CAS: 821-09-0; Pent-4-En-1-Ol

该化合物是含有分子式C5H10O的线性不饱和酒精.该化合物的特点是终端氢氧化物组和反应性双联,使其成为有机合成的多功能中间体.其双功能性可以应用于聚合,交叉反应和特殊化学品的生产.由于存在氢氧化物和烷的功能,可以进行选择性的修改,如水化或水成,从而在精细的化学制造中提高其效用.4-苯-1-ol还被用于合成纤维,制药和农用化学品,其普通有机溶剂中的中等挥发性和溶性便于实验室和工业环境中的处理.

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相似化合物

591-80-0 1968-40-7 818-57-5

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上下游产品

CAS号5390-04-5 4-戊炔-1-醇 | CAS号108420-46-8 5-prop-2-enoxyp... | CAS号3003-84-7 四氢呋喃氯 | CAS号97-99-4 四氢糠醇 | CAS号64841-44-7 2-pent-4-enoxyoxane | CAS号1576-85-8 乙酸4-戊烯酯 | CAS号111-29-5 1,5-戊二醇 | CAS号591-80-0 4-戊烯酸 | CAS号201230-82-2 carbon monoxide | CAS号108420-46-8 5-prop-2-enoxyp... | CAS号111017-45-9 2-[(4-methoxyph... | CAS号144482-35-9 5-phenylsulfany... | CAS号14629-52-8 Triethylpentoxy... | CAS号5048-19-1 5-己腈 | CAS号504-60-9 间戊二烯 | CAS号5028-23-9 N,N-二甲基-3-硝基吡啶-2-胺 | CAS号19300-54-0 4-methylbenzene... | CAS号18269-45-9 2,2-dimethyloxa... | CAS号216857-00-0 2-Azetidinone,4...

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 4-Penten-1-Ol 主要起始原料 1-Pentene, 5-(2-Propen-1-Yloxy)-
  • 3003-84-7 = 821-09-0
    反应条件:1.1 Reagents: Sodium Solvents: Diethyl Ether
    标题:Olefinic Acids. Xvi. Synthesis Of δ10-Undecenoic Acid
    作者:Gaubert,Peter; Et Al
    参考文献:Journal Of The Chemical Society 日期:1937 卷标:1971 页码:1971-4]

    71-50-1 = 821-09-0 [标题:Reaction Conditions
    标题:Study Of Interactions Between Alcohol And Amine Functions. Thermolysis Of Hydroxides And Salts Of ω-(Trialkylammonio)-1-Alkanols
    作者:Barbry,Didier; Et Al
    参考文献:Collection Of Czechoslovak Chemical Communications 日期:1983 卷标:48(6) 页码:1734-44]

    1192-30-9 = 821-09-0
    反应条件:1.1 Reagents: Lithium Solvents: Tetrahydrofuran; 0 °C; 2 H,Rt1.2 Reagents: Ammonium Chloride Solvents: Water; Rt
    标题:Practical Synthesis Of Pent-4-Yn-1-Ol And Pent-4-En-1-Ol From Tetrahydrofurfuryl Halides
    作者:Saito,Katsuya; Et Al
    参考文献:Synthesis 日期:2023 卷标:55(17) 页码:2670-2673]

    1192-30-9 = 821-09-0
    反应条件:1.1 Reagents: Sodium Solvents: Diethyl Ether
    标题:Stability Of The Hydrofuran Ring. Iii. The Mechanism Of The Rearrangements Accompanying The Rupture Of The Ring In Tetrahydrofuran Derivatives. The Preparation Of 2-Penten-1-Ol
    作者:Paul,R.
    参考文献:Bulletin De La Societe Chimique De France 日期:1935 卷标:2 页码:745-54]

    2622-05-1 = 821-09-0
    反应条件:1.1 Reagents: Copper Bromide (Cubr)
    标题:Condensation Of Grignard Reagents With Rchbrch2Oh Type Bromohydrins. Effect Of Copper(I) Salts
    作者:Bourgain-Commercon,Monique; Et Al
    参考文献:Bulletin De La Societe Chimique De France 日期:1980 卷标:289 页码:289-94]

    2100-17-6 = 821-09-0
    反应条件:1.1 Reagents: Formic Acid Catalysts: Molybdenum,(Acetonitrile)Tricarbonyl[(2,3,4,5-η)-2,3,4,5-Tetraphenyl-2,4-Cyclop... Solvents: Benzene; Rt -> 65 °C; 12 H,65 °C
    标题:Transfer Hydrogenation Of Aldehydes,Allylic Alcohols,Ketones,And Imines Using Molybdenum Cyclopentadienone Complexes
    作者:Wu,Weiwei; Et Al
    参考文献:Organometallics 日期:2018 卷标:37(9) 页码:1428-1431]

    2100-17-6 = 821-09-0 [标题:Reaction Conditions
    标题:Photo-Induced Copper-Catalyzed Alkynylation And Amination Of Remote Unactivated C(Sp3)-H Bonds
    作者:Cao,Zhusong; Et Al
    参考文献:Chemical Science 日期:2021 卷标:12(13) 页码:4836-4840]

    5390-04-5 = 821-09-0
    反应条件:1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium,Silver Solvents: Ethanol; 1 H,Rt
    标题:Design Of Core-Pd/shell-Ag Nanocomposite Catalyst For Selective Semihydrogenation Of Alkynes
    作者:Mitsudome,Takato; Et Al
    参考文献:Acs Catalysis 日期:2016 卷标:6(2) 页码:666-670]

    5390-04-5 = 821-09-0
    反应条件:1.1 Reagents: Potassium Hydroxide,Water Catalysts: Copper; 15 Min,25 °C
    标题:Highly Selective Electrocatalytic Alkynol Semi-Hydrogenation For Continuous Production Of Alkenols
    作者:Bu,Jun; Et Al
    参考文献:Nature Communications 日期:2023 卷标:14(1)]

    108420-46-8 = 821-09-0
    反应条件:1.1 Catalysts: Quinaldic Acid,Ruthenium(1+),Tris(Acetonitrile)(η5-2,4-Cyclopentadien-1-Yl)-,Hexafluorophosph... Solvents: Methanol; 3 H,30 °C
    标题:Cpruiipf6/quinaldic Acid-Catalyzed Chemoselective Allyl Ether Cleavage. A Simple And Practical Method For Hydroxyl Deprotection
    作者:Tanaka,Shinji; Et Al
    参考文献:Organic Letters 日期:2004 卷标:6(11) 页码:1873-1875]

    108420-46-8 = 821-09-0
    反应条件:1.1 Reagents: Aniline,Biphenyl Catalysts: Palladium(1+),[[3,4-Bis(4-Methoxyphenyl)-3-Cyclobutene-1,2-Diylidene]Bis[[2,4,6...; 3 H,50 °C
    标题:Facile And Selective Deallylation Of Allyl Ethers Using Diphosphinidenecyclobutene-Coordinated Palladium Catalysts
    作者:Murakami,Hiromi; Et Al
    参考文献:Journal Of Organic Chemistry 日期:2004 卷标:69(13) 页码:4482-4486]

    1730-25-2 + 75-21-8 = 821-09-0
    反应条件:1.1 Solvents: Diethyl Ether
    标题:Palladium Catalyzed Multiple Cyclizations
    作者:Meyer,Frank
    参考文献:1993]

    1730-25-2 + 75-21-8 = 821-09-0 [标题:Reaction Conditions
    标题:ω-Aminoalkyl-Substituted Silanes. I. Synthesis And Reactivity Of Aminoalkylsilanes With Sior And Sih Functional Groups
    作者:Saratov,I. E.; Et Al
    参考文献:Zhurnal Obshchei Khimii 日期:1981 卷标:51(2) 页码:396-404]

    1730-25-2 + 75-21-8 = 821-09-0 [标题:Reaction Conditions
    标题:Homolytic Displacement At Saturated Carbon. Part 9. The Reactions Of Trichloromethanesulfonyl Chloride With Pent-4-Enylcobaloximes And With Olefins. A Novel Route To (Trichloroethyl)Sulfolanes Via An Shi Mechanism
    作者:Ashcroft,Martyn R.; Et Al
    参考文献:Journal Of Organic Chemistry 日期:1984 卷标:49(10) 页码:1751-61]

    26842-48-8 = 821-09-0
    反应条件:1.1 Reagents: Tert-Butyllithium Solvents: Diethyl Ether,Pentane1.2 Reagents: Water
    标题:Preparation And Reactions Of 3-Oxa- And 4-Oxa-5-Hexenyllithiums
    作者:Bailey,William F.; Et Al
    参考文献:Heteroatom Chemistry 日期:1992 卷标:3(1) 页码:55-61]

    26842-48-8 = 821-09-0 [标题:Reaction Conditions
    标题:Product Subclass 23: γ-Lithio Ethers And Related Compounds
    作者:Caine,Drury
    参考文献:Science Of Synthesis 日期:2006 卷标:8 页码:775-794]

    863306-26-7 = 821-09-0
    反应条件:1.1 Reagents: Zinc Acetate Dihydrate Solvents: Methanol,Dichloromethane; 1.5 H,Rt
    标题:Picolinyl Group As An Efficient Alcohol Protecting Group: Cleavage With Zn(Oac)2.2H2O Under A Neutral Condition
    作者:Baek,Ju Yuel; Et Al
    参考文献:Tetrahedron Letters 日期:2005 卷标:46(31) 页码:5143-5147]

    = 821-09-0
    反应条件:1.1 Catalysts: Methanesulfonic Acid,1,1,1-Trifluoro-,Erbium(3+) Salt (3:1) Solvents: Ethanol; 24 Min,80 °C
    标题:An Eco-Sustainable Erbium(Iii)-Catalyzed Method For Formation/cleavage Of O-Tert-Butoxy Carbonates
    作者:Procopio,Antonio; Et Al
    参考文献:Green Chemistry 日期:2011 卷标:13(2) 页码:436-443]

    14697-46-2 = 821-09-0
    反应条件:1.1 Reagents: Triethyl Orthoformate
    标题:Olefin Synthesis By Deoxygenation Of Vicinal Diols
    作者:Block,Eric
    参考文献:Organic Reactions (Hoboken 日期:1984 卷标:30]

    3003-84-7 = 821-09-0
    反应条件:1.1 Reagents: Sodium Solvents: Diethyl Ether
    标题:γ-Ethylenic Alcohols. I. Preparation Of 4-Penten-1-Ol
    作者:Paul,R.; Et Al
    参考文献:Bulletin De La Societe Chimique De France 日期:1943 卷标:10 页码:484-5]

    67288-03-3 = 821-09-0
    反应条件:1.1 Catalysts: Methanesulfonic Acid,1,1,1-Trifluoro-,Erbium(3+) Salt (3:1) Solvents: Methanol; 100 °C
    标题:An Eco-Sustainable Erbium(Iii) Triflate Catalyzed Formation And Cleavage Of Tert-Butyl Ethers
    作者:Procopio,Antonio; Et Al
    参考文献:Synthesis 日期:2011 卷标:(1) 页码:73-78]

    2100-17-6 = 821-09-0
    反应条件:1.1 Reagents: Ferrocene Catalysts: Manganese(2+),Dibromohexacarbonyl[μ-[4-(1,1-Dimethylethyl)-2,6-Bis[6-(1-Methyl-... Solvents: Thf-D8
    标题:Chemoselective Electrochemical Hydrogenation Of Ketones And Aldehydes With A Well-Defined Base-Metal Catalyst
    作者:Fokin,Igor; Et Al
    参考文献:Chemistry - A European Journal 日期:2020 卷标:26(62) 页码:14137-14143]

    180259-48-7 = 821-09-0
    反应条件:1.1 Reagents: Trifluoroacetic Acid,Benzene,1-Methoxy-4-[(1-Phenylethoxy)Methyl]- Solvents: Dichloromethane; 10 Min,21 °C
    标题:Mild,Selective Deprotection Of Pmb Ethers With Triflic Acid/1,3-Dimethoxybenzene
    作者:Jung,Michael E.; Et Al
    参考文献:Tetrahedron Letters 日期:2011 卷标:52(46) 页码:6051-6054]

    26842-48-8 = 821-09-0
    反应条件:1.1 Reagents: Tert-Butyllithium Solvents: Diethyl Ether,Pentane
    标题:The Conversion Of 4-Oxa-5-Hexenyllithiums To 4-Alken-1-Ols: A Novel [1,4]-Wittig Rearrangement
    作者:Bailey,William F.; Et Al
    参考文献:Tetrahedron Letters 日期:1991 卷标:32(35) 页码:4425-6]

    14697-46-2 = 821-09-0
    反应条件:1.1 Reagents: Triphenylphosphine,Oxygen Catalysts: Rhenium Oxide (Re2O7); 1 H,Rt -> 165 °C
    标题:Rhenium-Catalyzed Deoxydehydration Of Renewable Triols Derived From Sugars
    作者:Wozniak,Bartosz; Et Al
    参考文献:Green Chemistry 日期:2018 卷标:20(19) 页码:4433-4437]

    3003-84-7 = 821-09-0
    反应条件:1.1 Reagents: Lithium Solvents: Tetrahydrofuran; 0 °C; 4 H,Rt1.2 Reagents: Ammonium Chloride Solvents: Water; Rt
    标题:Practical Synthesis Of Pent-4-Yn-1-Ol And Pent-4-En-1-Ol From Tetrahydrofurfuryl Halides
    作者:Saito,Katsuya; Et Al
    参考文献:Synthesis 日期:2023 卷标:55(17) 页码:2670-2673]

    5831-70-9 = 821-09-0
    反应条件:1.1 Reagents: Indium Solvents: Methanol; 4.5 H,Rt; Rt -> 65 °C; 3 - 5 H,60 - 65 °C
    标题:Ultrasound-Accelerated Synthesis Of Chiral Allylic Alcohols Promoted By Indium Metal
    作者:Yadav,J. S.; Et Al
    参考文献:Tetrahedron 日期:2003 卷标:59(28) 页码:5333-5336]

    6581-54-0 = 821-09-0
    反应条件:1.1 Reagents: Water Solvents: Water
    标题:β-Halo Ether Synthesis Of Olefinic Alcohols: Stereochemistry Of The Ring-Scission Of 2-Substituted-3-Halotetrahydropyrans And -Furans
    作者:Crombie,Leslie; Et Al
    参考文献:Journal Of The Chemical Society 日期:1985 卷标:(9) 页码:1983-95]

    1576-85-8 = 821-09-0
    反应条件:1.1 Reagents: Lithium Aluminum Hydride Solvents: Diethyl Ether,Tetrahydrofuran; 2 H,0 °C; 1 H,0 °C -> Rt1.2 Reagents: Water; 5 Min,Rt1.3 Reagents: Sodium Hydroxide Solvents: Water; 5 Min,Rt1.4 Reagents: Water; Rt
    标题:The Facile Preparation Of Alkenyl Metathesis Synthons
    作者:Baughman,Travis W.; Et Al
    参考文献:Tetrahedron 日期:2004 卷标:60(48) 页码:10943-10948]

    1576-85-8 = 821-09-0
    反应条件:1.1 Reagents: Potassium Carbonate,Hydrogen Catalysts: Stereoisomer Of [p,P-Bis(1,1-Dimethylethyl)-N-[2-[[(2-Pyridinyl-κn)Methyl]Amino-... Solvents: Isopropanol; 2 H,50 Bar,100 °C
    标题:Chemoselective Hydrogenation Of Carbonyl Compounds And Acceptorless Dehydrogenative Coupling Of Alcohols
    作者:Spasyuk,Denis; Et Al
    参考文献:Journal Of The American Chemical Society 日期:2015 卷标:137(11) 页码:3743-3746]

    1192-30-9 = 821-09-0
    反应条件:1.1 Reagents: Samarium Iodide (Smi2) Solvents: Tetrahydrofuran
    标题:Reductions With Samarium(Ii) Iodide
    作者:Molander,Gary A.
    参考文献:Organic Reactions (Hoboken 日期:1994 卷标:46]

    64841-44-7 = 821-09-0
    反应条件:1.1 Reagents: Lithium Chloride Solvents: Dimethyl Sulfoxide,Water
    标题:A Mild And Efficient Method For Selective Deprotection Of Tetrahydropyranyl Ethers To Alcohols
    作者:Maiti,Gourhari; Et Al
    参考文献:Journal Of Organic Chemistry 日期:1996 卷标:61(17) 页码:6038-6039]

    95650-55-8 = 821-09-0 [标题:Reaction Conditions
    标题:Study Of Interactions Between Alcohol And Amine Functions. Ii. Thermolysis Of N-Oxides Of ω-(Dialkylamino)-1-Alkanols
    作者:Barbry,Didier; Et Al
    参考文献:Collection Of Czechoslovak Chemical Communications 日期:1984 卷标:49(10) 页码:2410-14
2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃置于正丁基锂,二异丁基氢化铝,对甲苯磺酸体系中,用 四氢呋喃,乙醚,正己烷,氯仿 作为反应溶剂,化学反应 40.0H,反应生成 4-戊烯-1-醇
参考文献:含羟基乙烯基硅烷的酸催化环化:立体选择性合成双取代四氢呋喃的新方法1
标题:含羟基乙烯基硅烷的酸催化环化:立体选择性合成双取代四氢呋喃的新方法1
摘要:在催化量的 Tsoh 或 Ticl4 存在下,(Z)-5-甲硅烷基-4-戊烯-1-醇 ((Z)-1) 顺利环化为 2-甲硅烷基甲基取代的四氢呋喃.这种环化作用适用于四氢吡喃环的构建.甲硅烷基和 C-C 双键的几何形状强烈影响环化速率.与二甲基苯基甲硅烷基相比,Tbdms 和苄基二甲基甲硅烷基显着加速了环化,并且 (E)-乙烯基硅烷的反应性比相应的 (Z)-异构体低得多.环化通过羟基的立体有择顺式加成进行.乙烯基硅烷 17,19 和 21,(Z)-5-Silyl-4-Penten-1-Ols 在亚甲基系链上带有取代基,顺利地进行酸催化环化,得到 Trans-2,5-,Cis-2,4-和反式-2,3-二取代四氢呋喃,分别具有中到高的立体选择性.一些环化产物的甲硅烷基可以很容易地转化为具有立体化学保留的羟基.
DOI:10.1021/ja002496Q

海关参考信息

专利信息


专利号:US-8569560-B2
优先权日:2006-10-13
标题 :Synthesis of terminal alkenes from internal alkenes via olefin metathesis
发明人:SCHRODI YANN; PEDERSON RICHARD L; KAIDO HIROKI; TUPY MICHAEL J
权利人:ELEVANCE RENEWABLE SCIENCES
摘要:This disclosure relates generally to olefin metathesis, and more particularly relates to the synthesis of terminal alkenes from internal alkenes using a cross-metathesis reaction catalyzed by an olefin metathesis catalyst. According to one aspect, for example, a method is provided for synthesizing a terminal olefin, the method comprising contacting, in the presence of a ruthenium alkylidene metathesis catalyst, an olefinic substrate comprised of at least one internal olefin with a cross metathesis partner comprised of an alpha olefinic reactant, under reaction conditions effective to allow cross-metathesis to occur, wherein the reaction conditions include a reaction temperature of at least 35° C. The methods, compositions, reactions and reaction systems herein disclosed have utility in the fields of catalysis, organic synthesis, and industrial chemistry.

专利号:US-10000432-B2
优先权日:2014-01-13
标 题 :Processes for the synthesis of chiral 1-alkanols
发明人:NEGISHI EI-ICHI
权利人:PURDUE RESEARCH FOUNDATION
摘要:The invention relates to highly enantioselective processes for the synthesis of chiral 1-alkanols via Zr-catalyzed asymmetric carboalumination of alkenes.

专利号:US-6846917-B2
优先权日:2001-01-23
标题:Solid- and solution-phase synthesis of heparin and other glycosaminoglycans
发明人:SEEBERGER PETER H; ORGUEIRA HERNAN; SCHELL PETER
权利人:MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY
摘要:Described is a modular, general synthetic strategy for the preparation in solution and on a solid support of heparin, heparin-like glycosaminoglycans, glycosaminoglycans and non-natural analogs of each of them. Additionally, the modular strategy provides the basis for the preparation of combinatorial libraries and parallel libraries of defined glycosaminoglycan oligosaccharides. The defined glycosaminoglycan structures may be used in high-throughput screening experiments to identify carbohydrate sequences that regulate a host of recognition and signal-transduction processes. The determination of specific sequences involved in receptor binding holds great promise for the development of molecular tools which will allow modulation of processes underlying viral entry, angiogenesis, kidney diseases and diseases of the central nervous system. Notably, the present invention enables the automated synthesis of glycosaminoglycans in much the same fashion that peptides and oligonucleotides are currently assembled.

专利号:US-8604141-B2
优先权日:1995-08-03
标 题 :High metathesis activity ruthenium and osmium metal carbene complexes
发明人:GRUBBS ROBERT H; SCHWAB PETER; NGUYEN SONBINH T
权利人:GRUBBS ROBERT H; SCHWAB PETER; NGUYEN SONBINH T; CALIFORNIA INST OF TECHN
摘要:Ruthenium and osmium carbene compounds that are stable in the presence of a variety of functional groups and can be used to catalyze olefin metathesis reactions on unstrained cyclic and acyclic olefins are disclosed. Also disclosed are methods of making the carbene compounds. The carbene compounds are of the formula n nwhere M is Os or Ru; R 1 is hydrogen; R is selected from the group consisting of hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, and substituted or unsubstituted aryl; X and X 1 are independently selected from any anionic ligand; and L and L 1 are independently selected from any neutral electron donor. The ruthenium and osmium carbene compounds of the present invention may be synthesized using diazo compounds, by neutral electron donor ligand exchange, by cross metathesis, using acetylene, using cumulated olefins, and in a one-pot method using diazo compounds and neutral electron donors. The ruthenium and osmium carbene compounds of the present invention may be used to catalyze olefin metathesis reactions including, but not limited to, ROMP, RCM, depolymerization of unsaturated polymers, synthesis of telechelic polymers, and olefin synthesis.

专利号:US-4288613-A
优先权日:1979-12-03
标 题:Cyclopentanone synthesis
发明人:LAROCK RICHARD C
权利人:UNIV IOWA STATE RES FOUND INC
摘要:A method of synthesis of cyclopentanones comprising cyclizing a 4-pentenal, preferably under an ethylene atmosphere, in the presence of a catalytically effective amount of a cyclizing, rhodium(I) para-substituted triarylphosphine catalyst.

专利号:US-3676505-A
优先权日:1969-12-29
标 题:4-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)pent-4-en-1-ol and a process for its synthesis
发明人:CRAWFORD ROBERT J
权利人:PROCTER & GAMBLE
摘要:Disclosed herein is the synthesis of 4-(4-methylcyclohex-3-en-1yl)pent-4-en-1-ol, a novel compound useful as a starting reagent for the production of lanceol and lanceal, known perfume materials. Limonene is first metalated and then reacted with ethylene oxide to give the novel compound. This compound can then be converted to a known aldehyde which can be used to produce lanceol and lanceal by known processes.
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铜陵立事达化学科技有限公司
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主要参考文献

[参考文献]: Marina D Rvovic, Et Al. Mechanistic Investigation Of The Base-Promoted Cycloselenoetherification Of Pent-4-En-1-Ol. J Mol Model. 2011 Jun;17(6):1251-7.

合成参考文献


摘要:Diver, S. T., Science of Synthesis, (2009) 46, 125.
摘要:Michalak, M.; Gulajski, L.; Grela, K., Science of Synthesis, (2010) 47, 354.
摘要:Hopkinson, M. N.; Gouverneur, V., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2011) 2, 130.
摘要:Durand, A.; Hemeon, I.; Singer, R. D., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2013) 2, 144.
摘要:Okamoto, K.; Ohe, K., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2020) 1, 36.
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