CAS: 197632-76-1; (S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)Methoxy)Carbonyl)(Methyl)Amino)-6-((Tert-Butoxycarbonyl)Amino)Hexanoic Acid

该化合物是一种受保护的氨酸,通常用于peptide合成,具有氟基甲基氧碳基(Fmoc)组,作为氨基功能的保护组,允许在peptide组装期间有选择性反应.在碱性侧链上存在一种叔丁基氧碳酸(Boc)类,为氨基甘油的酸盐组提供了额外的保护,加强了合成过程中分子的稳定性.该化合物的特点是其溶性在二甲基基甲基基胺(DMF)和二甲基硫酸盐(DMOSO)等有机溶剂中的溶性,而水中的溶性和溶性较低.其结构允许在氨基侧链的氮中引入一个甲基组,这可能会影响pitide的特性,例如其疏水性和战性障碍.FMOC-N-ME-LYS(BOC)-OHA广泛用于固基聚苯乙烯合成,并且对于开发用于研究和治疗用途的浸化物很有价值.

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相似化合物

1793105-27-7 105047-45-8 139262-23-0

上下游产品

氯甲酸-9-芴基甲酯 (Fluorenylmethoxy)Carbonyl Chloride 28920-43-6

合成工艺路线路线简述

    N(α)-Methyl-N(α)-Nosyl-N(ε)-Boc-L-Lysine Phenacyl Ester,氯甲酸-9-芴基甲酯置于sodium Thiophenolate,Sodium Carbonate体系中,用 N,N-二甲基甲酰胺,水,1,4-二氧六环 用作溶剂,化学反应 3.0H,以70%的收率获得n-Fmoc-N-甲基-Boc-N'-甲基-L-赖氨酸
    参考文献:由n-Nosyl-α-氨基酸苯甲酸酯有效制备n-甲基-α-氨基酸
    标题:由n-Nosyl-α-氨基酸苯甲酸酯有效制备n-甲基-α-氨基酸
    摘要:在本文中,我们描述一个简单的和有效的解决方案相合成ñ甲基ñ-Nosyl-α氨基酸和ñ-Fmoc-ñ-甲基-α氨基酸.这代表了在肽合成中获得溶液和固相中的n-甲基化肽的非常重要的应用.开发的方法涉及使用n具有羧基功能的-β-糖基-α-氨基酸被保护为苯甲酸酯和甲基化试剂重氮甲烷.该合成策略的重要方面是可以通过在温和条件下使用具有不同摩尔过量的相同试剂来选择性地脱保护羧基官能团或氨基和羧基部分.此外,所采用的方法使基于fmoc的合成策略中使用的酸敏感性侧链保护基保持不变.
    Doi:10.1021/jo901643F

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    [参考文献]: Luckose F, Et Al. Effects Of Amino Acid Derivatives On Physical, Mental, And Physiological Activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-1144.
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