CAS: 16198-01-9; (2R,3S)-2-(3,4-Diacetoxyphenyl)Chromane-3,5,7-Triyl Triacetate

该化合物是一种化学改良的氟氯素衍生物,含有多种丙基氢氧基化合物组,这种结构改变加强了有机溶剂的稳定性和溶性,使之适合于需要精确处理的研究应用.2R,3S的定型立体化学确保涉及手腕相互作用或药理活动的研究的一致性.其乙酰保护酚组提供了受控的脱保潜力,有助于合成化学或药物开发.该化合物是调查基于氟氯基生物活性分子,特别是探索结构-活性关系或代谢途径的宝贵中间体.

英文名称(2R,3S)-2-(3,4-Diacetoxyphenyl)Chromane-3,5,7-Triyl Triacetate
中文名称五乙酸儿茶素酯
IUPAC名称Catechin pentaacetate
其它别名(+)-Catechin-Pentaacetate; (2R)-2α-(3,4-Diacetoxyphenyl)-3β,5,7-Triacetoxy-3,4-Dihydro-2H-1-Benzopyran; (2R)-3,4-Dihydro-2α-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2H-1-Benzopyran-3β,5,7-Triol Pentaacetate; 2α-[3,4-Bis(Acetyloxy)Phenyl]Chroman-3β,5,7-Triol 3,5,7-Triacetate; 3,4-Dihydro-2α-(3,4-Diacetoxyphenyl)-3β,5,7-Triacetoxy-2H-1-Benzopyran; Catechol Pentaacetate; 2H-1-Benzopyran-3,5,7-Triol,2-[3,4-Bis(Acetyloxy)Phenyl]-3,4-Dihydro-, 3,5,7-Triacetate, (2R,3S)-; (+)-Pentaacetylcatechin
CAS编号16198-01-9
MFCD编号:MFCD22208007
分子式:C25H24O11分子量:500.46
产品CID: 818034
产品分类天然产物 → 黄酮类化合物

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InChIKey: BKYWAYNSDFXIPL-LOSJGSFVSA-N
InChI=1S/C25H24O11/c1-12(26)31-18-9-21(33-14(3)28)19-11-24(35-16(5)30)25(36-22(19)10-18)17-6-7-20(32-13(2)27)23(8-17)34-15(4)29/h6-10,24-25H,11H2,1-5H3/t24-,25+/m0/s1
计算化学: 氢键受体数11.0氢键供体数0.0可旋转键数11.0

物理性质

熔点130-132 °C
沸点624.2±55.0 °C at 760 mmHg
闪点266.6±31.5 °C
密度1.4±0.1 g/cm3
PSA:140.73
LogP:1.08
折射率1.579
蒸汽压0.0±1.8 mmHg at 25°C
溶解性Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
外观形态粉末
储存条件2-8°C，干燥环境，密闭

MSDS等安全信息

警示词Warning
危险描述H302-H315-H319-
防范说明P264-P270-P280-P301+P312+P330-P302+P352-P305+P351+P338-P332+P313-P337+P313-P362+P364-
危险品标志Xi
安全声明H303+H313+H333

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CAS号20728-73-8 5,7,3',4'-四-O-苄基儿茶素 | CAS号528-58-5 氯化矢车菊素 | CAS号154-23-4 儿茶精；儿茶素； (2R,3...

合成工艺路线路线简述

📜(+)-Guibourtinidol-(4α,8)-(+)-Catechin置于吡啶,三氟乙酸体系中,用乙醇用作溶剂,化学反应 12.0H,反应生成五乙酸儿茶素酯
参考文献:赞比亚决明子二苯甲酮苷和b型原花青素二聚体及其杀锥虫活性
标题:赞比亚决明子二苯甲酮苷和b型原花青素二聚体及其杀锥虫活性
摘要:从决明子的树皮提取物中鉴定出两种二苯甲酮糖苷(1和2),五种黄烷-3-醇二聚体(5-9 )和 17 种已知化合物(3,4和10-24 ).化学结构显示两个兴趣点.首先,作为1和2的1 H NMR 光谱的一个不寻常的特征,与葡萄糖基部分通常观测到的信号相比,糖苷碳 C-2 上的质子信号被屏蔽.从构象分析和密度泛函理论 (Dft) 计算得出的几何优化 3D 结构表明,这种屏蔽效应源自1和2中的分子内氢键.此外,3-15被鉴定为二聚 B 型原花青素,具有 2 R,3 S-绝对配置的 C 环和 C-4-c-8" 键,如 X 射线晶体学和 NMR 和 Ecd 光谱所证明的那样.这些结果表明需要重新考虑一些报告的二聚体的结构确定程序.分离的化合物对布氏锥虫,T. B. 的杀锥虫活性.冈比亚_ _ 对罗得西亚,刚果锥虫和埃文西锥虫进行了评估,并确定了活性化合物.
Doi:10.1021/acs.Jnatprod.1C00738