CAS: 33173-55-6; (S)-3-(4-Azidophenyl)-2-[(Tert-Butoxycarbonyl)Amino]Propionic Acid

该化合物是一种甲状氨基酸衍生物,其成分为丙酰胺功能组和受保护的丙胺,具有亚氮功能组和受保护的丙胺.亚氮基能够有选择性地进行生物激反应,例如点击化学,使其对生物凝聚和标签应用具有价值.Boc组在合成操作中提供稳定性,同时允许在温酸条件下进行非防护.它的立体化学纯度(S-配置)确保了丙酸合成和其他立体敏感过程的一致性.这种化合物在药用化学,材料科学和生物化学研究方面特别有用,需要控制功能化和结构精准.它的平衡的再活动和保护组战略有助于将其融入复杂的分子结构.

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163217-43-4 164332-89-2 55533-24-9

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CAS号55533-24-9 B°C-4-氨基-L-苯丙氨酸 | CAS号103882-09-3 B°C-4-碘-DL-苯丙氨酸 | CAS号55533-24-9 B°C-4-氨基-L-苯丙氨酸

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Boc-P-Azido-Phe-Oh 主要起始原料 Boc-4-Amino-L-Phenylalanine
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Boc-4-Amino-L-Phenylalanine
📜4-Iodo-L-Phenylalanine置于三乙胺,Potassium Hydroxide体系中,用 甲醇,水,乙酸乙酯 作为反应溶剂,化学反应 40.0H,反应生成 Boc-4-叠氮-Phe-Oh
参考文献:4-叠氮基-1-苯丙氨酸的合成和爆炸危险
标题:4-叠氮基-1-苯丙氨酸的合成和爆炸危险
摘要:描述了一种从1-苯丙氨酸开始的可靠,可扩展,成本有效且无色谱的4-叠氮基-1-苯丙氨酸的合成方法.对合成安全性的研究表明,类似ullman的cu(i)催化的叠氮化步骤并不构成重大风险.但是,分离出的4-叠氮基-1-苯丙氨酸产物具有以前未记录的爆炸特性.
DOI:10.1021/acs.Joc.8B00270

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主要参考文献

参考标题:Synthesis Of Aryl Azides And Vinyl Azides Via Proline-Promoted Cui-Catalyzed Coupling Reactionselectronic Supplementary Information (Esi) Available: Experimental Procedures. See Http://www.Rsc.Org/suppdata/cc/b4/b400878B/
作者:Wei Zhu,Dawei Ma
摘要:The Coupling Reaction Of Aryl Halides Or Vinyl Iodide With Sodium Azide Under Catalysis Of Cui/l-Proline Works At Relatively Low Temperature To Provide Aryl Azides Or Vinyl Azides In Good To Excellent Yields.

合成参考文献


参考文献:10.1055/s-2004-831196
摘要:Ma D, Cai Q, Zhu W, Zhang H, Zhang Y. Preparation ofN-Aryl Compounds by Amino Acid-Promoted Ullmann-Type Coupling Reactions. Synthesis. 2005;2005(03):496–9. doi: 10.1055/s-2004-831196.
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