CAS: 7437-55-0; (E)-9-((3,7-Dimethylocta-2,6-Dien-1-yl)Oxy)-7H-Furo[3,2-G]Chromen-7-One

该化合物是一种自然产生的呋喃皮质衍生物,主要存在于鲁塔塞亚和阿皮塞亚家族的植物中,该化合物的光化学特性值得注意,特别是其与DNA的交配能力,以及在接触紫外线(UVA)光时形成交叉链接的能力,使其在光化学治疗和皮肤学研究中有用.它的腺内氧侧链会增强亲脂性,提高细胞的吸收和生物利用率. 8-Geranyloxyproren 也表现出潜在的抗微生物和抗炎活动,扩大了其在药理学研究中的应用范围.该化合物的稳定性和特征再活动特征使其在分析化学和生物合成研究中成为有价值的参考标准.

英文名称(E)-9-((3,7-Dimethylocta-2,6-Dien-1-yl)Oxy)-7H-Furo[3,2-G]Chromen-7-One
中文名称8-香叶草氧基补骨脂素
IUPAC名称(E)-9-((3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)oxy)-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one
其它别名9-[(3,7-Dimethyl-2,6-Octadienyl)Oxy]-7H-Furo[3,2-G][1]Benzopyran-7-One; (E)-9-((3,7-Dimethyl-2,6-Octadienyl)Oxy)-7H-Furo(3,2-G)(1)Benzopyran-
CAS编号7437-55-0
MFCD编号:MFCD03412052
EINECS号:806-173-6
分子式:C21H22O4分子量:338.4
产品CID: 1733548
产品分类天然产物 → 香豆素

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产品信息参考;;;;
InChIKey: SOVNCTNQAWWYAQ-OQLLNIDSSA-N
InChI=1S/C21H22O4/c1-14(2)5-4-6-15(3)9-11-24-21-19-17(10-12-23-19)13-16-7-8-18(22)25-20(16)21/h5,7-10,12-13H,4,6,11H2,1-3H3/b15-9+
计算化学: 氢键受体数4.0氢键供体数*可旋转键数6.0

物理性质

熔点53-54 °C
沸点503.7±50.0 °C at 760 mmHg
闪点258.4±30.1 °C
密度1.2±0.1 g/cm3
PSA:52.58
LogP:5.85
折射率1.583
蒸汽压0.0±1.3 mmHg at 25°C
溶解性Soluble In Acetonitrile And Chloroform
外观形态白色固体
储存条件密封干燥,2-8°C
产品应用该化合物是一只从葡萄园中分离出来的呋喃,作为P450 3A4(CYP3A4)的有效抑制剂,IC50值为3.93微米.

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trans-geranyl bromide 8-hydroxypsoralen 9-methoxy-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one6',7'-Epoxy-8-geranyloxypsoralen 8-hydroxypsoralen Dihydro-8-hydroxypsoralen

合成工艺路线路线简述

📜8-甲氧基补骨脂素置于三溴化硼,Potassium Carbonate体系中,用二氯甲烷,N,N-二甲基甲酰胺作为反应溶剂,化学反应 8.0H,反应生成 8-香叶草氧基补骨脂素
参考文献:天然香豆素作为β-分泌酶抑制剂的构效关系
标题:天然香豆素作为β-分泌酶抑制剂的构效关系
摘要:本研究证明可以评估天然香豆素(noc)(包括简单香豆素,呋喃香豆素和吡喃香豆素)对β-分泌酶(bace1)活性的抑制作用.在41个noc中,一些呋喃香豆素抑制了bace1的活性,但简单的香豆素和吡喃香豆素没有影响.最有效的抑制剂是5-香叶基氧基-8-甲氧基补骨脂素(31),Ic 50值为9.9μm .其他呋喃香豆素衍生物,例如8-香叶基氧基-5-甲氧基补骨脂素(35),8-香叶基氧基补骨脂蛋白(24)和佛手柑(18)抑制bace1活性,Ic 50值<25.0μm.通过狄克逊曲线和cornish-鲍登地块抑制机制的分析表明,化合物18,31和35混合型抑制剂.香豆素24抑制bace1的动力学是非竞争性抑制剂.
DOI:10.1016/j.Bmc.2011.12.002