CAS: 1357289-37-2; (4S,12As)-N-(2,4-Difluorobenzyl)-7-Hydroxy-4-Methyl-6,8-Dioxo-3,4,6,8,12,12A-Hexahydro-2H-Pyrido[1',2':4,5]Pyrazino[2,1-B][1,3]Oxazine-9-Carboxamide

英文名称(4S,12As)-N-(2,4-Difluorobenzyl)-7-Hydroxy-4-Methyl-6,8-Dioxo-3,4,6,8,12,12A-Hexahydro-2H-Pyrido[1',2':4,5]Pyrazino[2,1-B][1,3]Oxazine-9-Carboxamide
中文名称度鲁特韦杂质16
IUPAC名称(4S,12aS)-N-(2,4-difluorobenzyl)-7-hydroxy-4-methyl-6,8-dioxo-3,4,6,8,12,12a-hexahydro-2H-pyrido[1',2':4,5]pyrazino[2,1-b][1,3]oxazine-9-carboxamide
其它别名Dolutegravir Impurity 16; Dolutegravir 4-Epimer; 2H-Pyrido[1',2':4,5]Pyrazino[2,1-B][1,3]Oxazine-9-Carboxamide, N-[(2,4-Difluorophenyl)Methyl]-3,4,6,8,12,12A-Hexahydro-7-Hydroxy-4-Methyl-6,8-Dioxo-, (4S,12As)-; Dolutegravir Impurity 43; (4S,12As)-N-(2,4-Difluorobenzyl)-7-Hydroxy-4-Methyl-6,8-Dioxo-3,4,6,8,12,12A-Hexahydro-2H-Pyrido[1,2:4,5]Pyrazino[2,1-B][1,3]; (4R,12As)-N-(2,3-Difluorobenzyl)-7-Methoxy-4-Methyl-6,8-Dioxo-3, 4,6,8,12,12A-Hexahydro-2H-Pyrido[1',2':4,5]Pyrazino[2,1-B][1,3] Oxazine-9-Carboxamide; (4R,12As)-N-(3,4-Difluorobenzyl)-7-Hydroxy-4-Methyl-6,8-Dioxo-3,4, 6,8,12,12A-Hexahydro-2H-Pyrido[1',2':4,5]Pyrazino[2,1-B][1,3]Oxazine9-Carboxamide; (4S,12As)-N-[(2,4-Difluorophenyl)Methyl]- 3,4,6,8,12,12A-Hexahydro-7-Hydroxy-4-Methyl-6,8- Dioxo-2H-Pyrido[1',2':4,5]Pyrazino[2,1-B][1,3]Oxazine-9-Carboxamide
CAS编号1357289-37-2
FDA UNII编号:FGD6SPP2VH
分子式:C20H19F2N3O5分子量:419.38
产品CID: 558954
产品分类分析化学 → 标准品 → 药典标准品和杂质标准品

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InChIKey: RHWKPHLQXYSBKR-BONVTDFDSA-N
InChI=1S/C20H19F2N3O5/c1-10-4-5-30-15-9-24-8-13(17(26)18(27)16(24)20(29)25(10)15)19(28)23-7-11-2-3-12(21)6-14(11)22/h2-3,6,8,10,15,27H,4-5,7,9H2,1H3,(H,23,28)/t10-,15-/m0
计算化学: 氢键受体数8.0氢键供体数2.0可旋转键数3.0

MSDS等安全信息

合成工艺路线路线简述

📜在 Sodium Hydroxide体系中,用乙醇,二氯甲烷用作溶剂,以65%的收率获得度鲁特韦杂质16
参考文献:氟化抗逆转录病毒药物多替拉韦的两种非对映异构杂质的合成
标题:氟化抗逆转录病毒药物多替拉韦的两种非对映异构杂质的合成
摘要:药物杂质的研究构成了工艺研究和开发的一个重要领域.在当前的研究中,探索了两种非对映异构杂质的合成,即最近批准的抗逆转录病毒药物 Dolutegravir 的r,R-和s,S-异构体.因此,首次开发了一种简单且可扩展的方法,用于从常见的中间体开始合成所述杂质,例如乙基 5-((2,4-Difluorobenzyl)Carbamoyl)-3-Ethoxy-4-Oxo-1-(2-氧乙基)-1,4-二氢吡啶-2-羧酸盐.该方法包括分别用(S)-和(R)-3-氨基-1-丁醇单独处理这种常见的酯,以非常好的收率获得相应的目标化合物.红外,1 H,13 C和19 F NMR和质谱数据以及HPLC和hrms分析用于表征合成的杂质.两种杂质均以克规模制备,表明所开发方法的放大潜力.除了经济且不使用昂贵的催化剂外,该方法还涉及使用温和的反应条件和后处理程序.此外,当前方法采用的反应条件适用于实验室和工业应用.目前的研究对参与获得化学纯
Doi:10.1016/j.Molstruc.2021.132274