CAS: 94778-71-9; N-Boc-3-Dimethylamino-L-Alanine

该化合物是一种甲状氨基酸衍生物,具有博克(乙氧碳基)和二甲基氨基功能组,其立体特性(S)配置使其对peptide合成和不对称催化具有价值,确保反应中的高度对等选择性.Boc组为该矿提供正方位保护,从而能够在温酸条件下有选择地去保护.二甲基氨基甲基混合物可增加有机溶剂的溶性,并可作为药用化学应用中的离子体或中间体.该化合物在制作改良的peptides和生物活性分子方面特别有用,为合成路径提供多用途.其稳定性和定义明确的再活动特征使其成为研究和工业应用的可靠建筑块.

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110755-32-3 31697-39-9 587880-86-2

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CAS号50-00-0 甲醛 | CAS号76387-70-7 N(α)-B°C-D-2,3-二氨基丙酸

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 Boc-Aza-L-Leucine 主要起始原料 Formaldehyde And Boc-D-Dap-Oh
  • 73259-81-1 = 94778-71-9
    反应条件:1.1 Solvents: Ethanol,Water; 10 Min,0 °C1.2 Reagents: Sodium Cyanoborohydride; Overnight,Rt
    标题:Peptide Stapling With Anion-π Catalysts
    作者:Pham,Anh-Tuan; Matile,Stefan
    参考文献:Chemistry - An Asian Journal 日期:2020 卷标:15(10) 页码:1562-1566]

    73259-81-1 = 94778-71-9
    反应条件:1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium Solvents: Methanol,Water; 21 - 23 °C; 48 H,21 - 23 °C
    标题:Peptide-Catalyzed Conversion Of Racemic Oxazol-5(4H)-Ones Into Enantiomerically Enriched α-Amino Acid Derivatives
    作者:Metrano,Anthony J.; Miller,Scott J.
    参考文献:Journal Of Organic Chemistry 日期:2014 卷标:79(4) 页码:1542-1554]

    73259-81-1 = 94778-71-9
    反应条件:1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium Solvents: Methanol
    标题:Phe*-Ala-Based Pentapeptide Mimetics Are Bace Inhibitors: P2 And P3 Sar
    作者:Lamar,Jason; Hu,Jingdan; Bueno,Ana Belen; Yang,Hsiu-Chiung; Guo,Deqi; Et Al
    参考文献:Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 日期:2004 卷标:14(1) 页码:239-243]

    73259-81-1 = 94778-71-9
    反应条件:1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium Solvents: Methanol,Water; 24 H,Rt
    标题:Cyclic Peptide Compounds With Antagonistic Pd-1/pd-L1 Interaction And Application Thereof In Preparing Medicines For Treating Breast Cancer And Melanoma
    参考文献:China
📜聚合甲醛,(S)-3-Amino-2-Tert-Butoxycarbonylaminopropionic Acid置于sodium Cyanoborohydride体系中,用 乙醇,水 作为反应溶剂,化学反应 0.17H,反应生成 N-Boc-3-二甲基氨基-L-丙氨酸
参考文献:用阴离子-π催化剂进行肽装订.
标题:用阴离子-π催化剂进行肽装订.
摘要:我们报告设计,合成和评估一系列与短肽桥接的萘二甲酰亚胺(ndi).让人联想到肽装订技术,可通过用半胱氨酸侧链的两个硫醇对ndi核心中的两个溴进行发色的亲核芳香取代,方便地获得大环.核心桥接ndi的尺寸与α螺旋一圈的尺寸匹配.ndi装订的肽通常以两种可分离的阻转异构体形式存在.在π-酸性ndi表面上方的氨基酸侧链中引入叔胺碱提供了可操作的阴离子-π催化剂.根据烯醇化物化学基准反应,在肽旁边发生阴离子-π催化,具有创纪录的化学选择性,但对映选择性较弱.随着胺碱与ndi表面距离的增加,催化活性下降.较宽松的同型半胱氨酸桥,错配,缩短和延长的α-螺旋匝以及无环肽对照.延伸的孤立匝变成短的α螺旋会显着增加活性.该增加与α-螺旋大偶极子对阴离子-π催化的远程控制相一致.
DOI:10.1002/asia.202000309

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主要参考文献

参考标题:Peptide‐catalyzed Fragment Couplings That Form Axially Chiral Non‐ C 2 ‐symmetric Biaryls
作者:Gavin Coombs,Marcus H. Sak,Scott J. Miller |发布日期:2020.2.10
摘要:We Have Demonstrated That Small, Modular, Tetrameric Peptides Featuring The Lewis-Basic Residue β-Dimethylaminoalanine (Dmaa) Are Capable Of Atroposelectively Coupling Naphthols And Ester-Bearing Quinones To Yield Non-C2 -Symmetric Binol-Type Scaffolds With Good Yields And Enantioselectivity. The Study Culminates In The Asymmetric Synthesis Of Backbone-Substituted Scaffolds Similar To 3,3'-Disubstituted

合成参考文献

合成方法参考DOI号:10.1016/j.bmcl.2003.09.084
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