CAS: 22276-95-5; 5-Bromo-4-Chloro-7H-Pyrrolo[2,3-D]Pyrimidine
该化合物是一种环环状的七环有机化合物,其特点是有引信的烧火机和火环,有助于其独特的化学特性;溴和氯替代成分的存在增强了其在药用化学和材料科学中的活性及其潜在应用;该化合物一般在有机溶剂中表现出中等溶解性,其结构允许各种功能化反应,使其成为合成药物和农用化学物的宝贵中间体;已知5-Bromo-4-Clobal-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrrmidine的分子框架展示了生物活动,其中可能包括抗微生物或抗癌特性,尽管具体的生物影响可能因使用环境而不同而不同;在标准实验室条件下,其稳定性一般良好,但应注意根据安全准则处理,因为存在卤化群体.总的来说,该化合物是各种化学应用中进一步研究和开发的有趣目标.
- 英文名称5-Bromo-4-Chloro-7H-Pyrrolo[2,3-D]Pyrimidine
- 中文名称5-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶
- IUPAC名称5-bromo-4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
- 其它别名4-氯-5-溴-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶; 7H-Pyrrolo[2,3-D]Pyrimidine, 5-Bromo-4-Chloro-
- CAS编号22276-95-5
- MFCD编号:MFCD09702029
- EINECS号:622-419-3
- 分子式:C6H3BrClN3
- 分子量:232.47
- 产品CID: 1154358
- 产品分类有机原料→分子砌块→芳杂环类化合物→吡咯类化合物
相似化合物
900789-14-2 1111237-76-3 3680-69-1物理性质
MSDS等安全信息
欧盟法规
ECHA物质C&L通报上下游产品
CAS号1072027-36-1 4-(4-B°C-1-哌嗪基)... | CAS号144927-56-0 4-chloro-5-meth... | CAS号21193-80-6 5-溴杀结核菌素 | CAS号252723-17-4 7-苯磺酰基-5-溴-4-氯-... | CAS号582313-57-3 4-氯-5-氟-7H-吡咯并[... | CAS号144927-57-1 4-氯-7H-吡咯并[2,3-... | CAS号186519-92-6 4-氯-7H-吡咯并[2,3-... | CAS号24391-41-1 4-氯-7H-吡咯[2,3-D... | CAS号1618-36-6 4-氯-5-甲基-7H-吡咯并... | CAS号1207518-63-5 4-氯-7H-吡咯并[2,3-...合成工艺路线路线简述
- 合成目标产物 5-Bromo-4-Chloro-7H-Pyrrolo[2,3-D]Pyrimidine 主要起始原料 4-Chloro-7H-Pyrrolo[2,3-D]Pyrimidine
- (文献来源)合成步骤主要原料 4-Chloro-7H-Pyrrolo[2,3-D]Pyrimidine
4-氯吡咯并嘧啶置于n-溴代丁二酰亚胺(Nbs)体系中,用 二氯甲烷 用作溶剂,化学反应 1.0H,以84%的收率获得5-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶
参考文献:某些4-和4,5-二取代的7-[(2-羟基乙氧基)甲基]吡咯并[2,3-D]嘧啶的合成及抗病毒活性.
标题:某些4-和4,5-二取代的7-[(2-羟基乙氧基)甲基]吡咯并[2,3-D]嘧啶的合成及抗病毒活性.
摘要:一系列先前制备的结核菌素类似物的体外评估表明,某些5-卤素取代的类似物对人巨细胞病毒(hcmv)的活性浓度低于在未感染细胞中产生可比细胞毒性的浓度.相反,结核菌素在所有抗病毒浓度下均具有细胞毒性.即使5-取代的化合物的抗病毒选择性很小,这一观察结果也使我们制备了一系列无环类似物.用(2-乙酰氧基乙氧基)甲基溴(2A)处理4-氯吡咯并[2,3-D]嘧啶(2)的钠盐,得到无环核苷4-氯-7-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]吡咯[2,3-D]嘧啶(3).用甲醇盐,甲胺和二甲胺对4-氯基进行亲核取代,得到相应的4-取代的化合物4,5和6 分别以非常好的产量.用二氯甲烷中的n-氯代琥珀酰亚胺,N-溴代琥珀酰亚胺和一氯化碘分别在化合物3的c-5位进行亲电子取代(氯化,溴化和碘化).在室温下用甲醇氨从这些中间体(7A-9A)除去乙酰基,得到4-氯-7-的5-氯(7B),5-溴(8B)和5-碘(9B)衍生物.
Doi:10.1021/jm00119A006
专利信息
专利号:US-2024262834-A1
优先权日:2021-05-28
标 题:Synthesis of btk inhibitor and intermediates thereof
发明人：CHEN YONGGANG; CORRY JAMES; DESMOND RICHARD; DI MASO MICHAEL J; FORSTATER JACOB H; KUETHE JEFFREY T; KUHL NADINE; LARSON REED; LEVESQUE FRANCOIS; NARSIMHAN KARTHIK; OTTE DOUGLAS; PRIER CHRISTOPHER K; SHEVLIN MICHAEL; SIROTA ERIC; TAN LUSHI; THAISRIVONGS DAVID A; TURNBULL BEN W H; WANG ZHIXUN; XIAO KAIJIONG
权利人:MERCK SHARP & DOHME LLC
摘要:The present invention relates to efficient synthetic processes useful in the preparation of Compound A, a BTK inhibitor of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, including the preparation of intermediates used to make Compound A or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
专利号:AU-2022280865-A1
优先权日:2021-05-28
标 题 :Synthesis of btk inhibitor and intermediates thereof
专利号:WO-2022251404-A1
优先权日:2021-05-28
标 题:Synthesis of btk inhibitor and intermediates thereof
专利号:AU-2022280865-A9
优先权日:2021-05-28
标 题:Synthesis of btk inhibitor and intermediates thereof
专利号:EP-4347599-A1
优先权日:2021-05-28
标 题:Synthesis of btk inhibitor and intermediates thereof
专利号:CN-117500806-A
优先权日:2021-05-28
标题:Synthesis of BTK inhibitors and their intermediates
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合成参考文献
参考文献:10.1055/s-0031-1289770
摘要:Nenajdenko V, Serdyuk O, Muzalevskiy V. Synthesis and Properties of Fluoropyrroles and Their Analogues. Synthesis. 2012 Jun 19;44(14):2115–37. doi: 10.1055/s-0031-1289770.
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