CAS: 327-57-1; (S)-2-Aminohexanoic Acid

该化合物是一种非蛋白性氨基酸,其分子式为C6H13NO2, 由于其结构上与 Leucine 和Isolecine相似,经常用作氨基酸分析的参考标准;它是新陈代谢研究的宝贵工具,特别是在涉及亚链氨基酸新陈代谢和蛋白合成的研究中.L-Norleucine还被用于浸泡合成,作为引入疏水性改变的构件.它的高度纯度和稳定性使其适合分析应用,包括大规模光谱和染色法.此外,它发现在研究氨基酸迁移机制和生物化学研究中的酶特性时使用.

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For-Nle-OH 2-amino-hexanoic acid N-acetylnorleucine N-Acetyl-L-2-aminohexanoic acid L-norleucine methyl ester (S)-2-hydroxyhexanoic acid N-benzenesulfonyl-L-norleucineN-benzenesulfonyl-L-norleucine N-benzyloxycarbonyl-L-norleucine

合成工艺路线路线简述

    己酸置于p450Cla,D-Isocaproate Dehydrogenase From Lactobacillus Confuses,L-Isocaproate Dehydrogenase From Lactobacillus Confuses,L-Phenylalanine Dehydrogenase From Rhodococcus Sp.,β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸,双氧水,碳酸氢铵,氯化铵体系中,用 Aq. Phosphate Buffer,乙醇 作为反应溶剂,化学反应 48.0H,反应生成 L-正亮氨酸
    参考文献:通过羧酸的形式对映选择性生物催化胺化制备规范和非规范α-氨基酸的不对称合成
    标题:通过羧酸的形式对映选择性生物催化胺化制备规范和非规范α-氨基酸的不对称合成
    摘要:从可再生原料和使用温和的反应条件化学和生物催化合成非规范α-氨基酸(ncaas)尚未得到有效解决.在这里,我们展示了一种三步,可扩展且模块化的单锅生物梯级的开发,该级联可将可再生脂肪酸(fas)线性转化为对映纯l-α-氨基酸.在模块1中,P450过氧合酶p450 Cla催化fa的选择性α-羟基化.通过使用自动化的H2O 2补充系统,可以将多种fa(c6:0至c16:0)的fa有效转化(46%至> 99%; Ttn> 3300),转化为有价值的α-羟基酸(α-Has; > 90%α-选择性)以制备规模显示(最大2.3 G L-1隔离产品).在模块2中,氧化还原-中性氢借入级联反应(酒精脱氢酶/氨基酸脱氢酶)使α-Has进一步转化为l-α-Aas(20%至99%).对映体纯的l-α-Aas(ee> 99%),包括药物合成的l-高苯丙氨酸,产品滴定度最高可达2.5 G L-1.该生
    DOI:10.1002/adsc.201801377

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-7589170-B1
    优先权日:1998-09-25
    标题 :Synthesis of cyclic peptides
    发明人:SMYTHE MARK LESLIE; MEUTERMANS WIM DENIS FRANS; BOURNE GREGORY THOMAS; MCGEARY ROSS PETER
    权利人:UNIV QUEENSLAND
    摘要:This invention relates to methods for preparing cyclic peptides and peptidomimetic compounds in solution and bound to solid supports, and to cyclic peptide or peptidomimetic libraries for use in drug screening programs. In particular, the invention relates to a generic strategy for synthesis of cyclic peptides or peptidomimetics that enables the efficient synthesis under mild conditions of a wide variety of desired compounds. Two approaches were evaluated for their improvements in solution and solid phase synthesis of small cyclic peptides: positioning reversible N-amide substituents in the sequence; and applying native ligation chemistry in an intramolecular sense. Systematic investigation of the effects of preorganising peptides prior to cyclisation by using peptide cyclisation auxiliaries, and developing new linkers and peptide cyclisation auxiliaries to aid cyclic peptide synthesis gives surprising improvements in both yields and purity of products compared to the prior art methods. The combination of these technologies provides a powerful generic approach for the solution and solid phase synthesis of small cyclic peptides. The ring contraction and N-amide substitution technology of the invention provide improved methods for the synthesis of cyclic peptides and peptidomimetics. When used in conjunction with linker strategies, this combination provides solid-phase avenues to cyclic peptides and peptidomimetics.

    专利号:WO-9312076-A1
    优先权日:1991-12-13
    标题:Reagents for automated synthesis of peptide analogs
    发明人:WEBB THOMAS ROY
    权利人:CORVAS INT INC
    摘要:Reagents suitable for synthesis of peptide analogs using automated peptide synthesis and procedures for synthesis of peptide analogs are provided.

    专利号:US-5283293-A
    优先权日:1990-12-14
    标 题:Reagents for automated synthesis of peptide analogs
    发明人:WEBB THOMAS R
    权利人:CORVAS INC
    摘要:Reagents suitable for synthesis of peptide analogs using automated peptide synthesis and procedures for synthesis of peptide analogs are provided.

    专利号:US-7723082-B2
    优先权日:2002-06-21
    标题 :Polynucleotides and polypeptides coded by said polynucleotides involved in the synthesis of diketopiperazine derivatives
    发明人:GONDRY MURIEL; GENET ROGER; LAUTRU SYLVIE; PERNODET JEAN-LUC
    权利人:COMMISSARIAT ENERGIE ATOMIQUE; CENTRE NAT RECH SCIENT
    摘要:The invention concerns novel isolated natural or synthetic polynucleotides and polypeptides coded by said polynucleotides, involved in the synthesis of diketopiperazine derivatives, vectors comprising said polynucleotides, micro-organisms transformed with said polynucleotides, uses of said polynucleotides and said polypeptides, as well as methods for the synthesis of diketopiperazine derivatives, including cyclodipeptides and diketopiperazine derivatives 3- and 6-substituted by α,β-unsaturated amino acid side chains.

    专利号:US-5367072-A
    优先权日:1990-12-14
    标 题 :Reagents for automated synthesis of peptide analogs
    发明人:WEBB THOMAS R
    权利人:CORVAS INT INC
    摘要:Reagents suitable for synthesis of peptide analogs using automated peptide synthesis and procedures for synthesis of peptide analogs are provided.

    专利号:US-12351573-B2
    优先权日:2019-05-09
    标 题:Compounds for use in synthesis of peptidomimetics
    发明人:AL-ABED YOUSEF; CHENG KAI FAN
    权利人:FEINSTEIN INSTITUTES FOR MEDICAL RESEARCH
    摘要:Synthesis of O-benzotriazole and O-imidazole synthons are described. Uses of synthons in synthesis of azapeptides and other peptidomimetics, azapeptides and other peptidomimetics synthesized from the synthons and uses of azapeptides and other peptidomimetics are also described.
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    主要参考文献

    [参考文献]: He T, Et Al. The Homeostasis-Maintaining Metabolites From Bacterial Stress Response To Bacteriophage Infection Suppress Tumor Metastasis. Oncogene. 2018 Jun 20.
    [参考文献]: Schott Kj, Et Al. On The Role Of Branched-Chain Amino Acids In Protein Turnover Of Skeletal Muscle. Studies In Vivo With L-Norleucine. Z Naturforsch C. 1985 May-Jun;40(5-6):427-37.
    [参考文献]: Chang-Feng Chi, Et Al. Influence Of Amino Acid Compositions And Peptide Profiles On Antioxidant Capacities Of Two Protein Hydrolysates From Skipjack Tuna (Katsuwonus Pelamis) Dark Muscle. Mar Drugs. 2015 Apr 27;13(5):2580-601.
    [参考文献]: Izabela Domitrz, Et Al. Changes In Serum Amino Acids In Migraine Patients Without And With Aura And Their Possible Usefulness In The Study Of Migraine Pathogenesis. Cns Neurol Disord Drug Targets. 2015;14(3):345-9.
    [参考文献]: Jeffery Escobar, Et Al. Leucine And Alpha-Ketoisocaproic Acid, But Not Norleucine, Stimulate Skeletal Muscle Protein Synthesis In Neonatal Pigs. J Nutr. 2010 Aug;140(8):1418-24.

    合成参考文献


    摘要:HANSCH,C ET AL. (1995)
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