CAS: 651027-01-9; 2-Bromo-3,5-Difluorobenzoic Acid

该化合物是一种卤代苯酸衍生物,在2,3和5个位置有溴和氟替代物,该化合物是有机合成的多用途中间体,特别是在制药和农用化学应用中.溴和氟的出现增强了其反应性,使其有利于交叉反应,核生殖替代和进一步功能化.其结构特性使得药物发现和物质科学有精确的改变.卤素的电子抽附效应有助于其稳定性和与各种反应条件的兼容性.该化合物通常在受控制的条件下处理,原因是其反应性以及可能对湿度的敏感性.

英文名称2-Bromo-3,5-Difluorobenzoic Acid
中文名称2-溴-3,5-二氟苯甲酸
IUPAC名称2-bromo-3,5-difluorobenzoic acid
其它别名2-溴-35-二氟苯甲酸
CAS编号651027-01-9
MFCD编号:MFCD09835211
EINECS号:820-816-8
分子式:C7H3BrF2O2
分子量:237.0
产品CID: 2495308
产品分类有机原料→分子砌块→芳环类化合物→苯类化合物

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InChIKey: KBOFTBQUYXDFEF-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C7H3BrF2O2/c8-6-4(7(11)12)1-3(9)2-5(6)10/h1-2H,(H,11,12)…
计算化学: 氢键受体数1.0氢键供体数1可旋转键数1

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别急性毒性类别4(吸入)
急性毒性类别4(经皮)
急性毒性类别4(经口)
警示词Warning(警告)
危险描述H332 |吸入有害.
H312 |皮肤接触有害.
H302 |吞咽有害.
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P362+P364-P403+P233-P405-P501
危险品标志Xi

欧盟法规

C&L通报

上下游产品

2-Bromo-3,5-Difluoro-4-(Triethylsilyl)Benzoic Acid 651027-12-2

合成工艺路线路线简述

1,3-二氟苯置于氢氧化钾,正丁基锂,溴,碘,仲丁基锂,二异丙胺体系中,用四氢呋喃,乙醚,乙醇,正己烷,环己烷,水作为反应溶剂,化学反应 7.0H,反应生成 2-溴-3,5-二氟苯甲酸
参考文献:探索结构机遇:1,3-二氟苯的区域柔性取代
标题:探索结构机遇:1,3-二氟苯的区域柔性取代
摘要:为了证明现代有机金属方法的优越性,廉价的起始材料 1,3-二氟苯已被选择性地转化为三种苯甲酸和所有七种溴苯甲酸.同位上的两个氟原子.制备2,6-二氟苯甲酸.在由直接金属化和羧化组成的一锅反应中.3-溴-2,6-二氟苯甲酸路线的关键步骤是去质子化引发的溴从2-位迁移到4-位.所有其他产品均通过(2,6-二氟苯基)三乙基硅烷获得.与氟原子相邻的位点连续去质子化,然后进行适当的亲电取代,不仅提供 5-溴-2,4-二氟苯甲酸,还提供 3,5-二溴-2,6-二氟苯基三乙基硅烷及其 5-碘类似物.这些反过来产生 3,4-二溴-2,6-二氟苯基三乙基硅烷 (I) 和它的 4-碘类似物在最重的卤素的碱介导迁移后产生 2-溴-4,6-二氟苯甲酸和 2-溴-3,5-二氟苯甲酸可直接获得.中间体 I 的区域受控单脱溴提供了(4-溴-2,6-二氟)三乙基硅烷,这开辟了通过羧化和原脱甲硅烷化反应生成 3,5-二氟苯甲酸和
DOI:10.1002/ejoc.200300354