CAS: 17422-32-1; 5-Chloroindole

该化合物是一种有机化合物,其特点是在Indole环系的5个位置上存在氯原子;Indole本身是一个由六人组成的双环组成的双环结构,由六人组成的苯环组成,并装配成五人组成的含氮烧球环;氯原子的引入会影响化合物的反作用和特性,使它成为有机合成和药用化学中的宝贵中间体;5-Clolonoindole在室内温度和有机溶剂中表现出中等溶解性,通常是一种固体;其化学结构允许各种替代反应,使其在合成药物和农用化学品方面有用;此外,与Indole有关的化合物,包括5-氯丁二烯,经常因其生物活动而受到研究,包括潜在的抗癌和防炎特性;安全数据表明,与许多卤化合物一样,应对该化合物进行处理时,应注意潜在的毒性和环境影响.

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欧盟法规

ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

CAS号412947-46-7 4-氯-2-乙炔基苯胺 | CAS号25658-80-4 5-氯吲哚啉 | CAS号10517-21-2 5-氯吲哚-2-甲酸 | CAS号129822-48-6 5-氯-1H-吲哚-1-甲酸叔丁酯 | CAS号180624-15-1 4-氯-2-(2-三甲基甲硅烷... | CAS号10075-50-0 5-溴吲哚 | CAS号102-71-6 三乙醇胺 | CAS号106-47-8 对氯苯胺 | CAS号637-39-8 盐酸三乙醇胺 | CAS号63069-48-7 2-碘-4-氯苯胺 | CAS号106516-54-5 5-chloro-3-[1-(... | CAS号475102-12-6 (1-(叔丁氧羰基)-5-氯-... | CAS号4743-17-3 5-氯靛红酸酐 | CAS号3764-94-1 5-氯靛胺盐酸盐 | CAS号204511-46-6 8-chloro-2-phen... | CAS号22072-89-5 5-氯-3-苯基-1H-吲哚 | CAS号249292-34-0 5-chloro-2-pipe... | CAS号267875-62-7 ((1H-吲哚-5-基)甲基)... | CAS号830-94-4 5-氯芦竹碱 | CAS号827-01-0 5-氯吲哚-3-甲醛

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 5-Chloroindole 主要起始原料 1-(Tert-Butoxycarbonyl)-5-Chloroindole&
  • (文献来源)合成步骤主要原料 1-(Tert-Butoxycarbonyl)-5-Chloroindole&
N-甲苯磺酰基-5-氯吲哚置于sodium Hydride体系中,用 N,N-二甲基乙酰胺 用作溶剂,化学反应 3.0H,以92%的收率获得5-氯吲哚
参考文献:Nah促进的各种对甲苯磺酰胺的n-脱甲苯基化反应
标题:Nah促进的各种对甲苯磺酰胺的n-脱甲苯基化反应
摘要:据报道,由nah介导的各种ts保护的吲哚,氮杂杂环,苯胺和二苄基胺的解毒反应.该方法试剂便宜,操作方便,反应条件温和,底物范围广.此外,这项研究表明,由于可能发生不利的脱甲苯基作用,因此应控制在含氮化合物以nah为碱的含氮化合物甲苯磺酸化反应中nah的负载量.
Doi:10.1016/j.Tetlet.2020.152442

海关参考信息

专利信息


专利号:US-10336703-B2
优先权日:2015-05-12
标题 :Process for the synthesis of ivacaftor and related compounds
发明人:REDDY DUMBALA SRINIVASA; NATARAJAN VASUDEVAN; JACHAK GORAKHNATH RAJARAM
权利人:COUNCIL SCIENT IND RES
摘要:The present patent discloses a novel one pot two-step process for the synthesis of ivacaftor and related compounds of [Formula (I)], wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and Ar 1 are as described above; its tautomers or pharmaceutically acceptable salts thereof starting from indole acetic acid amides.

专利号:US-12024731-B2
优先权日:2017-05-03
标 题 :Methods and enzyme catalysts for the synthesis of non-canonical amino acids
发明人:BOVILLE CHRISTINA E; BRINKMANN-CHEN SABINE; BULLER ANDREW R; ROMNEY DAVID K; PRIER CHRISTOPHER K; KOCH PHILIPP; SCHEELE REMKES A
权利人:CALIFORNIA INST OF TECHN
摘要:The present disclosure provides methods for preparing β-substituted tryptophan compounds. The methods include: combining i) an unsubstituted indole or a substituted indole, ii) a β-substituted serine, and iii) a tryptophan synthase β-subunit (i.e., a TrpB); and maintaining the resulting mixture under conditions sufficient to form the β-substituted tryptophan. The TrpB contains at least one amino acid mutation which promotes formation of an amino-acrylate intermediate. New TrpB variants and new β-substituted tryptophan analogs are also described.

专利号:US-6057465-A
优先权日:1997-05-22
标 题:Arene-transition metal linkers for solid phase synthesis
发明人:GALLOP MARK A
权利人:GLAXO WELLCOME INC
摘要:Compositions and methods for the solid phase synthesis of organic compounds are provided. The compositions are solid supports having an attached traceless linker precursor and are represented by the formula: ##STR1## In this formula, S 0 is a solid support; B is a connecting group; M is a transition metal, for example ruthenium, chromium, iron, molybdenum and manganese; each L is independently a transition metal ligand; the letter n represents an integer of from 1 to 4, such that M has a sufficient number of ligands to fill the available valences; and X - represents an anion which is typically a non-nucleophilic anion.

专利号:US-9969686-B2
优先权日:2014-08-05
标 题 :Synthesis of diindolylmethanes and indolo[3,2-b]carbazoles, compounds formed thereby, and pharmaceutical compositions containing them
发明人:TANG WEIPING; LI XIAOXUN; SHU DONGXU; WINSTON-MCPHERSON GABRIELLE N
权利人:WISCONSIN ALUMNI RES FOUND
摘要:Described is a method to make diindolylmethanes and indolyl/pyrrolylmethanes, The method includes the steps of contacting an ether comprising an arylpropargyl moiety and an amine-protected, substituted or unsubstituted aniline moiety with a substituted or unsubstituted indol or a substituted or unsubstituted pyrrole, in the presence of a metal-containing catalyst, for a time and at a temperature to cause an annulation/arylation cascade reaction that yields a diindolylmethane or a indolyl/pyrrolylmethane. The resulting compounds are effective to modulate activity of arylhydrocarbon receptors, to inhibit activity of PCSK9, and to stimulate secretion of glucagon-like peptide 1 in mammals.

专利号:US-9573939-B2
优先权日:2011-09-08
标题:Substituted benzofuran compounds and methods of use thereof for the treatment of viral diseases
发明人:MCCOMAS CASEY C; LIVERTON NIGEL J; HABERMANN JOERG; KOCH UWE; NARJES FRANK; LI PENG; PENG XUANJIA; SOLL RICHARD; WU HAO; PALANI ANANDAN; DAI XING; LIU HONG; HE SHUWEN; DANG QUN
权利人:MCCOMAS CASEY C; LIVERTON NIGEL J; HABERMANN JOERG; KOCH UWE; NARJES FRANK; LI PENG; PENG XUANJIA; SOLL RICHARD; WU HAO; PALANI ANANDAN; DAI XING; LIU HONG; HE SHUWEN; DANG QUN; MERCK SHARP & DOHME; MSD ITALIA SRL
摘要:The present invention relates to compounds of formula (I) that are useful as hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NS5B polymerase activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and/or viral production in a cell-based system.

专利号:WO-2020240272-A1
优先权日:2019-05-31
标题:Preparation of novel 1 h-pyrazolo[4,3-d]pyrimidines, their compositions, synthesis and methods of using them for treating tuberculosis
发明人:PAL MANOJIT; MISRA PARIMAL; SRIKANTAM APARNA; AHMAD FARHAN JALEES; EHTESHAM NASREEN ZAFAR; HASNAIN SEYED EHTESHAM
权利人:DR REDDYS INST OF LIFE SCIENCES; JAMIA HAMDARD UNIV
摘要:The present invention provides novel heterocyclic compounds of Formula (I): their derivatives, analogs, tautomeric forms, stereoisomers, bioisosters, diastereomers, polymorphs, enantiomers, prodrugs and their pharmaceutically acceptable salts for the treatment of tuberculosis. Also disclosed is the process for preparing compounds of Formula (I), and intermediates useful for preparing compounds of Formula (I).
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主要参考文献

[参考文献]: Amy S Newman, Et Al. 5-Chloroindole: A Potent Allosteric Modulator Of The 5-Ht Receptor. Br J Pharmacol. 2013 Jul;169(6):1228-38.
[参考文献]: Douglas R Davies, Et Al. Discovery Of Leukotriene A4 Hydrolase Inhibitors Using Metabolomics Biased Fragment Crystallography. J Med Chem. 2009 Aug 13;52(15):4694-715.

合成参考文献


摘要:Wu, X.-F., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2014) 1, 284.
摘要:Joule, J. A., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2010) 2, 270.
摘要:Joule, J. A., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2010) 2, 340.
摘要:Joule, J. A., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2010) 2, 315.
摘要:Joule, J. A., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2010) 2, 345.
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