CAS: 145265-02-7; (+)-Secoisolariciresinol

该化合物是天然产生的离子南化合物,存在于各种植物来源,包括亚麻籽和芝麻中,因其潜在的生物活动,包括抗氧化剂和植物性能而得到承认,该化合物因其作为肠状醇(如甲醇和甲醇)的先兆的作用而引起研究的兴趣,这些先兆正在研究其潜在的健康惠益. (+)-Secoisolariciresinol的特点是其高度纯度和稳定性,适合分析标准,生物化学研究和营养学应用,其明确的结构和一贯质量确保了涉及离子新陈代谢,饮食干预和药理学调查的研究的可靠绩效.

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(8R,8'R)-4,4'-dibenzyloxy-3,3'-dimethoxylignane-9,9'-diol (+)-epipinoresinol pinoresinol matairesinol g-threo-1,4-bis-benzoyloxy-2,3-bis-(4-benzoyloxy-3-methoxy-benzyl)-butaneLg-threo-1,4-bis-benzoyloxy-2,3-bis-(4-benzoyloxy-3-methoxy-benzyl)-butane (2R,3R)-2,3-bis[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]butane-1,4-diol (8R,8'R)-9,9'-epoxy-3,4,3',4'-tetramethoxylignane (3R,4R)-3,4-bis(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-4-butanolide

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 (+)-Secoisolariciresinol 主要起始原料 (+/-)-Matairesinol
  • (文献来源)合成步骤主要原料 (+/-)-Matairesinol
📜3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙酸置于2,6-二甲基吡啶,Sodium Periodate,四氧化锇,Lithium Aluminium Tetrahydride,锂硼氢,正丁基锂,Palladium 10% On Activated Carbon,水,氢气,Sodium Hexamethyldisilazane,双(三甲基硅烷基)氨基钾,Potassium Carbonate,三乙胺,Potassium Hydroxide体系中,用 四氢呋喃,1,4-二氧六环,甲醇,乙醚,正己烷,水,乙酸乙酯,丙酮,苯 用作溶剂,-78.0~70.0 °C,101.33 Kpa 条件下,反应 32.42H,反应生成(+)-开环异落叶松树脂酚
参考文献:手性β-苄基-γ-丁内酯的获取及其在对映体纯(+)-异豆香脂醇,(-)-异豆香脂醇和(-)-肠内酯的合成中的应用
标题:手性β-苄基-γ-丁内酯的获取及其在对映体纯(+)-异豆香脂醇,(-)-异豆香脂醇和(-)-肠内酯的合成中的应用
摘要:通过高立体选择性会聚合成法合成了癸二异胡香脂树脂醇对映体和对映体纯(-)-内酯.Evans非对映选择性烷基化,然后是新形成的旋光性β-苄基-γ-丁内酯的底物诱导的非对映选择性α-烷基化,形成了目标骨架的β-β'键.癸二异戊二烯树脂醇的(s,S)-和(r,R)-对映异构体和(-)-对内酯的总产率分别为12-14%(11步)和20%(7步). 全合成-天然产物-内酯-不对称-非对映选择性烷基化
Doi:10.1055/s-0030-1259982

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专利信息


专利号:JP-2009240191-A
优先权日:2008-03-31
标题 :Enhanced expression of lignans and lignin synthesis genes by light irradiation

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合成参考文献


参考文献:10.1016/s0031-9422(00)86976-9
摘要:Achenbach H, Waibel R, Addae-Mensah I. Lignans and other constituents from Carissa edulis. Phytochemistry. 1983 Jan;22(3):749–53. doi: 10.1016/s0031-9422(00)86976-9.
参考文献:10.1002/hlca.200590212
摘要:Yang Y, Chang F, Wu Y. Squadinorlignoside: A Novel 7,9′‐Dinorlignan from the Stems of Annona squamosa. Helvetica Chimica Acta. 2005 Oct;88(10):2731–7. doi: 10.1002/hlca.200590212.
参考文献:10.1016/0031-9422(93)85476-8
摘要:Das B, Takhi M, Kumar HMS, Srinivas KVNS, Yadav JS. Stereochemistry of 4-aryl-2-butanols from himalayan Taxus baccata. Phytochemistry. 1993 Jun;33(3):697–9. doi: 10.1016/0031-9422(93)85476-8.
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