📜L-蛋氨酸,对甲苯磺酸,苯甲醇 以 2-甲基四氢呋喃 作为反应溶剂,化学反应 24.0H,以62%的收率获得产物l-蛋氨酸苄酯对甲苯盐酸盐
参考文献:通过fischer-Speier反应在绿色醚中制备对映纯的蛋氨酸,精氨酸,色氨酸和脯氨酸苄基酯.
标题:通过fischer-Speier反应在绿色醚中制备对映纯的蛋氨酸,精氨酸,色氨酸和脯氨酸苄基酯.
摘要:制备氨基酸苄酯的甲苯磺酸盐(其对映异构体是非常重要的合成中间体)的最简单方法是用苯甲醇和对氨基苯甲酸处理氨基酸-甲苯磺酸在回流的水-共沸溶剂中(fischer-speier酯化).然而,迄今为止,文献仅提出了必须绝对避免使用的有害溶剂,例如苯,四氯化碳和氯仿,或由于沸腾的水共沸物太高而引起外消旋作用的溶剂,例如甲苯和苯甲醇.另一方面,我们最近报道了几种氨基酸苄基酯对环己烷的替代成功使用,对色氨酸,精氨酸和蛋氨酸等"有问题的"氨基酸不适用或效率不高,事实上,简单的fischer-Speier酯化反应在文献中没有描述或没有很好地举例说明.因此,更多极性的溶剂,尤其是绿色醚cpme,Tame和me-Thf,选择并首先考虑用于制备蛋氨酸苄基酯,以前是在环己烷中以中等收率完成的.丢弃cpme和tame后,由于分别在酸性条件下引起外消旋和分解,因此我们重点研究了me-Thf.在该醚中,可以以非常好的产率
DOI:10.1007/s00726-018-2599-2