CAS: 10486-61-0; 3-Iodothiophene

该化合物是一种卤代代异环环化合物,广泛用作有机合成和制药研究的多用途中间体,其主要优点包括:在相互交错的反应中,如铃木和Stille相联,具有高度的回动性,能够高效地制造复杂的硫苯衍生物.在3级的碘替代为进一步实现功能化提供了极好的转基因选择性,使其在农用化学,材料科学和生物活性分子的开发中具有价值.3-Iodophene具有稳定的结构和与各种反应条件的兼容性,是量身定制分子设计的可靠建筑块.建议在不成熟的条件下进行适当处理以保持其完整性.

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相似化合物

16494-35-2 60729-39-7 16494-41-0

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上下游产品

CAS号872-31-1 3-溴噻吩 | CAS号6165-69-1 3-噻吩硼酸 | CAS号3437-95-4 2-碘噻吩 | CAS号188290-36-0 Thiophene(SIV) | CAS号19259-11-1 四碘噻吩 | CAS号19259-10-0 2,3,5-三碘噻吩 | CAS号19259-08-6 3,4-Diiodothiophene | CAS号67-56-1 甲醇 | CAS号19259-06-4 2,4-diiodothiophene | CAS号60-29-7 乙醚 | CAS号3172-56-3 3,3'-双噻吩 | CAS号155827-34-2 3-[2-(4-methoxy... | CAS号92-52-4 联苯 | CAS号2404-87-7 3-苯基噻吩 | CAS号3199-44-8 噻吩-3-甲醛乙缩醛二乙醇 | CAS号498-62-4 3-噻吩甲醛 | CAS号188290-36-0 Thiophene(SIV) | CAS号51460-47-0 3-噻吩甲酰胺 | CAS号19259-10-0 2,3,5-三碘噻吩 | CAS号21308-81-6 3-(3-噻吩)吡啶

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 3-Iodothiophene 主要起始原料 3-Thiopheneboronic Acid
  • (文献来源)合成步骤主要原料 3-Thiopheneboronic Acid
3-噻吩硼酸置于n-碘代丁二酰亚胺体系中,用 乙腈 用作溶剂,化学反应 14.0H,以71%的收率获得3-碘噻吩
参考文献:芳基硼酸与 N-卤代琥珀酰亚胺 Ipso 取代制备卤代芳烃
标题:芳基硼酸与 N-卤代琥珀酰亚胺 Ipso 取代制备卤代芳烃
摘要:芳基和杂芳基硼酸与 N-碘代琥珀酰亚胺和 N-溴代琥珀酰亚胺反应,以非常好至极好的收率获得相应的碘和溴芳烃.该反应通常具有高度的区域选择性,并且仅产生 Ipso 取代的产物.芳基硼酸酯的反应类似,但不太容易.最近有报道称,烯基硼酸可以通过与 N-卤代琥珀酰亚胺反应转化为烯基卤化物.1 该反应被认为是通过硼活化/直接置换机制进行的,提供几何纯的产品,并保留构型.在此我们报告了芳基硼酸到相应卤代芳烃的类似转化.芳基硼酸 2 易于获得且易于处理的化合物,最近它们已成为有机合成中重要的底物,作为 Suzuki 偶联反应中的芳基供体.3 它们的反应性通常低于烯基硼酸,并且预计不会通过加成/消除机制与 N-卤代琥珀酰亚胺反应.卤代芳烃是有价值的合成中间体,已开发出各种制备方法.虽然亲电芳香卤化在制备氯芳烃和溴芳烃方面效果很好,但用碘直接碘化芳烃通常是不可行的4,并且已经开发了许多不同的制备碘芳烃的方法
Doi:10.1055/s-1998-1614

专利信息


专利号:US-9136483-B1
优先权日:2014-04-17
标 题:Thiophene fused azacoronenes: regioselective synthesis, self organization, charge transport, and its incorporation in conjugated polymers
发明人:LIU YI; HE BO
权利人:LIU YI; HE BO; UNIV CALIFORNIA
摘要:A regioselective synthesis of an azacoronene fused with two peripheral thiophene groups has been realized through a concise synthetic route. The resulting thienoazacoronene (TAC) derivatives show high degree of self-organization in solution, in single crystals, in the bulk, and in spuncast thin films. Spuncast thin film field-effect transistors of the TACs exhibited mobilities up to 0.028 cm 2 V −1 S −1 , which is among the top field effect mobilities for solution processed discotic materials. Organic photovoltaic devices using TAC-containing conjugated polymers as the donor material exhibited a high open-circuit voltage of 0.89 V, which was ascribable to TAC's low-lying highest occupied molecular orbital energy level.

专利号:US-8013157-B2
优先权日:2006-12-20
标题:Synthesis of unsaturated piperidines from piperidones with a silyl reagent
发明人:MANI NEELAKANDHA S; MORRILL CHRISTIE
权利人:JANSSEN PHARMACEUTICA NV
摘要:Syntheses of unsaturated piperidines from piperidones through a silyl piperidine reagent via the Shapiro reaction and palladium-catalyzed cross-coupling reactions with organo halides.

专利号:CN-110183625-B
优先权日:2019-06-14
标题 :Synthesis of side chain type porphyrin terpolymer and large-area preparation of solar cell thereof

专利号:CN-104892335-A
优先权日:2015-05-14
标 题 :A method for metal-free catalytic synthesis of diaryl ketones under normal pressure

专利号:CN-104892547-A
优先权日:2015-05-14
标题 :Catalytic carbonylation method for synthesis of alpha-keto amide

专利号:US-9351954-B2
优先权日:2009-12-04
标 题:Multicyclic compounds and methods of use thereof
发明人:SHAO LIMING; CAMPBELL JOHN EMMERSON; HEWITT MICHAEL CHARLES; CAMPBELL UNA; HANANIA TALEEN G
权利人:SUNOVION PHARMACEUTICALS INC; PGI DRUG DISCOVERY LLC
摘要:Provided herein are multicyclic compounds, methods of their synthesis, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of their use. For example, disclosed herein are compounds having formula (IIa) shown below, or a pharmaceutically acceptable salt or stereoisomer thereof, wherein the variables are defined herein. The compounds provided herein are useful for the treatment, prevention, and/or management of various neurological disorders, including but not limited to, psychosis and schizophrenia.
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摘要:Weibel, J.-M.; Blanc, A.; Pale, P., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2018) 1, 66.
摘要:Krause, N.; Arisetti, N., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2020) 3, 88.
摘要:Campagne, J. M.; Leclerc, E., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2020) 2, 174.
摘要:Ameduri, B., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2014) 3, 342.
摘要:Scholz, U.; Dong, W.; Feng, J.; Shi, W., Science of Synthesis: Cross Coupling and Heck-Type Reactions, (2012) 2, 94.
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