CAS: 114396-70-2; (S)-2-(((Benzyloxy)Carbonyl)Amino)-3-Hydroxy-2-Methylpropanoic Acid

英文名称(S)-2-(((Benzyloxy)Carbonyl)Amino)-3-Hydroxy-2-Methylpropanoic Acid
中文名称(S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-3-羟基-2-甲基丙酸
IUPAC名称(S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-hydroxy-2-methylpropanoic acid
其它别名Cbz-N-L-Alpha-甲基丝氨酸; (S)-2-(Benzyloxycarbonylamino)-3-Hydroxy-2-Methylpropanoic Acid
CAS编号114396-70-2
MFCD编号:MFCD08063300
分子式:C12H15NO5
分子量:253.25
产品CID: 177476
产品分类有机原料→分子砌块→芳环类化合物→苯类化合物

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InChIKey: QPGOJGJGAWHTFS-LBPRGKRZSA-N
InChI=1S/C12H15NO5/c1-12(8-14,10(15)16)13-11(17)18-7-9-5-3-2-4-6-9/h2-6,14H,7-8H2,1H3,(H,13,17)(H,15,16)/t12-/m0/s1…
计算化学: 氢键受体数4.0氢键供体数3.0可旋转键数5.0

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MSDS等安全信息

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合成工艺路线路线简述

在水,Sodium Hydroxide体系中,用四氢呋喃,甲醇用作溶剂,化学反应生成Cbz-N-L-Alpha-甲基丝氨酸
参考文献:Jbir-39的全合成和结构解析:具有哌嗪酸和γ-羟基哌嗪酸残基的线性六肽
标题:Jbir-39的全合成和结构解析:具有哌嗪酸和γ-羟基哌嗪酸残基的线性六肽
摘要:据报道,Jbir-39的总合成和立体化学结构阐明了四个非蛋白生成的哌嗪酸(piz)残基.合成过程包括sc(otf)3催化piz(γ-Otbs)衍生物与哌嗪酰氯的酰化反应,以高收率提供所需的piz-Piz(γ-Otbs)二肽,而无需差向异构化.在n端组装两个额外的piz部分和(S)-异亮氨酸后,在c端与(R)-α-甲基丝氨酸酯酰胺化,然后脱保护得到所需的(2 R,8 S)-六肽,这是jbir‐39的假定结构.尽管(2 R,8 S)-六肽与jbir-39不同,进一步合成三种立体异构体证实jbir-39的立体化学结构为(2 S,6 S,8 S,11 R,16 S,21 R,26 S,27 S).
Doi:10.1002/chem.201406020