CAS: 161973-10-0; (T-4)-Bis[6-Methoxy-2-[(S)-[(4-Methoxy-3,5-Dimethyl-2-Pyridinyl)Methyl]Sulfinyl-?O]-1H-Benzimidazolato-?N3]Magnesium

该化合物是一种质子泵抑制剂(PPI),主要用于治疗胃肠胃复发病(GERD)和与过度的胃酸生产有关的其他条件;是ecomeropazole的镁盐,即蛋白质的S-enantiomer;该化合物不可逆转地抑制了胃细胞中H+/K+ATPase酶酶酶,导致胃酸分泌的减少;雌激素通常以口服形式施用,并因其生物利用率高于种族对应物而闻名;该物质的特征是白色至非白晶状粉的外观,在水和乙醇中可溶性,适合各种配方药;该化合物的药性皮革酶会迅速吸收,在施用后几小时内会发生峰值等血浆浓度;常见的副作用包括头痛,恶心和腹部疼痛,而长期使用该物质时,与诸如B12类维生素等潜在的感染风险有关,而长期使用该物质的风险也增加了.

英文名称(T-4)-Bis[6-Methoxy-2-[(S)-[(4-Methoxy-3,5-Dimethyl-2-Pyridinyl)Methyl]Sulfinyl-?O]-1H-Benzimidazolato-?N3]Magnesium
中文名称埃索美拉唑镁
IUPAC名称magnesium (S)-5-methoxy-2-(((4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methyl)sulfinyl)benzo[d]imidazol-1-ide
其它别名Magnesium 5-methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methylsulfinyl]benzimidazol-1-ide
CAS编号161973-10-0
MFCD编号:MFCD06798050
EINECS号:627-029-7
FDA UNII编号:925R0D7W1O
分子式:C48H57FeP3
分子量:713.12
产品CID: 817982
同类组份化合物CAS161796-78-7 (sodium)119141-88-7 (free base)161973-10-0 (magnesium)217087-09-7 (magnesium hydrate)161796-84-5 (potassium)914613-86-8 (strontium)934714-36-0 (strontium hydrate)
产品分类原料药 → 消化系统用药 → 抗酸及胃黏膜保护药

相似结构搜索
InChIKey: KWORUUGOSLYAGD-FHPCUDFMSA-N
1S/2C17H18N3O3S.Mg/c2*1-10-8-18-15(11(2)16(10)23-4)9-24(21)17-19-13-6-5-12(22-3)7-14(13)20-17;/h2*5-8H,9H2,1-4H3;/q2*-1;+2…
计算化学: 氢键受体数14.0氢键供体数0.0可旋转键数10.0

物理性质

熔点>169°C (分解)
沸点600°C at 760 mmHg
闪点316.7 °C
PH:D20 -128.2° (c = 1 in methanol)
PSA:186.82
LogP:6.789
蒸汽压2.35E-14 mmHg at 25 °C
溶解性DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
外观形态类白色至米色固体
储存条件在惰性气体(氮气或氩气)下 2-8°C
产品应用该化合物是 ECOMERPAZOLE的S-异构体,有气质质质素泵抑制剂活动.在帕里塔细胞酸性隔膜中,ECOOMEPRAZOLE被质子化,并转化成活性乙酰胺;活性硫酰胺与质泵氢-氨氨酸三乙烷酯(H+/K+ATPASE)形成一种或多种共价分硫化物联结,从而抑制了该物质的活动和H+离子体分泌入气态月球(气态酸生产的最后一步).H+K+ ATPASE是气态帕氏细胞的混合膜蛋白质.

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2
皮肤致敏类别1
水生慢性毒性类别3
急性毒性类别4(经口)
警示词Warning(警告)
危险描述H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
H317 |可能引起皮肤过敏反应.
H412 |对水生生物有害并具有长期持续影响.
H302 |吞咽有害.
防范说明P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338
安全声明H303+H313+H333

欧盟法规

C&L通报

上下游产品

(S)-(-)-binol-S-omeprazole inclusion complex omeprazole omeprazole sulfide esomeprazole piperidine salt(S)-(-)-binol-S-omeprazole inclusion complex

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 Esomeprazole Magnesium 主要起始原料 Ufiprazole
(文献来源)合成步骤主要原料 Ufiprazole

奥美拉唑以99.6% Ee,82的收率获得埃索美拉唑镁
参考文献:一种埃索美拉唑钠的制备方法
标题:一种埃索美拉唑钠的制备方法
摘要:本发明提供了一种埃索美拉唑钠的制备方法,包括以下步骤:步骤一,将奥美拉唑与(S)-(-)-[1,1'-联萘]-2,2'-二酚于加热至65-75oc溶解于溶剂a中,降温在弱碱存在下保温反应,冷却析晶,得包结络合物;步骤二,将所述包结络合物和氢氧化钠加热溶解于有机溶剂b中,升温保温反应,加入有机溶剂c,冷却至0-15oc析晶,过滤,即得埃索美拉唑钠;或将所述包结络合物与氢氧化钠加热溶解于有机溶剂b和有机溶剂c的混合物中,升温保温反应,冷却析晶,过滤,即得埃索美拉唑钠.本发明提供的埃索美拉唑钠的制备方法工艺操作简便,产品纯度高,质量好,收率高,对环境污染小,适合工业化生产.

专利信息

专利号:US-8962851-B2
优先权日:2011-12-27
标题:One-pot process for the preparation of benzimidazole derivatives
发明人：DWIVEDI SHRIPRAKASH DHAR; PRASAD ASHOK; PAL DAYA RAM
权利人:CADILA HEALTHCARE LTD
摘要:The present invention discloses one pot process for enantioselective synthesis of single enantiomers of substituted sulphoxides 2-(2-pyridinylmethylsulphinyl)-1H-benzimidazoles or said compounds in an enantiomerically enriched form.

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埃索美拉唑镁无水合物

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主要参考文献

1: Baker DE. Esomeprazole magnesium (Nexium). Rev Gastroenterol Disord. 2001;1(1):32-41. 53(10):803-10. doi: 10.5414/CP202396. 88(7):3288-3296. doi: 10.1111/bcp.15268. Epub 2022 Feb 23.
4: Skieneh J, Khalili Najafabadi B, Horne S, Rohani S. Crystallization of Esomeprazole Magnesium Water/Butanol Solvate. Molecules. 2016 Apr 23;21(4):544. doi: 10.3390/molecules21040544.
5: Gu S, Zhou C, Pei J, Wu Y, Wan S, Zhao X, Hu J, Hua X. Esomeprazole inhibits hypoxia/endothelial dysfunction-induced autophagy in preeclampsia. Cell Tissue Res. 2022 Apr;388(1):181-194. doi: 10.1007/s00441-022-03587-z. Epub 2022 Jan 29.

合成参考文献

参考文献:10.2165/11589200-000000000-00000
摘要:Moberg C, Naesdal J, Svedberg LE, Duchateau D, Harte N. Impact of gastrointestinal problems on adherence to low-dose acetylsalicylic Acid: a quantitative study in patients with cardiovascular risk. Patient. 2011;4(2):103–13. doi: 10.2165/11589200-000000000-00000.