CAS: 136553-81-6; 2-((3R,6S,9R,12R,17As)-9-((1H-Indol-3-yl)Methyl)-6-Isobutyl-3-Isopropyl-1,4,7,10,13-Pentaoxohexadecahydro-1H-Pyrrolo[1,2-A][1,4,7,10,13]Pentaazacyclopentadecin-12-yl)Acetic Acid

该化合物是一个化学化合物,在各个领域,特别是在医药化学和药理学领域引起注意,其特征是其特定的分子结构,有助于其独特的生物活动.B Q-123已知是某些受体的选择性对抗者,影响各种生理过程.其溶解性,稳定性和反应性是决定其在研究和潜在治疗用途中的应用的重要因素.此外,B Q-123可能与其他生物分子发生具体互动,这对于其在生物系统中的功能至关重要.在与该化合物合作时,安全性和处理准则与任何化学物质一样,对于减轻任何潜在危害至关重要.

英文名称2-((3R,6S,9R,12R,17As)-9-((1H-Indol-3-yl)Methyl)-6-Isobutyl-3-Isopropyl-1,4,7,10,13-Pentaoxohexadecahydro-1H-Pyrrolo[1,2-A][1,4,7,10,13]Pentaazacyclopentadecin-12-yl)Acetic Acid
中文名称环(D-α-天冬氨酰-L-脯氨酰-D-缬氨酰-L-亮氨酰-D-色氨酰)
IUPAC名称2-((3R,6S,9R,12R,17aS)-9-((1H-indol-3-yl)methyl)-6-isobutyl-3-isopropyl-1,4,7,10,13-pentaoxohexadecahydro-1H-pyrrolo[1,2-a][1,4,7,10,13]pentaazacyclopentadecin-12-yl)acetic acid
其它别名ETA-RECEPTOR ANTAGONIST; C(DTRP-DASP-PRO-DVAL-LEU); CYCLO (D-ALPHA-ASPARTYL-L-PROLYL-D-VALYL-L-LEUCYL-D-TRYPTOPHYL); CYCLO(D-ASP-PRO-D-VAL-LEU-D-TRP); CYCLO(D-ASP-PRO-D-VAL-LEU-DTRP NA); CYCLO(-D-TRP-D-ASP-PRO-D-VAL-LEU)
CAS编号136553-81-6
MFCD编号:MFCD00133204
FDA UNII编号:S2A8YZM151
分子式:C31H42N6O7分子量:610.71
产品CID: 568254
产品分类生物化工 → 生化试剂 → 激动剂抑制剂

相似结构搜索
InChIKey: VYCMAAOURFJIHD-PJNXIOHISA-N
InChI=1S/C31H42N6O7/c1-16(2)12-21-27(40)33-22(13-18-15-32-20-9-6-5-8-19(18)20)28(41)35-23(14-25(38)39)31(44)37-11-7-10-24(37)29(42)36-26(17(3)4)30(43)34-21/h5-6,8-9,15-17
计算化学: 氢键受体数7.0氢键供体数6.0可旋转键数7.0

物理性质

沸点1053.6±65.0 °C at 760 mmHg
闪点591.0±34.3 °C
密度1.3±0.1 g/cm3
pKa:4.04±0.10(预测)
PSA:189.8
LogP:-0.1
折射率1.621
蒸汽压0.0±0.3 mmHg at 25°C
溶解性Soluble To 0.40 mg/mL In Sterile
敏感性遵照规定使用和储存则不会分解。
外观形态白色至类白色冻干粉末
储存条件-20°C
产品应用该化合物用于内酯/A受體对抗者研究其对TNVΑ-诱发的颗粒细胞-显性聚体-刺激系数(GM-CSF)表达式的影响.

上下游产品

CAS号13139-15-6 B°C-L-亮氨酸 | CAS号22838-58-0 B°C-D-缬氨酸 | CAS号5241-64-5 B°C-D-色氨酸 | CAS号214630-04-3 B°C-D-天冬氨酸α-9-芴基甲基酯

合成工艺路线路线简述

📜H-D-Trp-D-Asp(O-T-Bu)-Pro-D-Val-Leu-Nhnh2置于盐酸,1,2-乙二硫醇,三乙胺,三氟乙酸,亚硝酸异戊酯体系中,用 1,4-二氧六环,N,N-二甲基甲酰胺用作溶剂,化学反应 0.42H,反应生成环(D-Alpha-天冬氨酰-L-脯氨酰-D-缬氨酰-L-亮氨酰-D-色氨酰)
参考文献:环状五肽内皮素a受体拮抗剂的构效关系.
标题:环状五肽内皮素a受体拮抗剂的构效关系.
摘要:天然产物内皮素a(eta)受体拮抗剂的类似物环(-D-Trp1-D-Glu2-Ala3-D-Val4-Leu5-)(1)和环(-D-Trp1-D-Glu2-Ala3-D-Alloile4-Leu5-)(2)的制备和测试对[125I]内皮素(et-1)与蛋白质eta受体结合的抑制活性.天然产物的ddldl手性序列似乎对于抑制活性至关重要,因为d-Trp或d-Glu(或两者)在1中转化为相应的l-异构体消除了该特性.在天然产物的每个位置上的系统修饰阐明了结构-活性关系,并导致了高效和选择性的eta受体拮抗剂.D-Trp1和leu5多数被其他氨基酸替代导致抑制活性的显着降低.相反,用d-Asp2替代d-Glu2增强了活性.关于ala3的位置,所有具有亚氨基酸的类似物,无论是环状的还是无环的,都比氨基酸类似物具有更高的亲和力.另外,大多数在其侧链中具有各种官能团的氨基酸替代物并未显着改变eta结合亲和力.D-Val4
Doi:10.1021/jm00021A021

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主要参考文献

1: Kowalczyk A, Jeleń A, Żebrowska M, Balcerczak E, Gorąca A. BQ123 Stimulates Skeletal Muscle Antioxidant Defense via Nrf2 Activation in LPS-Treated Rats. Oxid Med Cell Longev. 2016;2016:2356853. doi: 10.1155/2016/2356853. Epub 2015 Dec 28.
2: Veurink M, Mangioris G, Kaufmann B, Asmus L, Hennig M, Heiligenhaus A, Gurny R, Möller M, Pournaras CJ. Development of an intravitreal peptide (BQ123) sustained release system based on poly(2-hydroxyoctanoic acid) aiming at a retinal vasodilator response. J Ocul Pharmacol Ther. 2014 Aug;30(6):517-23. doi: 10.1089/jop.2013.0117. Epub 2014 May 19. doi: 10.1016/j.ejphar.2010.06.071. Epub 2010 Jul 16. Chinese. Epub 2001 Apr 24.
15: Peter MG, Davenport AP. Characterization of the endothelin receptor selective agonist, BQ3020 and antagonists BQ123, FR139317, BQ788, 50235, Ro462005 and bosentan in the heart. Br J Pharmacol. 1996 Feb;117(3):455-462.

合成参考文献

摘要:Takashimizu S, Kojima S, Nishizaki Y, Kagawa T, Shiraishi K, Mine T, Watanabe N. Effect of endothelin A receptor antagonist on hepatic hemodynamics in cirrhotic rats. Implications for endothelin-1 in portal hypertension. Tokai J Exp Clin Med. 2011 Jul 20;36(2):37–43.