CAS: 223777-16-0; 4-Amino-1-((2R,3R,4R,5R)-4-Hydroxy-5-(Hydroxymethyl)-3-(2-Methoxyethoxy)Tetrahydrofuran-2-yl)Pyrimidin-2(1H)-One

该化合物是一种经化学修改的核素派衍生物,在核糖核糖核酸环的2'-羟氧位置上引入了2-甲基乙基组.这种修改提高了分子在核糖核酸降解方面的稳定性,使其在抗核酸和硅酸应用中具有价值.2'O-MOE替代物提高了对补充RNA的线条的结合性,同时保持了有利的药用植物特性.它被纳入核糖核酸中可以增加代谢耐力并延长活性半衰期.这种修改广泛用于研制治疗性核酸,在抗核糖核酸和最低毒性之间保持平衡.它是以核糖核酸为基础的先进治疗合成中的一个关键基石.

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相似化合物

2140-72-9 244105-55-3 20594-00-7

上下游产品

CAS号223777-15-9 2′-O-(2-甲氧基乙基)尿苷 | CAS号120-94-5 1-甲基吡咯烷 | CAS号100-02-7 对硝基苯酚 | CAS号3736-77-4 2,2'-脱水尿苷 | CAS号58-96-8 尿苷

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 2'-O-(2-Methoxyethyl)Cytidine 主要起始原料 2'-O-(2-Methoxyethyl)Uridine
  • (文献来源)合成步骤主要原料 2'-O-(2-Methoxyethyl)Uridine
2'-O-(2-甲氧基乙基)尿苷置于1-甲基吡咯烷,Ammonium Hydroxide体系中,用 1,4-二氧六环,乙腈 用作溶剂,化学反应 28.58H,反应生成2'-O-(2-甲氧基乙基)胞苷
参考文献:尿苷转化为2'-O-(2-甲氧基乙基)尿苷和2'-O-(2-甲氧基乙基)胞苷
标题:尿苷转化为2'-O-(2-甲氧基乙基)尿苷和2'-O-(2-甲氧基乙基)胞苷
摘要:铝2-甲氧基乙醇和之间的反应-2,2'-脱水1-β-D-阿糖呋喃尿嘧啶6给出2'-ø-(2-甲氧基乙基)尿苷9以高收率.化合物9以非常好的收率转化为2'-O-(2-甲氧基乙基)胞苷11.
Doi:10.1016/s0040-4020(99)00229-X

海关参考信息

专利信息


专利号:US-7002006-B2
优先权日:2003-02-12
标 题:Protection of nucleosides
发明人:SONG QUANLAI; ROSS BRUCE S
权利人:ISIS PHARMACEUTICALS INC
摘要:A process of manufacturing protected nucleosides comprises reacting a nucleoside with a protecting reagent in the presence of a regioselective activator to produce a regioselectively protected nucleoside. In some embodiments of the inventive method, an optionally substituted trityl or optionally substituted pixyl group is selectively added to the 5'-O-position of a nucleoside in the presence of lutidine as activator or activator/solvent. The inventive method results in improved selectivity of the 5'-O-position over the 3'-O-position, thereby improving overall product yield and purity, and permitting simplified purification protocols, in some cases obviating the need for chromatography to produce a purified protected nucleoside suitable for automated synthesis of oligonucleotides, such as primers, probes and antisense molecules.

专利号:US-8026349-B2
优先权日:2004-08-20
标题 :Polynucleotide synthesis labeling chemistry
发明人:HARTSEL STEPHANIE A; KAISER ROBERT J; DELANEY MICHAEL O
权利人:DHARMACON INC
摘要:Methods and compositions for making nucleoside phosphoramidites and nucleic acids, including mono-, di-, and polynucleotides, comprising a linker covalently attached to a levulinyl moiety are provided. A levulinyl-protected linking moiety affords an orthogonal approach to modifying a polynucleotide during or after solid phase synthesis with a molecule of interest, for example, a conjugate or a dye.

专利号:US-2024209406-A1
优先权日:2022-12-16
标题 :Enzymatic synthesis of ntp and nqp

专利号:US-2024182876-A1
优先权日:2022-10-13
标 题:Engineered Terminal Deoxynucleotidyl Transferase Variants
发明人:ENTWISTLE DAVID; FORGET STEPHANIE; LI MICHELLE; MAHMOODI NIUSHA; REEVES RYAN; VOJCIC LJUBICA; VROOM JONATHAN; WATTS DAVID; WONG LELAND KEN
权利人:CODEXIS INC
摘要:The present invention provides engineered terminal deoxynucleotidyl transferase (TdT) polypeptides useful in template-independent polynucleotide synthesis, as well as compositions, methods of utilizing these engineered polypeptides, and polynucleotides encoding the engineered terminal deoxynucleotidyl transferases.
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主要参考文献

Ross BS, Song Q, Han M. Kilo-scale synthesis process for 2'-O-(2-methoxyethyl)-pyrimidine derivatives. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 2005;24(5-7):815-8. doi: 10.1081/ncn-200060295.
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