CAS: 101403-24-1; (S)-5-Methoxy-N-Propyl-1,2,3,4-Tetrahydronaphthalen-2-Amine
该化合物是一种具有四氢甲二甲苯核心结构的手性导导乳性衍生物,该化合物在5位置有甲氧替代物,在2位置有丙基氨基组,在手工业中心有立体化学控制,其硬性,部分饱和的氯化萘骨架有助于符合稳定性,使其成为药用化学和不对称合成中有价值的中间体.甲基氧基组加强了电子调制,而丙基链则在受体研究中提供脂性,影响紧凑的亲近性.这一化合物因其结构与生物活性氨相似,对于发展具有药效作用的分子,包括CNS目标物剂,特别有用.
- 英文名称(S)-5-Methoxy-N-Propyl-1,2,3,4-Tetrahydronaphthalen-2-Amine
- 中文名称(S)-5-甲氧基-1,2,3,4-四氢-N-丙基-2-萘胺
- 其它别名(S)-5-甲氧基-1,2,3,4-四氢-N-丙基-2-萘胺 (罗替戈汀); (S)-1,2,3,4-Tetrahydro-5-Methoxy-N-Propyl-2-Naphthalenamine(Rotigotine)
- CAS编号101403-24-1
- MFCD编号:MFCD09955349
- FDA UNII编号:WW8CBA9Z6B
- 分子式:C14H21NO
- 分子量:219.32
- 产品CID: 27034
- 产品分类有机原料→分子砌块→芳环类化合物→苯类化合物
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93601-86-6 3899-07-8 93601-85-5物理性质
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(5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)propylamine hydr°Chloride (S)-(-)-2-(N-benzylamino)-5-methoxytetralin propionic acid (-)-(2S)-2-(N-benzyl-N-n-propylamino)-5-methoxytetralin Desthienyl-Rotigotine N-((S)-5-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-2-(4-nitro-phenyl)-N-propyl-acetamide (S)-1,2,3,4-tetrahydro-5-hydroxy-N-propyl-naphthalen-2-ammonium hydrobromide rotigotine合成工艺路线路线简述
5-甲氧基-2-萘满酮置于(11Bs)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-D:1',2'-F][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物,Ammonium Cerium (Iv) Nitrate,二氢吡啶,Sodium Cyanoborohydride,溶剂黄146体系中,用 甲醇,水,甲苯,乙腈 用作溶剂,化学反应 72.0H,反应生成(S)-5-甲氧基-1,2,3,4-四氢-N-丙基-2-萘胺
参考文献:手性磷酸催化β-四氢萘酮的还原胺化反应,对映体合成β-氨基四氢萘
标题:手性磷酸催化β-四氢萘酮的还原胺化反应,对映体合成β-氨基四氢萘
摘要:通过使用hantzsch酯作为有机氢化物供体,通过手性磷酸催化β-四氢萘酮的不对称还原胺化反应,开发了一种合成手性β-氨基四氢萘的新方案.以高收率和非常好至高对映选择性获得了各种手性β-氨基四氢萘.此外,我们的新协议的效用已在罗替戈汀的对映选择性合成中得到了成功证明.
Doi:10.1002/adsc.201701198
专利信息
专利号:US-8981121-B2
优先权日:2010-06-25
标 题 :Process for the preparation of nitrogen substituted aminotetralins derivatives
发明人：ATES CELAL; SCHULE ARNAUD; PALACIO MAGALI; DEUTSCH PAUL; VASSELIN DAVID; CARLY NICOLAS; PHADTARE GANESH; YERANDE SWAPNIL; DELATINNE JEAN-PIERRE; ESCUDERO HERNANDEZ MARIA LUISA; PINILLA VERONIQUE
权利人:ATES CELAL; SCHULE ARNAUD; PALACIO MAGALI; DEUTSCH PAUL; VASSELIN DAVID; CARLY NICOLAS; PHADTARE GANESH; YERANDE SWAPNIL; DELATINNE JEAN-PIERRE; ESCUDERO HERNANDEZ MARIA LUISA; PINILLA VERONIQUE; UCB PHARMA GMBH
摘要:The present invention provides an alternative synthesis of N-substituted aminotetralines comprising resolution of N-substituted aminotetralins of formula (II), wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined for compound of formula (I).
专利号:WO-2011146610-A2
优先权日:2010-05-19
标 题 :An enantioselective synthesis of chiral amines for the production of rotigotine
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参考文献:10.1055/s-0037-1609497
摘要:Reductive Amination of β-Tetralones Catalyzed by a Chiral Phosphoric Acid. Synfacts. 2018 Apr 17;14(05):0456. doi: 10.1055/s-0037-1609497.
参考文献:10.1055/s-0040-1707339
摘要:Toussaint FC, Defrance T, Decouvreur S, Carly N, Merschaert A. Intensification of Free-Radical Racemization for a Non-activated Amine in a Continuous Flow Reactor. Synthesis. 2020 Jul 07;52(22):3389–96. doi: 10.1055/s-0040-1707339.
参考文献:10.1007/s00044-024-03291-3
摘要:Dutta AK, Das B, Lote A, Antonio T, Reith M. Further exploration of N-4 substituents on the piperazine ring of the hybrid template 5/ 7-{[2-(4-Aryl-piperazin-1-yl)-ethyl]-propyl-amino}-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-ol and its analog: development of an exceptionally potent agonist for D2 & D3 receptors. Med Chem Res. 2024 Aug 08;33(12):2420–30. doi: 10.1007/s00044-024-03291-3.
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