CAS: 7681-93-8; Natamycin

该化合物是一种具有广谱效果对抗酵母和霉菌物种的抗烟剂. 它的主要优势在于其威力高,对哺乳动物的毒性低,化学结构相对稳定,允许在包括药品,化妆品和食品保存在内的各种应用中有效使用,同时尽量减少潜在的环境影响.

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上下游产品

CAS号127-09-3 乙酸钠

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Natamycin 主要起始原料 Sodium Acetate
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Sodium Acetate
4,5-Desepoxypimaricin置于pimd,双氧水,维生素 C体系中,化学反应 0.5H,反应生成 纳他霉素
参考文献:Structure Of Cytochrome P450 Pimd Suggests Epoxidation Of The Polyene Macrolide Pimaricin occurs Via A Hydroperoxoferric Intermediate
标题:Structure Of Cytochrome P450 Pimd Suggests Epoxidation Of The Polyene Macrolide Pimaricin occurs Via A Hydroperoxoferric Intermediate
摘要:We Present The X-Ray Structure Of Pimd,Both Substrate-Free And In Complex With 4,5-Desepoxypimaricin. Pimd Is A Cytochrome P450 Monooxygenase With Native Epoxidase Activity That Is Critical In The Biosynthesis Of The Polyene Macrolide Antibiotic Pimaricin. Intervention In This Secondary Metabolic Pathway Could Advance The Development Of Drugs With Improved Pharmacologic Properties. Epoxidation By P450 Typically Includes Formation Of A Charge-Transfer Complex Between An Oxoferryl Pi-Cation Radical Species (Compound I) And The Olefin Pi-Bond As The Initial Intermediate. Catalytic And Structural Evidence Presented Here Suggest That Epoxidation Of 4,5-Desepoxypimaricin Proceeds Via A Hydroperoxoferric Intermediate (Compound 0). The Oxygen Atom Of Compound 0 Distal To The Heme Iron May Insert Into The Double Bond Of The Substrate To Make An Epoxide Ring. Stereoelectronic Features Of The Putative Transition State Suggest Substrate-Assisted Proton Delivery.
DOI:10.1016/j.Chembiol.2010.05.026

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主要参考文献


1: Dalhoff AA, Levy SB. Does use of the polyene natamycin as a food preservative jeopardise the clinical efficacy of amphotericin B? A word of concern. Int J Antimicrob Agents. 2015 Jun;45(6):564-7. doi: 10.1016/j.ijantimicag.2015.02.011. Epub 2015 Mar 21. Review. The mycotic ulcer treatment trial: a randomized trial comparing natamycin vs voriconazole. JAMA Ophthalmol. 2013 Apr;131(4):422-9.
3: Liu SP, Yu P, Yuan PH, Zhou ZX, Bu QT, Mao XM, Li YQ. Sigma factor WhiGch positively regulates natamycin production in Streptomyces chattanoogensis L10. Appl Microbiol Biotechnol. 2015 Mar;99(6):2715-26. doi: 10.1007/s00253-014-6307-1. Epub 2015 Jan 21. doi: 10.1080/09205063.2013.830914. Epub 2013 Sep 6. doi: 10.1016/j.micres.2015.01.013. Epub 2015 Feb 7. doi: 10.1136/bjophthalmol-2014-306485. Epub 2015 Mar 4. doi: 10.1007/s10295-013-1370-7. Epub 2013 Oct 31. doi: 10.1080/09205063.2014.958016. Epub 2014 Sep 16. doi: 10.1007/s11274-013-1561-4. Epub 2013 Nov 23. doi: 10.1016/j.colsurfb.2014.06.058. Epub 2014 Jul 5. doi: 10.1016/j.ijpharm.2014.10.035. Epub 2014 Oct 16. doi: 10.1007/s11095-014-1586-x. Epub 2014 Dec 3. doi: 10.1089/jop.2014.0004. Epub 2014 Jun 11. doi: 10.1016/j.fm.2013.05.006. Epub 2013 May 29. doi: 10.1002/btpr.1659. Epub 2012 Dec 4. Association between in vitro susceptibility to natamycin and voriconazole and clinical outcomes in fungal keratitis. Ophthalmology. 2014 Aug;121(8):1495-500.e1. doi: 10.1016/j.ophtha.2014.03.004. Epub 2014 Apr 16.
17: Li M, Chen S, Li J, Ji Z. Propanol addition improves natamycin biosynthesis of Streptomyces natalensis. Appl Biochem Biotechnol. 2014 Apr;172(7):3424-32. doi: 10.1007/s12010-014-0766-9. Epub 2014 Feb 16. doi: 10.1016/j.ijfoodmicro.2013.12.013. Epub 2013 Dec 19. doi: 10.1080/19393210.2014.901426. Epub 2014 Apr 3. Erratum in: Food Addit Contam Part B Surveill. 2015;8(4):309. doi: 10.1097/ICL.0b013e31827a7a07.

合成参考文献


参考文献:10.1016/j.diagmicrobio.2012.09.008
摘要:Xu Y, He Y, Li X, Gao C, Zhou L, Sun S, Pang G. Antifungal effect of ophthalmic preservatives phenylmercuric nitrate and benzalkonium chloride on ocular pathogenic filamentous fungi. Diagnostic Microbiology and Infectious Disease. 2013 Jan;75(1):64–7. doi: 10.1016/j.diagmicrobio.2012.09.008.
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