CAS: 59829-81-1; (R)-2-Undecyloxirane

该化合物是一种人工过氧化化合物,其特点是13-碳烷基链和终端位置的环氧功能组. 它的(R-+)对应形式在非对称合成中具有价值,特别是作为制药,农用化学和特殊材料的构件. 化合物的高度对应纯度确保了在核循环开裂或聚合等反应中精确的立体化学控制. 它的疏水烷链有助于有机溶剂溶解性,便利了同质催化和精细化学合成的使用. 过氧化物的再活性允许有选择地进行修改,使其有助于用受控的立体化学学生产有色中间体. 建议在不成熟条件下进行适当处理以维持稳定性.

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Perbenzoic acid 1-tridecene 1,2-tridecanediol Dodecanal tridecanal (S)-1,2-dihydroxytridecane (R)-(+)-1,2-epoxytridecane (S)-(-)-1,2-epoxytridecane

合成工艺路线路线简述

    📜1-十三烯置于水,溶剂黄146,间氯过氧苯甲酸体系中,用 二氯甲烷,异丙醇 作为反应溶剂,化学反应生成 (R)-(+)-1,2-环氧基十三烷
    参考文献:常春藤(常春藤螺旋)delta9去饱和酶同源物催化的delta4脱氢的立体化学.
    标题:常春藤(常春藤螺旋)delta9去饱和酶同源物催化的delta4脱氢的立体化学.
    摘要:棕榈酰-Acp Delta(4)脱氢酶介导的脱氢的立体化学已通过追踪位于立体特异性单氘化底物-(4S)-和(4R)-[4-(2)h(1)]上的氘原子的命运进行了检查.-棕榈酰-Acp和(5S)-和(5R)-[5-(2)h(1)]-棕榈酰-Acp.发现在棕榈酰基底物的c-4和c-5之间引入(z)-双键与pro-R对映选择性一起发生,该结果与密切相关的同源-Castor硬脂酰-Acp Delta获得的结果相匹配. (9)去饱和酶.这些数据表明,尽管两种酶之间的区域选择性不同,但氢去除的立体化学仍得以保留.
    DOI:10.1039/b617942H

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    主要参考文献

    参考标题:Synthesis Of The Enantiomers Of 5-Hexadecanolide, The Pheromone Of The Queen Of The Oriental Hornet, Vespa Orientalis,Employing Enzymic Resolution Of (+/-)-2-Aminotridecanoic Acid As The Key-Step
    作者:Kenji Mori,Tatsuya Otsuka |发布日期:1985.1
    摘要:Optical Resolution Of(+/-)-2-Chloroacetylaminotridecanoic Acid With Amino Acylase Gave (S)-2-Aminotridecanoic Add, Which Was Converted Into Highly Optically Pure (S)-5-Hexadecanolide (The Pheromone Of Vespa Orientalls). Similarly (R)-2-Chloroacetylammotridecanoic Acid Recovered After The Enzymic Hydrolysis Yielded (R)-5-Hexadecanolide. The Existing Methods For The Preparation Of The Enantiomers Of 5-Hexadecanolide

    合成参考文献


    参考文献:10.1023/a:1021005517389
    摘要:Gries R, Khaskin G, Gries G, Bennett RG, King GGS, Morewood P, Slessor KN, Morewood WD. (Z,Z)-4,7-Tridecadien-(S)-2-yl Acetate: Sex Pheromone of Douglas-Fir Cone Gall Midge, Contarinia oregonensis. Journal of Chemical Ecology. 2002 Nov;28(11):2283–97. doi: 10.1023/a:1021005517389.
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