CAS: 66254-55-5; [(1S)-1-Amino-2-Methylpropyl]Phosphonic Acid

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CAS号18108-24-2 1-胺基-1-甲基乙基膦酸 | CAS号88081-72-5 (2R,3R)-2,3-bis... | CAS号78-84-2 异丁醛

合成工艺路线路线简述

    📜(+)-(S)-Diethyl (1-Amino-2-Methylpropyl)Phosphonate置于盐酸体系中,用 水 作为反应溶剂,化学反应 15.0H,以85%的收率获得产物1-氨基-2-甲丙基磷酸
    参考文献:N-糖基硝酮的亲核加成.α-氨基膦酸的不对称合成† ‡
    标题:N-糖基硝酮的亲核加成.α-氨基膦酸的不对称合成† ‡
    摘要:这解释了的1,3-偶极环加成的非对映选择性的假说ñ-Glycosylnitrones 1-3通向5,5-二取代的异恶唑烷4-6的动能端基异构效应的基础上预测,亲核试剂应该添加到ñ-具有高度非对映选择性的糖基硝酮.为了检验该预测,研发了锂和二烷基亚磷酸锂向由肟9和(苄氧基)乙醛制备的结晶(z)-硝基1的亲核加成反应.亚磷酸锂的添加使n-Glycosyl-ñ-Hydroxyaminophosphonates 12-16(78-92 De%)以高收率(方案4) .亚磷酸钾的添加显示出低得多的非对映选择性.糖苷切割,氢解,和脱烷基化的12-16得到(+)-(小号)-Phosphoserine(+)-19(34-45%来自9).通过n-(3,3,3-三氟-2-甲氧基-2-甲氧基-2-苯基丙酰)衍生物24的x射线分析证实了其绝对构型.类似地,结晶的硝酮25得到n-糖
    DOI:10.1002/hlca.19850680629

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    主要参考文献

    参考标题:Nucleophilic Additions Ton-Glycosylnitrones Part Iv Asymmetric Synthesis Ofn-Hydroxy- -Aminophosphonic And -Aminophosphonic Acids
    作者:Rolf Huber,Andrea Vasella |发布日期:1987.9.23
    摘要:Proved Inert Towards The Phosphite Anions, They Reacted With P(Osime3)3 Under Catalysis By Lewis Acids. Thus, P(Osime3)3 Reacted With The Crystalline (Z)-N-Glycosylnitrones 2 And 8 To Give The Optically Active N-Hydroxy-α-Aminophosphonic Acids 4 And 10, Respectively, And Hence The α-Aminophosphonic Acids 5 And 11 In Yields Up To 92% And With An Enantiomeric Excess (E.E.) Up To 97% (Scheme 1). The Absolute

    合成参考文献


    参考文献:10.1007/s12010-014-1356-6
    摘要:Żymańczyk-Duda E, Brzezińska-Rodak M, Kozyra K, Klimek-Ochab M. Fungal Platform for Direct Chiral Phosphonic Building Blocks Production. Closer Look on Conversion Pathway. Applied Biochemistry and Biotechnology. 2014 Nov 16;175(3):1403–11. doi: 10.1007/s12010-014-1356-6.
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