📜2-氯-6-甲氧基吡啶置于2,2,6,6-四甲基哌啶,正丁基锂,Dichloro(N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine)Zinc,碘体系中,用 四氢呋喃,正己烷 用作溶剂,化学反应 2.0H,以71%的收率获得2-甲氧基-3-碘-6-氯吡啶
参考文献:锂/锌-Tmp混合碱计算的联芳基化合物的ch酸度和去质子化金属
标题:锂/锌-Tmp混合碱计算的联芳基化合物的ch酸度和去质子化金属
摘要:为了合成联芳基化合物,使用混合的锂/锌-Tmp(tmp = 2,2,6,6-四甲基哌啶子基),通过对甲氧基苯,3-取代的萘,异喹啉和甲氧基吡啶进行去质子化制备了几种芳族碘化物. )碱和随后的碘解作用.如此获得的卤化物以及市售化合物在钯催化下交叉偶联(例如,Suzuki与2,4-二甲氧基-5-嘧啶基硼酸偶联),得到各种代表性的联芳基化合物.使用锂/锌-Tmp碱对后一种化合物进行去金属化处理,并通过随后的碘解作用进行评估.根据这些底物的ch酸度(如在thf溶液中使用dft B3Lyp方法测定的)讨论了这些反应的结果.在k A值下,去原金属反应的区域选择性倾向于由附近的配位原子控制,而不是由位点酸度控制.特别是,已显示出嗪和二嗪氮原子可有效诱导与锂/锌-Tmp碱在相邻位点的反应(例如,使用1-(2-甲氧基苯基)异喹啉,4-(2,5-二甲氧基苯基)-3-甲氧基吡啶或5-(2,5-二甲氧基苯基)-2
Doi:10.1002/chem.201300552