CAS: 444057-64-1; 3,3'-(((2S,2'S,4S,4'S)-4,4'-Disulfanediylbis(Pyrrolidine-4,2-Diyl-2-Carbonyl))Bis(Azanediyl))Dibenzoic Acid Dihydrochloride

该化合物是一种专门的手性化合物,其特点是分硫化物联系和梅卡普托-双硫化物,其结构复杂性使得生物化学和制药应用,特别是peptide合成和硫化物交换研究中能够精确地进行再活动.二氢氯化盐形式能增强溶解性和稳定性,便于在水环境中处理. (2S)cis配置确保立体化学控制,使其对涉及酶抑制或受体结合研究的研究具有价值.碳本体酸和脱硫化物功能组的存在都有助于多种共融战略,支持其在药物研制和生物凝聚化学中的使用.该化合物适合于受控的红氧化反应和生物活性分子的定向修改.

英文名称3,3'-(((2S,2'S,4S,4'S)-4,4'-Disulfanediylbis(Pyrrolidine-4,2-Diyl-2-Carbonyl))Bis(Azanediyl))Dibenzoic Acid Dihydrochloride
中文名称(2S)-顺式-3-[[(4-巯基-2-吡咯烷基)羰基]氨基]苯甲酸二硫醚二盐酸盐
IUPAC名称3,3'-(((2S,2'S,4S,4'S)-4,4'-disulfanediylbis(pyrrolidine-4,2-diyl-2-carbonyl))bis(azanediyl))dibenzoic acid dihydrochloride
其它别名(2S)-Cis-3-[[(4-Mercapto-2-Pyrrolidinyl)Carbonyl]Amino]Benzoic Acid Disulfide Dihydrochloride; 3,3'-[dithiobis[(2S,4S)-4,2-Pyrrolidinediylcarbonylimino]]Bisbenzoic Acid Dihydrochloride; Ertapenem Impurity 17 Dihcl; Ertapenem Impurity 28; Ertapenem Impurity N4; Ertapenem Impurity 28(Dihydrochloride)
CAS编号444057-64-1
FDA UNII编号:67SZV5Z64D
分子式:C24H28Cl2N4O6S2分子量:603.55
产品CID: 1452246
产品分类分析化学 → 标准品 → 药典标准品和杂质标准品

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InChIKey: OUYXUDFSSQPGIH-MUGJNUQGSA-N
InChI=1S/C24H26N4O6S2.2ClH/c29-21(27-15-5-1-3-13(7-15)23(31)32)19-9-17(11-25-19)35-36-18-10-20(26-12-18)22(30)28-16-6-2-4-14(8-16)24(33)34;;/h1-8,17-20,25-26H,9-12H2,(H,2
计算化学: 氢键受体数10.0氢键供体数6.0可旋转键数9.0

MSDS等安全信息

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(2S-cis)-3-[[(4-mercapto-2-pyrrolidinyl)carbonyl]amino]benzoic acid monohydr°Chloride N‐(O,O‐diisopropylphosphoryl)-trans-4‐hydroxy-L-proline meta-aminobenzoic acid (1S)-(3-oxo-2-thio-5-azabicyclo[2.2.1]hept-5-yl)phosphonic acid bis(1-methylethyl) ester

合成工艺路线路线简述

📜杂氮双环磷酸酯,3-[(2S,4S)-4-巯基吡咯烷-2-羰酰胺基]苯甲酸盐酸盐,四甲基胍置于n-乙基-2-吡咯烷酮,三丁基膦体系中,用水作为反应溶剂,化学反应生成 (2S)-顺式-3-[[(4-巯基-2-吡咯烷基)羰基]氨基]苯甲酸二硫醚二盐酸盐,3-[[(2S,4S)-4-[[(4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-Hydroxyethyl]-4-Methyl-2-[(4-Nitrophenyl)Methoxycarbonyl]-7-Oxo-1-Azabicyclo[3.2.0]Hept-2-En-3-Yl]Sulfanyl]Pyrrolidine-2-Carbonyl]Amino]Benzoic Acid;1,1,3,3-Tetramethylguanidine
参考文献:新型碳青霉烯抗生素厄他培南钠的实用合成
标题:新型碳青霉烯抗生素厄他培南钠的实用合成
摘要:大规模合成新型碳青霉烯抗生素[4 R,5 S,6 S]-3-[[(3 S,5 S)-5-[[(3-羧基苯基)氨基]羰基的实用合成]-3-吡咯烷基]硫基]-6-[((1 R)-1-羟乙基]-4-甲基-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸单钠盐(厄他培南钠,1),已经开发出来.该合成的特征在于,将1,1,3,3-四甲基胍作为碱用于衍生自反式-4-羟基-1-脯氨酸的硫醇的低温反应,其中碳青霉烯核被活化为烯醇磷酸酯.p的氢解使用钯/碳催化剂实现-硝基苄基酯,两步的总产率为90%.在氢解反应中使用碳酸氢盐是保护吡咯烷胺的关键,因为氨基甲酸钠可以改善反应性能和产物的稳定性.这一发现使制造规模的加工成为可能.提供了氨基甲酸钠形成的实验证据.用于同时纯化和浓缩含水产物流的非常方便的方法是依赖离子对萃取来去除水溶性的1,1,3,3-四甲基胍.然后结晶得到产物单钠盐形式的总产率的59-64%.
DOI:10.1021/jo0501442