CAS: 170643-02-4; Fmoc-D-Allo-Thr(Tbu)-Oh

该化合物是一种受保护的氨酸衍生物,广泛用于固相聚丙酸合成(SPPS),该化合物的特点是α-氨基功能的FMOC(9-氟氧基碳基)保护组和侧链氢氧基保护的叔丁基(tBU)保护组,确保了在peptide组装过程中有选择地进行保护.D-allo-threonine配置提供了立体化学多样性,使得它对于设计具有特定相容特性的peptides很有价值.在标准SPPS条件下,其高纯度和稳定性有助于高效的联结和尽量减少副作用.这种衍生物在合成改良的peptides用于生物化学研究,药物开发和结构研究方面特别有用,因为对氨酸的结合进行精确控制至关重要.

英文名称Fmoc-D-Allo-Thr(Tbu)-Oh
中文名称N-(((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)-O-(叔丁基)-D-异苏氨酸
IUPAC名称N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-O-(tert-butyl)-D-allothreonine
其它别名(2R,3R)-3-(Tert-Butoxy)-2-({[(9H-Fluoren-9-yl)Methoxy]Carbonyl}Amino)Butanoic Acid; Nalpha-9-Fluorenylmethoxycarbonyl-O-T-Butyl-D-Allo-Threonine; (2R,3R)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)Methoxy)Carbonyl)Amino)-3-(Tert-Butoxy)Butanoic Acid; Fmoc-D
CAS编号170643-02-4
MFCD编号:MFCD00077074
EINECS号:966-813-6
FDA UNII编号:DU3YJ8UT7T
分子式:C23H27NO5分子量:397.46
产品CID: 867032
产品分类有机原料→生命科学→氨基酸及其衍生物→苏氨酸及其衍生物

相似结构搜索
InChIKey: LZOLWEQBVPVDPR-JLTOFOAXSA-N
InChI=1S/C23H27NO5/c1-14(29-23(2,3)4)20(21(25)26)24-22(27)28-13-19-17-11-7-5-9-15(17)16-10-6-8-12-18(16)19/h5-12,14,19-20H,13H2,1-4H3,(H,24,27)(H,25,26)/t14-,20-/m1/s1
计算化学: 氢键受体数4.0氢键供体数2.0可旋转键数6.0

相似化合物

117106-20-4 13734-40-2 138797-71-4

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
警示词Warning
危险描述H302-H315-H319-H335
防范说明P261-P280-P302+P352
危险品标志Xi

上下游产品

CAS号130674-54-3 (2R,3R)-2-((((9... | CAS号28920-43-6 芴甲氧羰酰氯(Fm°C-Cl) | CAS号119323-52-3 (2R,3R)-2-氨基-3-... | CAS号130674-54-3 (2R,3R)-2-((((9...

合成工艺路线路线简述

📜Fmoc‑(R)‑allo‑thr(Tbu)‑oh置于palladium On Activated Charcoal,氢气体系中,用100%的收率获得o-(叔丁基)-N-[9H-芴-9-甲氧羰基]-D-别苏氨酸
参考文献:(2S,3S)-3-Me-谷氨酰胺和(R)-全苏氨酸衍生物的不对称合成适用于固相肽偶联.
标题:(2S,3S)-3-Me-谷氨酰胺和(R)-全苏氨酸衍生物的不对称合成适用于固相肽偶联.
摘要:用于制备(2的实用新航线小号,3小号)-3-Me谷氨酰胺和(-[r )-异基因-苏氨酸衍生物,细胞毒性海洋肽callipeltin O和q的关键结构部件,适合的fmoc-Spps,分别为发达.通过手性gly-Schiff碱的ni(II)配合物的michael加成反应合成了(2 S,3 S)-Fmoc-3-Me-Gln(xan)-Oh;而将fmoc-([r )-异基因-Thr-Oh,使用手性的ni(II)络合物辅助α-差向异构化的方法,在开始的形式制备(小号)-Thr(吨丁基)-Oh.
Doi:10.1007/s00726-018-2677-5