CAS: 33417-17-3; 3-Acetonyl-3-Hydroxyoxindole

该化合物是属于无酒精家庭的有机化合物,这种物质具有双环结构,其特点是与一个碳基和氢氧基组结合的无粉环环,有助于其再活性和潜在的生物活动;2-丙基替代成分的存在增强了其化学特性,使其成为医药化学的一个对象;这种性质的化合物典型地表现出各种药理活动,包括反炎和抗氧化作用;氢氧基组可以参与氢结合,影响溶性以及与生物目标的相互作用;此外,该化合物的结构特征可能允许多种合成改变,从而可以导致产生具有更高功效或选择性的衍生物.

英文名称3-Acetonyl-3-Hydroxyoxindole
中文名称3-羟基-3-丙酮基-2-氧代吲哚
IUPAC名称3-hydroxy-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one
其它别名3-Hydroxy-3-Acetonyl-2-Oxindole; 3-Hydroxy-3-Acetonyloxindole; 1,3-Dihydro-3-Hydroxy-3-(2-Oxopropyl)-2H-Indol-2-One; 3-Hydroxy-3-(2-Oxopropyl)Indolin-2-One; 3-Hydroxy-3-(2-Oxopropyl)-1H-Indol-2-One; 3-Acetonyl-3-Hydroxyoxindole; 2H-Indol-2-One, 1,3-Dihydro-3-Hydroxy-3-(2-Oxopropyl)-
CAS编号33417-17-3
MFCD编号:MFCD00182845
EINECS号:105-410-4
分子式:C11H11NO3分子量:205.21
产品CID: 1329754
产品分类有机原料→分子砌块→芳杂环类化合物→吲哚啉类化合物

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InChIKey: CBMTTXBZZZABGG-UHFFFAOYNA-N
InChI=1/C11H11NO3/c1-7(13)6-11(15)8-4-2-3-5-9(8)12-10(11)14/h2-5,15H,6H2,1H3,(H,12,14)
计算化学: 氢键受体数3.0氢键供体数2.0可旋转键数2.0

物理性质

熔点167-168 °C
沸点450.2±45.0 °C(预测)
闪点226.1 °C
密度1.301±0.06 g/cm3(预测)
pKa:11.61±0.20(预测)
PSA:66.4
LogP:0.8054
蒸汽压6.84E-09 mmHg at 25 °C
溶解性27.6 [ug/mL]
储存条件2-8°C
产品应用该化合物是植物中系统获得的抗药性(SAR)的强大诱导剂;它使烟草厂对烟草摩西病毒(TMV)和真菌病原体(*ERYSIPHE CICHORACEARUM*)具有抗药力;它更新了对与病原基因1(PR-1)有关的表达方式的管制,加强了盐酸(SA)的积累,增加了氨溶酶活性.

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别急性毒性类别4(经口)
严重眼刺激类别2
警示词Warning(警告)
危险描述H302 |吞咽有害.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P264-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P362

欧盟法规

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合成工艺路线路线简述

合成目标产物 3-Hydroxy-3-Acetonyl-2-Oxindole 主要起始原料 2H-Indol-2-One, 3-[[(1,1-Dimethylethyl)Dimethylsilyl]Oxy]-1,3-Dihydro-3-(2-Oxopropyl)-
(文献来源)合成步骤主要原料 2H-Indol-2-One, 3-[[(1,1-Dimethylethyl)Dimethylsilyl]Oxy]-1,3-Dihydro-3-(2-Oxopropyl)-

📜3-(2-Oxopropyl)-3-Tert-Butyldimethylsilyl-Oxyindolin-2-One置于四丁基氟化铵,溶剂黄146体系中,用四氢呋喃用作溶剂,化学反应 72.0H,以50%的收率获得1,3-二氢-3-羟基-3-(2-氧代丙基)-2H-吲哚-2-酮
参考文献:Synthesis Of 3-Hydroxyindolin-2-One Alkaloids,(+/-)-Donaxaridine And (+/-)-Convolutamydines A And E,Through Enolization-claisen Rearrangement Of 2-Allyloxyindolin-3-Ones
标题:Synthesis Of 3-Hydroxyindolin-2-One Alkaloids,(+/-)-Donaxaridine And (+/-)-Convolutamydines A And E,Through Enolization-claisen Rearrangement Of 2-Allyloxyindolin-3-Ones
摘要:Claisen Rearrangement Triggered By Enolization Of 2-Allyloxyindolin-3-Ones With Dbu Was Performed In Order To Prepare 3-Allyl-3-Hydroxyindolin-2-Ones. Total Synthesis Of 3-Hydroxyindolin-2-One Alkaloids,(+/-)-Donaxaridine,As Well As (+/-)-Convolutamydines A And E,Was Achieved By Transformation Of The Allyl Moiety Of 3-Allyl-3-Hydroxyindolin-2-Ones. (C) 2004 Elsevier Ltd. All Rights Reserved.
Doi:10.1016/j.Tet.2004.02.031