetasy.2005.11.012

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-4146740-A
    优先权日:1974-08-02
    标题 :Intermediates useful in the production of norpatchoulenol
    发明人:TEISSEIRE PAUL J
    权利人:ROURE BERTRAND DUPONT SA
    摘要:Intermediates useful for the synthesis of the valuable perfume material norpatchoulenol, said intermediates having the formula, for instance ##STR1## This intermediate, which is a novel compound, is useful as an intermediate for the production of ethers, esters and other intermediates, which are also novel compounds, such as, for instance, methyl, ethyl, isopropyl and benzyl ethers which can be represented by the formulae ##STR2## wherein R is hydrogen or lower carboxylic acyl. ##STR3## WHERE R is lower alkyl, such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, benzyl, etc., and ##STR4## where ##STR5## is a lower acyl radical such as acetyl, propionyl, butyryl, benzoyl, etc. Such intermediates are readily prepared by etherification and esterification reaction procedures and said intermediates are useful as intermediates for the preparation of other odorants. n The intermediate of the above formula I is, however, especially valuable for the production of the novel acid-alcohol compound corresponding to the formula ##STR6## which it has been discovered is highly effectively converted, by oxidative decarboxylation, to the valuable perfume material norpatchoulenol which latter has the formula ##STR7##

    专利号:US-4055594-A
    优先权日:1975-04-09
    标 题 :Intermediates useful for the production of norpatchoulenol
    发明人:TEISSEIRE PAUL JOSE
    权利人:ROURE BERTRAND DUPONT SA
    摘要:A novel process for the production of the valuable perfume material norpatchoulenol is disclosed which involves oxidatively decarboxylating an acid precursor according to the following reaction scheme: ##STR1## Intermediates for the synthesis, having the formula ##STR2## wherein R represents -COOH, CH 2 OH or --CHO are also disclosed.

    专利号:CN-115948456-A
    优先权日:2022-10-18
    标题:A fusion gene and method capable of increasing the synthesis of patchouli alcohol

    专利号:CN-107033037-B
    优先权日:2017-04-27
    标题 :An Asymmetric Synthesis of Optically Pure Terpenoid Alkaloid Analogs Catalyzed by Chiral Acids

    专利号:CN-115948456-B
    优先权日:2022-10-18
    标题 :A fusion gene and method for increasing the synthesis of patchouli alcohol

    专利号:CN-114921463-B
    优先权日:2022-04-11
    标题:Artificial non-coding RNA molecule CsiY for regulating and controlling synthesis yield of terpenoid and application thereof
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    摘要:S109 | PARCEDC | List of 7074 potential endocrine disrupting compounds (EDCs) by PARC T4.2 | DOI:10.5281/zenodo.10944198
    参考文献:10.1021/jf0301495
    摘要:Zhu BC, Henderson G, Yu Y, Laine RA. Toxicity and repellency of patchouli oil and patchouli alcohol against Formosan subterranean termites Coptotermes formosanus Shiraki (Isoptera: Rhinotermitidae). J Agric Food Chem. 2003 Jul 30;51(16):4585–8. doi: 10.1021/jf0301495.
    参考文献:10.1021/ja909251r
    摘要:Faraldos JA, Wu S, Chappell J, Coates RM. Doubly Deuterium-Labeled Patchouli Alcohol from Cyclization of Singly Labeled [2-2H1]Farnesyl Diphosphate Catalyzed by Recombinant Patchoulol Synthase. J. Am. Chem. Soc. 2010 Feb 11;132(9):2998–3008. doi: 10.1021/ja909251r.
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